2-氯-N-环己基-4-嘧啶胺 | 191729-06-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氯-N-环己基-4-嘧啶胺
• 英文名称: (2-chloro-pyrimidin-4-yl)-cyclohexylamine
• 英文别名: 2-chloro-N-cyclohexylpyrimidin-4-amine；2-Chloro-N-cyclohexyl-4-pyrimidinamine
• CAS: 191729-06-3
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN₃
• mdl: MFCD09753660
• 分子量: 211.694
• InChiKey: NBTKTCIGZUWABA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-环己基-4-嘧啶胺 、 5-氯-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1-甲苯磺酰-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  VX-509（Decernotinib）的发现：一种有效的选择性Janus Kinase 3抑制剂，用于治疗自身免疫性疾病

  摘要：

  尽管存在几种治疗选择，但是仍然需要针对多种自身免疫疾病的更有效，安全和方便的治疗方法。靶向Janus酪氨酸激酶（JAKs）在细胞信号传导反应中起着重要作用，并且可以促进与疾病相关的异常免疫功能，它已成为开发新型自身免疫性疾病疗法的一种新颖且有吸引力的方法。我们针对免疫细胞中的关键信号激酶JAK3筛选了我们的化合物文库，并鉴定了多个支架对该支架表现出良好的抑制活性。选择了特定的目标支架1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶系列（7-氮杂吲哚），部分基于结合亲和力（K i）以及细胞效能的基础上。该化学系列的优化导致鉴定出一种新型，有效和选择性的JAK3抑制剂VX-509（地加罗非尼），与大鼠移植模型（HvG）相比，它在大鼠宿主体内显示出良好的疗效。基于这些发现，看来VX-509为治疗多种自身免疫性疾病提供了潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00301
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 环己胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-氯-N-环己基-4-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  发现新的2,4-二取代的嘧啶作为极光激酶抑制剂。

  摘要：

  为了探索新型的Aurora激酶抑制剂，设计，合成和评估了一系列新型的2,4-二取代的嘧啶类，其对一组癌细胞系（A549，HCT-116和MCF-7）的体外抗增殖活性。其中，化合物12a对A549（IC50 = 12.05±0.45μM），HCT-116（IC50 = 1.31±0.41μM）和MCF-7（IC50 = 20.53±6.13μM）细胞表现出中等至高的抗增殖活性，以及Aurora A和Aurora B的抑制活性，其IC50值分别为309 nM和293 nM。此外，化合物12a通过上调HCT-116细胞中的促凋亡蛋白Bax和降低抗凋亡蛋白Bcl-xl来诱导凋亡。而且，分子对接研究表明，化合物12a与Aurora A和Aurora B具有良好的结合模式，生物信息学预测发现，使用SwissADME，化合物12a具有良好的药物相似性。综上所述，这些结果表明12a可能是潜在的抗癌化合物，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126885

文献信息

• [EN] ARYL SUBSTITUTED PYRIMIDINES FOR USE IN INFLUENZA VIRUS INFECTION<br/>[FR] PYRIMIDINES À SUBSTITUTION ARYLE À UTILISER DANS UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2017125506A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The invention relates to compounds having the structure of formula (I) which can be used for the treatment of or against influenza infections.

  这项发明涉及具有式（I）结构的化合物，可用于治疗或预防流感感染。
• Aryl substituted pyrimidines for use in influenza virus infection
  申请人：Janssen Sciences Ireland UC

  公开号：US10611755B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  The invention relates to compounds having the structure of formula (I) which can be used for the treatment of or against influenza infections.

  本发明涉及具有式（I）结构的化合物，可用于治疗或预防流感感染。
• 2-Cyano-pyrimidines:  A New Chemotype for Inhibitors of the Cysteine Protease Cathepsin K
  作者：Eva Altmann、Reiner Aichholz、Claudia Betschart、Thomas Buhl、Jonathan Green、Osamu Irie、Naoki Teno、René Lattmann、Marina Tintelnot-Blomley、Martin Missbach

  DOI：10.1021/jm0613525

  日期：2007.2.1

  Starting from the purine lead structure 1, a new series of cathepsin K inhibitors based on a pyrimidine scaffold have been explored. Investigations of P3 and P2 substituents based on molecular modeling suggestions resulted in potent cathepsin K inhibitors with an improved selectivity profile over other cathepsins.
• Novel Mps1 kinase inhibitors: From purine to pyrrolopyrimidine and quinazoline leads
  作者：Matthew G. Bursavich、David Dastrup、Mark Shenderovich、Kraig M. Yager、Daniel M. Cimbora、Brandi Williams、D. Vijay Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.008

  日期：2013.12

  Mps1, also known as TTK, is a mitotic checkpoint protein kinase that has become a promising new target of cancer research. In an effort to improve the lead-likeness of our recent Mps1 purine lead compounds, a scaffold hopping exercise has been undertaken. Structure-based design, principles of conformational restriction, and subsequent scaffold hopping has led to novel pyrrolopyrimidine and quinazoline Mps1 inhibitors. These new single-digit nanomolar leads provide the basis for developing potent, novel Mps1 inhibitors with improved drug-like properties. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of novel analogs of KHS101 as transforming acidic coiled coil containing protein 3 (TACC3) inhibitors for the treatment of glioblastoma
  作者：Wenxuan Zhao、Xuyang Sun、Lei Shi、Shi-zhong Cai、Zhou-rui Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114874

  日期：2022.12