2,3,3aα,4α,6,7,11bβ,11cα-octahydro-2-methyl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrolo<3',4'-3,4>pyrrolo<2,1-a>isoquinoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3aα,4α,6,7,11bβ,11cα-octahydro-2-methyl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrolo<3',4'-3,4>pyrrolo<2,1-a>isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: (8RS,8aSR,11aRS,11bRS)-ethyl 10-methyl-9,11-dioxo-5,8,8a,9,10,11,11a,11b-octahydro-6Hpyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate；ethyl (1R,11R,12S,16R)-14-methyl-13,15-dioxo-10,14-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-2,4,6-triene-11-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: HOYSNDSTGMUNKT-CBBWQLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-(2-溴乙基)苯甲醛 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,3aα,4β,6,7,11bα,11cα-octahydro-2-methyl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrolo<3',4'-3,4>pyrrolo<2,1-a>isoquinoline-1,3-dione 、 2,3,3aα,4α,6,7,11bβ,11cα-octahydro-2-methyl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrolo<3',4'-3,4>pyrrolo<2,1-a>isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  级联缩合，环化，分子间偶极环加成反应（通过多组分偶联）和应用于（±）-crispine A †的合成

  摘要：

  描述了一种使用偶氮甲亚胺和亚硝基的分子间偶极环加成反应合成各种含氮杂环化合物的一般方法。通过将4-，5-或6-卤代醛与容易获得的氨基酸，氨基酯或羟胺生成亚胺，然后环化，脱羧或质子损失。在用活化的双亲亲分子进行分子间环加成之后，产生了双环或多环（如果ylide偶极和/或双亲亲体含有环）的胺。基于这种串联/多米诺三组分偶联化学，实现了生物碱（±）-crispine A的简短合成。

  DOI：

  10.1039/b822743h

文献信息

• X=Y-ZH compounds as potential 13-dipoles. Part 29. The iminium ion route to azomethine ylides. Reaction of cyclic secondary amines with mono- and bI- functional aldehydes
  作者：Harriet Ardill、Xavier L.R. Fontaine、Ronald Grigg、Deirdre Henderson、John Montgomery、Visuvanathar Sridharan、Sivagnanasunderam Surendrakumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96014-4

  日期：1990.1

  give azomethine ylides. The anti-dipole is formed stereospecifically or, in the case of benzaldehyde and 2-methylbenzaldehyde, stereoselectively. The effect of the structure of the aldehyde on the stereochemistry of the derived azomethine ylide is rationalised in terms of steric and electronic effects. Inter- and intra-molecular trapping of the azomethine ylides gives cycloadducts in good yield.

  1,2,3,4-四氢异喹啉和-β-咔啉与一定范围的单官能和双官能醛反应生成甲亚胺烷基化物。抗偶极是立体定向形成的，或者在苯甲醛和2-甲基苯甲醛的情况下是立体选择性形成的。就空间和电子效应而言，合理化醛结构对衍生的甲亚胺叶立德的立体化学的影响。分子间和分子内捕集甲亚甲酰亚胺以良好的收率得到环加合物。
• Cascade condensation, cyclization, intermolecular dipolar cycloaddition by multi-component coupling and application to a synthesis of (±)-crispine A
  作者：Iain Coldham、Samaresh Jana、Luke Watson、Nathaniel G. Martin

  DOI：10.1039/b822743h

  日期：——

  A general approach for the synthesis of various nitrogen-containing heterocyclic compounds is described using an intermolecular dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides and nitrones. Stabilized and non-stabilized azomethine ylide dipoles or the related nitrones were generated by condensation of 4-, 5- or 6-halo-aldehydes with a readily available amino-acid, amino-ester or hydroxylamine to

  描述了一种使用偶氮甲亚胺和亚硝基的分子间偶极环加成反应合成各种含氮杂环化合物的一般方法。通过将4-，5-或6-卤代醛与容易获得的氨基酸，氨基酯或羟胺生成亚胺，然后环化，脱羧或质子损失。在用活化的双亲亲分子进行分子间环加成之后，产生了双环或多环（如果ylide偶极和/或双亲亲体含有环）的胺。基于这种串联/多米诺三组分偶联化学，实现了生物碱（±）-crispine A的简短合成。