HBr, H-Pro-Phe-ONb | 34315-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: HBr, H-Pro-Phe-ONb
• 英文别名: N-L-prolyl-L-phenylalanine-(4-nitro-benzyl ester); hydrobromide；N-L-Prolyl-L-phenylalanin-(4-nitro-benzylester); Hydrobromid；(4-nitrophenyl)methyl (2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoate;hydrobromide
• CAS: 34315-63-4
• 化学式: BrH*C₂₁H₂₃N₃O₅
• 分子量: 478.343
• InChiKey: QZVFHVKWSBMGEG-HLRBRJAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HBr, H-Pro-Phe-ONb 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 H-His(Bzl)-Pro-Phe-ONb*HCl
  参考文献：
  名称：

  具有3,5个侧链桥的环状血管紧张素II类似物的设计，合成和生物学评估。C末端芳香族残基和环簇对于活性和AT1非肽拮抗剂药物设计的意义。

  摘要：

  新型酰胺连接的血管紧张素II（ANG II）环状类似物：γ，ε-环（3，5）-[Sar（1）-Glu（3）-Lys（5）-Ile（8）] ANG II（I）和γ，ε-环（3，5）-[Sar（1）-Glu（3）-Lys（5）-Phe（8）] ANG II（II）的设计，合成和生物测定依次在麻醉的兔子中进行揭示对受体激活很重要的结构环簇特征。Ile位于8位的类似物I是血管紧张素II的抑制剂，而Phe位于8位的类似物II是激动剂。据报道，环状化合物颠倒了位置3和5之间的连接。相似的结果表明，位置3和5不控制合成类似物的生物学活性。似乎还表明，激动剂肽中的芳香环簇（Tyr-His-Phe）是血管紧张素II发挥其生物学活性所必需的立体电子特征。设计并合成了ANG II的非肽模拟物，即1- [2'-[（N-苄基）四唑-5-基]联苯-4-基]甲基] -2-羟基甲基苯并咪唑（BZI8）。该分子比AT（1）

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00474-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 HBr, H-Pro-Phe-ONb
  参考文献：
  名称：

  The Use of p-Nitrobenzyl Esters in Peptide Synthesis¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01530a041

文献信息

• US4285857A
  申请人：——

  公开号：US4285857A

  公开（公告）日：1981-08-25