2-氯-N-甲基-2-氧代-N-苯基乙酰胺 | 51680-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-甲基-2-氧代-N-苯基乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-methyl-2-oxo-N-phenylacetamide
• 英文别名: methyl-phenyl-aminooxalyl chloride；Methyl-phenyl-oxalamoylchlorid；Methyl-phenyl-oxamoylchlorid；(methylphenylamino)-oxo-acetyl chloride；2-(N-methylanilino)-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 51680-04-7
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: ROTLTNWXZUJZDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  285.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-甲基-2-氧代-N-苯基乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-N-methyl-1,4,N-triphenyl-azetidin-2-one-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective control in the Staudinger reactions involving monosubstituted ketenes with electron acceptor substituents: experimental investigation and theoretical rationalization

  摘要：

  通过确定产物立体化学和基于密度泛函理论（DFT）的计算，实验上研究了涉及带有电子受体取代基的单取代乙烯酮的斯陶丁格反应的立体选择性。结果表明，亚胺优先攻击乙烯酮上立体障碍较小的外侧，生成内鎓离子中间体。随后，对于环状亚胺，中间体直接进行协同环合反应生成β-内酰胺；而对于线性亚胺，中间体的亚胺部分异构化为更稳定的中间体，后者进一步进行协同环合反应，产生反式β-内酰胺。在实际涉及带有电子受体取代基的单取代乙烯酮的斯陶丁格反应中，立体障碍和异构化而不是扭曲电子效应在控制立体选择性中起着关键作用，尽管在理论上，具有强电子受体基团的不可获得的硼乙烯酮通过扭曲电子效应控制立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00783h
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 N-甲基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氯-N-甲基-2-氧代-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydroquinolin-2(1H)-ones 的光氧化还原一锅法合成

  摘要：

  公开了一种从苯胺、草酰氯和缺电子烯烃中高效获取 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮的光氧化还原一锅法。新方法具有优异的合成效率、易于获得的起始材料和简单的操作。它与多种苯胺和缺电子烯烃相容。制备了大量的 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737910

文献信息

• Conversion of Hydroxyl Groups in Alcohols to Other Functional Groups with<i>N</i>-Hydroxy-2-thiopyridone, and Its Application to Dialkylamines and Thiols
  作者：Hideo Togo、Misa Fujii、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.57

  日期：1991.1

  The radical decarboxylation reaction of N-alkoxyoxalyloxy-2-thiopyridone which was prepared by the reaction of alcohol, oxalyl chloride, and N-hydroxy-2-thiopyridone was studied both in the absence and presence of olefinic compounds. The same reactions with olefinic and acetylenic alcohols gave the corresponding lactone derivatives. On the other hand the unsymmetrical alkyl 2-pyridyl disulfides were obtained by the same reaction with aliphatic thiols.

  对由醇、草酰氯和N-羟基-2-噻吩酮反应制备的N-烷氧基草酰氧基-2-噻吩酮的还原脱羧反应进行了研究，无论是在没有还是有烯烃化合物存在的情况下。同样，与烯醇和炔醇的反应得到了相应的内酯衍生物。另一方面，通过与脂肪族硫醇的相同反应得到了不对称的烷基-2-吡啶基二硫化物。
• Design, Synthesis, Structure, and Acaricidal/Insecticidal Activity of Novel Spirocyclic Tetronic Acid Derivatives Containing an Oxalyl Moiety
  作者：Zhihui Liu、Qiong Lei、Yongqiang Li、Lixia Xiong、Haibin Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf203722z

  日期：2011.12.14

  1.4- and 2.3-fold as high as the activities of commercial Spiromesifen, respectively, against spider mite eggs. Moreover, most of the target compounds exhibited insecticidal activities against Lepidoptera pest. Interestingly, compounds containing alkylamino-substituted oxalyl moiety showed obvious selectivity between spider mite larvae and eggs because the activities against spider mite eggs of 7g and

  通过关键中间体3-（2,4,6-三甲基）-2-oxo-1-oxaspiro [4.4] -decyl-3-en-4设计并合成了一系列含有草酰部分的新型螺环四酸衍生物-ol。通过1 H NMR和元素分析或高分辨率质谱（HRMS）鉴定目标化合物。生物测定的结果表明，大多数目标化合物对胭脂红蜘蛛幼虫和卵具有出色的杀螨活性。特别是二异丙基氨基草酰化合物7g和哌啶草酰化合物7h分别是市售Spiromesifen对红蜘蛛卵的活性的1.4倍和2.3倍。而且，大多数目标化合物对鳞翅目害虫表现出杀虫活性。有趣的是，含有烷基氨基取代的草酰部分的化合物在红蜘蛛幼虫和卵之间显示出明显的选择性，因为对7g和7h的红蜘蛛卵的活性是对红蜘蛛幼虫的25倍，而Spiromesifen在这些活性上没有显着差异。这意味着将草酰部分引入螺环四氢苯甲酸可能会导致新的生物活性特征。
• 一种喹啉酮类化合物的合成方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN110128340B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开了一种喹啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：以苯胺、草酰氯为原料，在有机溶剂中搅拌后，依次加入水、烯烃、光敏剂、无机碱、通入氮气，可见光照射下，一定温度下搅拌，一锅法反应得到喹啉酮类化合物；本发明实现了三步反应一锅法合成喹啉酮类化合物，从而解决了现有技术存在的制备繁琐，原子经济性差，成本高，反应时间长等问题，同时，采用简单、易得的取代苯胺和烯烃，容易通过改变原料得到取代基多样的喹啉酮类化合物。
• Benzylamine derivative
  申请人：Nagasawa Masaaki

  公开号：US20060194841A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The invention provides a compound which exhibits satisfactory peroral absorbability and excellent antagonistic activity against NK-1 receptor or NK-2 receptor. The compound is a benzylamine derivative represented by formula (1) or a salt thereof.

  本发明提供了一种化合物，该化合物表现出令人满意的口服吸收性以及对NK-1受体或NK-2受体的优异拮抗活性。该化合物是由式（1）表示的苄基胺衍生物或其盐。
• Biomimetic design of an α-ketoacylphosphonium-based light-activated oxygenation auxiliary
  作者：Ryoto Oya、Kenji Ota、Masaaki Fuki、Yasuhiro Kobori、Masahiro Higashi、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1039/d3sc03572g

  日期：——

  The biomimetic design of a transition metal complex based on the iron(IV)-oxo porphyrin π-cation radical species in cytochrome P450 enzymes has been studied extensively. Herein, we translate the functions of this iron(IV)-oxo porphyrin π-cation radical species to an α-ketoacyl phosphonium species comprised of non-metal atoms and utilize it as a light-activated oxygenation auxiliary for ortho-selective

  基于细胞色素 P450 酶中铁（IV）-氧代卟啉 π-阳离子自由基物种的过渡金属配合物的仿生设计已得到广泛研究。在此，我们将这种铁( IV )-氧代卟啉π-阳离子自由基物种的功能转化为由非金属原子组成的α-酮酰基鏻物种，并将其用作苯胺邻位选择性氧化的光激活氧化辅助剂。可见光照射将 α-酮酰基鏻物质转化为激发态，充当瞬时产生的氧化剂。该过程的分子内性质确保了高区域选择性和化学选择性。辅助装置可轻松拆卸。还描述了一锅法。