2-氯-N-十四烷基乙酰胺 | 32322-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-十四烷基乙酰胺
• 英文名称: chloroacetyltetradecylamine
• 英文别名: 2-chloro-N-tetradecylacetamide
• CAS: 32322-48-8
• 化学式: C₁₆H₃₂ClNO
• 分子量: 289.889
• InChiKey: NVIABECAHFWZQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-十四烷基乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.683 g的产率得到2-azido-N-tetradecylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Modulating the development of E. coli biofilms with 2-aminoimidazoles

  摘要：

  The synthesis of a 20 member 2-aminoimidazole/triazole pilot library is reported. Each member of the library was screened for its ability to inhibit or promote biofilm development of either Escherichia coli and Acinetobacter baumannii. From this screen, E. coli-selective 2-aminoimidazoles were discovered, with the best inhibitor inhibiting biofilm development with an IC(50) of 13 mu M. The most potent promoter of E. coli biofilm formation promoted biofilm development by 321% at 400 mu M. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.075
• 作为产物：
  描述：

  十四胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-氯-N-十四烷基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  1-(2-(烷基氨基)-2-氧乙基)吡啶氯化物表面活性剂的合成及性能

  摘要：

  通过两步设计合成了一系列1-(2-(烷基氨基)-2-氧乙基)吡啶鎓氯化物表面活性剂。获得了四种新化合物。所有合成化合物的结构均已通过 IR、1H NMR 和元素分析表征。研究了 1-(2-(烷基氨基)-2-氧乙基) 吡啶鎓氯化物表面活性剂的表面活性和抗菌活性。合成的表面活性剂的临界胶束浓度和 C20 值较低。合成的表面活性剂对油田注入水中的硫酸盐还原菌、变养菌和铁细菌具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.3184/174751913x13626828214397

文献信息

• Novel asymmetrical bis-surfactants with naphthalene and two amide groups: Synthesis, foamability and foam stability
  作者：Yue Jia、Xiangfeng Guo、Lihua Jia、Zhenlong Zhao、Rui Yang、Yu Zhang、Hong Sun

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115534

  日期：2021.5

  series of novel asymmetrical bis-surfactants (CnNCS, n = 10, 12, 14, 16), comprising a naphthalene group and a long chain hydrocarbon (as hydrophobic moieties), a quaternary ammonium group, one ether group and double amides (as hydrophilic moieties), and ethylidene as linkage groups, were designed, prepared, and characterized through proton and carbon nuclear magnetic resonance, Fourier-transform infrared

  设计、制备了一系列新型不对称双表面活性剂（CnNCS， n = 10， 12， 14， 16），包括萘基团和长链烃类（作为疏水部分）、季铵基团、一个醚基和双酰胺（作为亲水部分）和乙烯基（作为键基团），并通过质子和碳核磁共振、傅里叶变换红外、 和电喷雾电离质谱分析。通过表面张力测量研究表面活性。CnNCS 表现出低临界胶束浓度 （0.708–0.004 mmol L-1） 和优异的表面张力降低能力。此外，在 C12NCS 中引入萘基和酰胺基可显著提高起泡性和泡沫稳定性。这主要归因于协作的非共价相互作用，例如长链碳氢化合物的疏水相互作用、萘基的π π堆叠、C12NCS 本身酰胺基团的氢键和 C12NCS 与水的氢键以及静电相互作用，这导致表面张力降低，导致 C12NCS 分子在空气-水界面处紧凑而致密地排列以形成紧密的薄膜。这两种功能都有助于形成泡沫，减慢液体从泡沫中排出，并防止气体通过单层扩
• Aggregation behaviours and bactericidal activities of novel cationic surfactants functionalized with amides and ether groups
  作者：Guangzhou Cao、Xiangfeng Guo、Lihua Jia、Xuhua Tian

  DOI：10.1039/c4ra14645j

  日期：——

  Novel cationic surfactants exhibit high surface activity, interesting aggregation behaviors in aqueous solution and excellent bacterial activity.

