13,13a-dihydroxy-7,8,13,13a-tetrahydro-5H-benzo[4,5] azepino[2,1-a]isoindol-5-one | 1344714-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 13,13a-dihydroxy-7,8,13,13a-tetrahydro-5H-benzo[4,5] azepino[2,1-a]isoindol-5-one
• 英文别名: 13,13a-dihydroxy-8,13-dihydro-7H-isoindolo[1,2-b][3]benzazepin-5-one
• CAS: 1344714-38-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: DHQJCKBAQFBMFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,13a-dihydroxy-7,8,13,13a-tetrahydro-5H-benzo[4,5] azepino[2,1-a]isoindol-5-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (13R*,13aR*)-13-hydroxy-7,8,13,13a-tetrahydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindo-5-one 、 (13R*,13aS*)-13-hydroxy-7,8,13,13a-tetrahydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindo-5-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺与芳香醛的电还原分子内偶联：在合成来诺沙明中的应用

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷和三乙胺的存在下，邻苯二甲酰亚胺与芳族醛的电还原分子内偶联产生五元，六元和七元环化产物（58-84％）。电还原环化被用于伦诺明的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo2018735
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)苯甲醛 在 四乙基对甲苯磺酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 13,13a-dihydroxy-7,8,13,13a-tetrahydro-5H-benzo[4,5] azepino[2,1-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺与芳香醛的电还原分子内偶联：在合成来诺沙明中的应用

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷和三乙胺的存在下，邻苯二甲酰亚胺与芳族醛的电还原分子内偶联产生五元，六元和七元环化产物（58-84％）。电还原环化被用于伦诺明的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo2018735

文献信息

• Reductive intramolecular coupling of phthalimides with esters and ketones by low-valent titanium
  作者：Naoki Kise、Tatsuhiro Manto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131725

  日期：2020.12

  The reductive intermolecular coupling of phthalimides with esters by low-valent titanium gave five-, six-, and seven-membered cyclized products as α-hydroxyketones and their further reduced ketones. The obtained cyclized products were transformed to alkylideneisoindolin-1-ones. The reductive intermolecular coupling of phthalimides with ketones by low-valent titanium also gave five-, six-, and seven-membered

  低价钛将邻苯二甲酰亚胺与酯进行还原性分子间偶联，得到五元，六元和七元环化产物，为α-羟基酮，并进一步还原为酮。将获得的环化产物转化为亚烷基异吲哚啉-1-酮。低价钛将邻苯二甲酰亚胺与酮进行还原性分子间偶联，也一步一步得到了五元，六元和七元环化产物，即亚烷基异吲哚啉-1-酮。
• Electroreductive Intramolecular Coupling of Phthalimides with Aromatic Aldehydes: Application to the Synthesis of Lennoxamine
  作者：Naoki Kise、Shinsaku Isemoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/jo2018735

  日期：2011.12.2

  The electroreductive intramolecular coupling of phthalimides with aromatic aldehydes in the presence of chlorotrimethylsilane and triethylamine led to five-, six-, and seven-membered cyclized products (58–84%). The electroreductive cyclization was applied to the total synthesis of lennoxamine.

  在氯代三甲基硅烷和三乙胺的存在下，邻苯二甲酰亚胺与芳族醛的电还原分子内偶联产生五元，六元和七元环化产物（58-84％）。电还原环化被用于伦诺明的全合成。