2-氯-N-{4-[(嘧啶-2-氨基)磺酰基]苯基}乙酰胺 | 104246-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-{4-[(嘧啶-2-氨基)磺酰基]苯基}乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-{4-[(pyrimidin-2-ylamino)sulfonyl]phenyl}acetamide
• 英文别名: N^4'-chloroacetylsulphodiazine；4-(2-chloro-acetylamino)-N-pyrimidin-2-yl-benzenesulfonamide；N-chloroacetyl-sulfanilic acid pyrimidin-2-ylamide；N-Chloracetyl-sulfanilsaeure-pyrimidin-2-ylamid；2-chloro-N-{4-[(pyrimidin-2-yl)sulfamoyl]phenyl}acetamide；2-chloro-N-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 104246-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₄O₃S
• mdl: MFCD00822576
• 分子量: 326.763
• InChiKey: JATUYMAYNXBPFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-{4-[(嘧啶-2-氨基)磺酰基]苯基}乙酰胺 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N4-(2-phenyl-3-chloro-4-oxoazetidin-1-yl)aminoacetylamino-N1-(pyrimidin-2-yl)benzensulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of New 2-Azetidinones with Sulfonamide Structures

  摘要：

  合成了一系列新的 N-(芳基亚甲基)肼基乙酰磺酰胺 4a1-6, 4b1-6 和 N-(4-芳基-3-氯-2-氧代氮杂环丁烷-1-基)氨基乙酰磺酰胺 5a1-6, 5b1-6。利用光谱方法（傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C-NMR）确认了新衍生物的结构。这些化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌 ATCC 6583、表皮葡萄球菌 ATCC 12228、粪肠球菌 ATCC 25912）和革兰氏阴性菌（肺炎克雷伯氏菌 CIP 53153、使用肉汤微稀释法评估了肺炎克雷伯菌 CIP 53153、普通变形杆菌 CIP 104989、自由柠檬酸杆菌 CIP 5732、泄殖腔肠杆菌 CIP 103475、大肠杆菌 ATCC 25922、铜绿假单胞菌 CIP 82118）和革兰氏阴性细菌菌株。化合物 4a2 的抗菌活性最高，尤其是对表皮葡萄球菌、粪肠球菌和铜绿假单胞菌。此外，还通过铁还原力、总抗氧化活性和 DPPH 自由基清除实验研究了合成化合物的抗氧化潜力。与磺胺类药物的母体磺胺嘧啶和磺胺异噁唑相比，所有测试化合物都表现出卓越的抗氧化活性。此外，其中一些化合物的抗氧化活性与抗坏血酸相当。一般来说，以磺胺嘧啶为骨架设计的化合物（化合物 4a1-6、5a1-6）比以磺胺异噁唑为骨架设计的化合物（化合物 4b1-6、5b1-6）更具活性，而 N-（亚芳基）肼基乙酰磺酰胺衍生物 4a1-6、4b1-6 比氮杂环丁酮类似物 5a1-6、5b1-6 更具活性。

  DOI：

  10.3390/molecules18044140
• 作为产物：
  描述：

  磺胺嘧啶 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氯-N-{4-[(嘧啶-2-氨基)磺酰基]苯基}乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of New 2-Azetidinones with Sulfonamide Structures

  摘要：

  合成了一系列新的 N-(芳基亚甲基)肼基乙酰磺酰胺 4a1-6, 4b1-6 和 N-(4-芳基-3-氯-2-氧代氮杂环丁烷-1-基)氨基乙酰磺酰胺 5a1-6, 5b1-6。利用光谱方法（傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C-NMR）确认了新衍生物的结构。这些化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌 ATCC 6583、表皮葡萄球菌 ATCC 12228、粪肠球菌 ATCC 25912）和革兰氏阴性菌（肺炎克雷伯氏菌 CIP 53153、使用肉汤微稀释法评估了肺炎克雷伯菌 CIP 53153、普通变形杆菌 CIP 104989、自由柠檬酸杆菌 CIP 5732、泄殖腔肠杆菌 CIP 103475、大肠杆菌 ATCC 25922、铜绿假单胞菌 CIP 82118）和革兰氏阴性细菌菌株。化合物 4a2 的抗菌活性最高，尤其是对表皮葡萄球菌、粪肠球菌和铜绿假单胞菌。此外，还通过铁还原力、总抗氧化活性和 DPPH 自由基清除实验研究了合成化合物的抗氧化潜力。与磺胺类药物的母体磺胺嘧啶和磺胺异噁唑相比，所有测试化合物都表现出卓越的抗氧化活性。此外，其中一些化合物的抗氧化活性与抗坏血酸相当。一般来说，以磺胺嘧啶为骨架设计的化合物（化合物 4a1-6、5a1-6）比以磺胺异噁唑为骨架设计的化合物（化合物 4b1-6、5b1-6）更具活性，而 N-（亚芳基）肼基乙酰磺酰胺衍生物 4a1-6、4b1-6 比氮杂环丁酮类似物 5a1-6、5b1-6 更具活性。

