(4S,5S)-5-amino-2,2-dimethyl-4-(4-(methylthio)phenyl)-1,3-dioxane | 855595-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S,5S)-5-amino-2,2-dimethyl-4-(4-(methylthio)phenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-1,3-dioxan-5-amine
• CAS: 855595-18-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: WFCOMAQPWVSIIE-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-amino-2,2-dimethyl-4-(4-(methylthio)phenyl)-1,3-dioxane 、 2-(2-溴乙基)苯甲醛 、 四苯硼钠 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到(+)-N-((4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-(methylthio)phenyl)-1,3-dioxan-5-yl)-3,4-dihydroisoquinolinium tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  非水亚胺盐介导的催化不对称环氧化

  摘要：

  使用我们新开发的非水条件，使用四苯基phosph单过氧硫酸盐（TPPP）作为氧化剂，已经在简单烯烃的催化不对称环氧化中测试了一系列取代的二氢异喹啉鎓盐，其ee最高可达97％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.084
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-[4-(甲硫基)苯基-1,3-丙二醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,5S)-5-amino-2,2-dimethyl-4-(4-(methylthio)phenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环氧化的新型手性亚胺盐催化剂

  摘要：

  一系列对映体纯的 4-取代 5-氨基-1,3 二氧六环已与 2-(2-溴乙基) 苯甲醛缩合以产生手性二氢异喹啉盐，这是用于简单烯烃环氧化的有效不对称催化剂，可得到高达71%。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500756

文献信息

• Binaphthalene-Derived Iminium Salt Catalysts for Highly Enantioselective Asymmetric Epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、Mohamed M. Farah、A. John Blacker

  DOI：10.1002/ejoc.200900252

  日期：2009.7

  catalysts for asymmetric epoxidation has received considerable attention. In this manuscript we describe the design, preparation, and use of new highly selective iminium salt organocatalysts for asymmetric epoxidation, based around a chiral binaphthalene motif coupled with a chiral substituted dioxane moiety. The new catalysts have been tested in the catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized

  对映体富集的环氧化物是有用的中间体，在不对称合成中有许多应用，开发用于不对称环氧化的有效催化剂受到了相当多的关注。在这份手稿中，我们描述了用于不对称环氧化的新型高选择性亚胺盐有机催化剂的设计、制备和使用，该催化剂基于手性联萘基序和手性取代的二恶烷部分。新催化剂已经在未官能化烯烃的催化不对称环氧化中进行了测试，可提供高达 95% 的 ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• [EN] PROCESS FOR USE IN THE PREPARATION OF OXIRANES FROM ALKENES, AND CATALYSTS FOR USE THEREIN<br/>[FR] PROCEDE DESTINE A ETRE UTILISE DANS LA PREPARATION D'OXYRANES A PARTIR D'ALCENES ET CATALYSEURS UTILISES A CET EFFET
  申请人：AVECIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005056543A2

  公开（公告）日：2005-06-23

  There is provided a process for the preparation of oxiranes wherein an optionally substituted alkene is reacted in the presence of a chiral catalyst, an oxidant and an organic solvent characterised in that the oxidant is at least partially soluble in the organic solvent and the oxidant displays low reactivity towards the alkene in the absence of the catalyst. The optionally substituted alkene is preferably an alkene of formula (1): wherein: R1-4 each independently are hydrogen, an optionally substituted aromatic or is saturated hydrocarbyl, an optionally substituted hetrocyclyl, an optionally substituted aromatic or saturated hydrocarbyloxy, an optionally substituted aromatic or saturated hydrocarbylamino, an optionally substituted aromatic or saturated hydrocarbyloxycarbonyl, an optionally substituted aromatic or saturated hydrocarbylaminocarbonyl, nitrile, halide or one or more of R1 & R2, R2 & R3 , R3 & R4 , R1 & R4 optionally being linked in such a way as to form an optionally substituted ring(s). The oxidant is preferably an oxidant of formula (2): A+ HSO5- wherein A+ is a counterion capable of conferring organic solvent solubility. Preferred chiral catalysts of formula (4): wherein: R11 and R12 are each independently an optionally substituted hydrocarbyl group or R11 & R12 are linked in such a way as to form an optionally substituted ring(s); R13 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbyl group; R14 is an optionally substituted hydrocarbyl group; R17 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbyl group; R15 and R16 each independently are hydrogen or an optionally substituted hydrocarbyl group; and 30 X- is a counterion; * is a chiral centre; and *' is a chiral centre when R17 is not hydrogen are provided.