  新型阳离子表面活性剂在水溶液中表现出高表面活性、有趣的聚集行为和优秀的抗菌活性。
• 一种耐高温耐盐的萘酚衍生物季铵盐泡沫剂及其制备方法和应用
  申请人：齐齐哈尔大学

  公开号：CN112250595B

  公开（公告）日：2023-02-10

  一种耐高温耐盐的萘酚衍生物季铵盐泡沫剂及其制备方法和应用，它涉及表面活性剂泡沫剂及其制备方法和应用。它是要提供一种高温、无机盐存在等条件下均能够保持优良的泡沫性能，能够耐受高温、无机盐存在的复杂环境的一种耐高温耐盐的萘酚衍生物季铵盐泡沫剂及其制备方法。本发明的泡沫剂的结构式为：式中R＝CnH2n+1，n＝10、12、14、16或18；X为卤素。制法：用N‑乙酰基‑(1‑萘氧基)‑N,N‑二甲基乙二胺和卤乙酰基烷基胺反应得到粗产品，再旋转蒸发和重结晶，得到泡沫剂。该泡沫剂的半衰期可达60h，并且可耐高温和无机盐，可用于消毒、采油、洗涤、药物缓释和防腐领域。
• 一种含萘环刚性连接基的双子季铵盐杀菌剂 及其制备方法和应用
  申请人：齐齐哈尔大学

  公开号：CN109730067B

  公开（公告）日：2021-04-06

  一种含萘环刚性连接基的双子季铵盐杀菌剂及其制备方法和应用，本发明涉及表面活性剂杀菌剂及其制备方法。本发明是要解决现有的表面活性剂作为杀菌剂使用时加入量大的技术问题。本发明的杀菌剂的结构式为：其中R＝CnH2n+1，n＝10～18，X为卤素。制法：用N‑乙酰基‑(1,5‑萘二氧基)‑N,N‑二甲基乙二胺和卤乙酰基烷基胺反应后蒸发、重结晶后，得到。该杀菌剂的应用是将它用于杀灭细菌。该杀菌剂对大肠杆菌和沙门氏菌的最小抑菌浓度达到0.17～0.66μM，对链球菌的最小抑菌浓度为0.17～1.32μM，对金黄葡萄球菌的最小抑菌浓度可达到0.043～0.085μM。可用作畜禽、畜舍和带畜消毒领域。
• Surface activity and thermodynamic data for pyridinium surfactants with an aminoacylmethyl group
  作者：Zhuo Feng、Xiangfeng Guo、Lihua Jia、Yu Zhang

  DOI：10.1007/s11164-013-1492-6

  日期：2015.6

  A series of cationic surfactants of the type 1-(alkylcarbamoylmethyl)pyridinium chloride (C n cmpCl, n = 12, 14, 16) was synthesized in high yield by use of a simple method. The chemical structures of C n cmpCl were confirmed by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and ESI–MS. The surface activity of C n cmpCl and thermodynamic data for micelle formation were investigated by measurement of surface tension and conductivity in pure water and in aqueous solutions of sodium chloride of different concentration at different temperature. The results showed a general decrease of CMC for C n cmpCl with the aminoacylmethyl group compared with traditional pyridinium surfactants. The effect of NaCl concentration on the surface activity of C n cmpCl was obvious. However, CMCs of C n cmpCl are not sensitive to temperature in pure water. Elevation of temperature does not favor micelle formation, and increasing the length of the hydrophobic chain is beneficial to micelle formation. Moreover, micelle formation is a thermodynamically favorable process, and the micellization process is entropy-driven.

  采用简单的方法高产合成了一系列 1-(烷基氨基甲酰甲基)吡啶氯化物型阳离子表面活性剂（C n cmpCl，n = 12, 14, 16）。通过 1H NMR 和 13C NMR 光谱以及 ESI-MS 确认了 C n cmpCl 的化学结构。通过测量纯水和不同浓度氯化钠水溶液在不同温度下的表面张力和电导率，研究了 C n cmpCl 的表面活性和胶束形成的热力学数据。结果表明，与传统的吡啶表面活性剂相比，带有氨基酰甲基的 C n cmpCl 的 CMC 普遍降低。NaCl 浓度对 C n cmpCl 表面活性的影响非常明显。然而，在纯水中，C n cmpCl 的 CMC 对温度并不敏感。温度升高不利于胶束的形成，而增加疏水链的长度则有利于胶束的形成。此外，胶束的形成是一个热力学上有利的过程，而胶束化过程是由熵驱动的。