  DOI：

  10.3390/molecules18044140

文献信息

• Improvement of antibacterial activity of some sulfa drugs through linkage to certain phthalazin-1(2H)-one scaffolds
  作者：Hany S. Ibrahim、Wagdy M. Eldehna、Hatem A. Abdel-Aziz、Mahmoud M. Elaasser、Marwa M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.016

  日期：2014.10

  phthalazine moiety. Similarly, our strategy in this research depends on the interconnection between some sulfa drugs and certain phthalazin-1(2H)-one scaffolds in an attempt to enhance their antibacterial activity. This approach was achieved through the combination of 4-substituted phthalazin-1(2H)-ones 9a, b or 14a, b with sulfanilamide 1a, sulfathiazole 1b or sulfadiazine 1c through amide linkers 6a

  RAB1 5是一种领先的抗菌剂，其中甲氧苄啶与酞嗪部分连接。同样，我们在这项研究中的策略取决于某些磺胺类药物和某些酞菁-1（2 H）-one支架之间的相互连接，以增强其抗菌活性。通过将4-取代的酞菁-1（2 H）-酮9a，b或14a，b与磺酰胺1a，磺胺噻唑1b或磺胺嘧啶1c通过酰胺连接基6a，b结合使用以产生目标化合物10a，从而实现了该方法。– d和15a – e。新合成的化合物的抗菌活性表明，所有测试的化合物均具有比其参考磺胺药物1a - c更高的抗菌活性。化合物10c对革兰氏阳性细菌肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌具有最高的抗菌活性，MIC = 0.39μmol/ mL。此外，化合物10d对革兰氏阴性菌大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌分别具有MIC = 0.39和0.78μmol/ mL的优异抗菌活性。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel Chalcones-sulphonamide Hybrids
  作者：Khanusiya, Mahammadali、Gadhawala, Zakirhusen

  DOI：10.5012/jkcs.2018.62.5.377

  日期：——

  A new class of Chalcone-Sulphonamide hybrids has been designed by condensing appropriate sulphonamide scaffold with substituted chalcones tethered by chloroacetyl chloride as a multi-target drug for therapeutic treatment. Chalcones were prepared by Claisen-Schmidt condensation of a substituted aldehyde with para aminoacetophenone. These Chalcone-Sulphonamide hybrids were screened by means of their antibacterial activity by NCCLS method. Among all these compounds, 5e and 5c displayed more potent growth inhibitory activity against Staphylococcus epidermidis and Pseudomonas aeruginosa bacteria respectively. Further, these hybrids were evaluated for their antifungal activity, among all hybrid 5a exhibited potent antifungal activity. The synthesized compounds were characterized by FT-IR, $^1HNMR$, $^13}CNMR$ and HR-LCMS and spectral study supports the structures of synthesized Chalcone-Sulphonamide hybrids.

  通过将适当的磺酰胺支架与氯乙酰氯拴住的取代查耳酮缩合，设计出了一类新的查耳酮-磺酰胺杂交化合物，作为多靶点治疗药物。查耳酮是通过取代醛与对氨基苯乙酮的克莱森-施密特缩合反应制备的。通过 NCCLS 方法对这些查耳酮-磺酰胺杂化物的抗菌活性进行了筛选。在所有这些化合物中，5e 和 5c 分别对表皮葡萄球菌和绿脓杆菌具有更强的生长抑制活性。此外，还对这些杂交化合物的抗真菌活性进行了评估，其中杂交化合物 5a 具有很强的抗真菌活性。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、$^1HNMR$、$^13}CNMR$和 HR-LCMS，对合成的化合物进行了表征。
• New antimicrobial chitosan derivatives for wound dressing applications
  作者：Oana Maria Dragostin、Sangram Keshari Samal、Mamoni Dash、Florentina Lupascu、Andreea Pânzariu、Cristina Tuchilus、Nicolae Ghetu、Mihai Danciu、Peter Dubruel、Dragos Pieptu、Cornelia Vasile、Rodica Tatia、Lenuta Profire

  DOI：10.1016/j.carbpol.2015.12.078

  日期：2016.5

  also performed. The chitosan derivative membranes showed improved swelling and biodegradation rate, which are important characteristics required for the wound healing process. The antimicrobial assay evidenced that chitosan-based sulfadiazine, sulfadimethoxine and sulfamethoxazole derivatives were the most active. The MTT assay showed that some of chitosan derivatives are nontoxic. Furthermore, the

  壳聚糖是一种无毒，生物相容，可生物降解的天然阳离子聚合物，以其低免疫原性，抗菌，抗氧化作用和伤口愈合活性而著称。为了提高其治疗潜力，已经设计了新的壳聚糖-磺酰胺衍生物来开发新的伤口敷料生物材料。通过FT-IR，（1）H NMR光谱，扫描电子显微镜，溶胀能力和孔隙率分析了合成的壳聚糖衍生物的结构，形态和理化性质。还进行了抗微生物，体内测试和生物降解行为。壳聚糖衍生物膜显示出改善的溶胀和生物降解速率，这是伤口愈合过程所需的重要特征。抗菌测定表明，壳聚糖基磺胺嘧啶，磺胺二甲嘧啶和磺胺甲恶唑衍生物活性最高。MTT分析表明，一些壳聚糖衍生物是无毒的。此外，在Wistar大鼠中诱导的烧伤创面模型的体内研究表明，与纯壳聚糖相比，壳聚糖-磺酰胺衍生物的愈合效果更高，上皮化程度更高。获得的结果强烈建议使用一些新开发的壳聚糖衍生物作为抗菌伤口敷料生物材料。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Some New Ethyl Thionicotinates, Thieno[2,3-<i>b</i>]pyridines, Pyrido[3′,2′:4,5] thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidines, and Pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-<i>d</i>][1,2,3]triazines Containing Sulfonamide Moieties
  作者：Mohamed A. M. Gad-Elkareem、Abu-Bakr A. A. M. El-Adasy

  DOI：10.1080/10426500902800253

  日期：2010.1.29

  corresponding ethyl 2-cyano-3-[(N, N-dimethylamino)methylene]amino}thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate derivatives 9a,b. Reaction of compounds 9a,b with the sulfadiazine (10) gave ethyl 4-[4-(amino- sulfonyl)phenyl]amino}pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-8-carboxylate derivatives 12a,b. Antibacterial activity was screened for some of the newly synthesized compounds. Supplemental materials are available

  5-氰基-6-巯基烟酸乙酯衍生物 1a,b 与 N-[4-(氨基磺酰基) 苯基]-2-氯乙酰胺衍生物 2a,b 反应得到 6-[(2-[4-(氨基磺酰基)] 乙酯苯基]氨基}-2-氧乙基)硫代]烟酸酯衍生物3a-d。3a–d 环化得到相应的乙基 3-amino-2-([4-(aminosulfonyl)phenyl]amino}carbonylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate 4a–d. 乙基 3-[4 -(amino-sulfonyl)phenyl]-4-oxopyrido [3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-8-carboxylate 衍生物 5a–d 和 3-[4-(amino-磺酰基)苯基]-4-氧代吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d][1,2,3]-三嗪-8-羧酸衍生物6a-d由4a制备-d.
• Design, synthesis, and molecular docking of novel indole scaffold-based VEGFR-2 inhibitors as targeted anticancer agents
  作者：Hanaa M. Roaiah、Iman A. Y. Ghannam、Islam H. Ali、Ahmed M. El Kerdawy、Mamdouh M. Ali、Safinaz E-S. Abbas、Sally S. El-Nakkady

  DOI：10.1002/ardp.201700299

  日期：2018.2

  on a panel of 60 tumor cell lines. Additionally, molecular docking was carried out to study their binding pattern and binding affinity in the VEGFR‐2 active site using sorafenib as a reference VEGFR‐2 inhibitor. Based on the molecular docking results, compounds 5a, 5b, 6, 7, 14b, 18b, and 18c were selected to be evaluated for their VEGFR‐2 inhibitory activity. Compound 18b exhibited a broad‐spectrum

  合成了一系列新的吲哚衍生物 1-18，并测试了它们对 60 个肿瘤细胞系的细胞毒活性。此外，使用索拉非尼作为参考 VEGFR-2 抑制剂，进行分子对接以研究它们在 VEGFR-2 活性位点的结合模式和结合亲和力。根据分子对接结果，选择化合物5a、5b、6、7、14b、18b和18c评估其VEGFR-2抑制活性。化合物 18b 对 47 个细胞系表现出广谱抗增殖活性，GI % 范围为 31% 至 82.5%。此外，化合物 18b 是最有效的 VEGFR-2 抑制剂，IC50 值为 0.07 μM，比索拉非尼 (0.09 μM) 更有效。