5-(N-phenylureido)methyl-25,26-27,28-bis(crown-3)-calix[4]arene | 323208-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(N-phenylureido)methyl-25,26-27,28-bis(crown-3)-calix[4]arene
• 英文别名: 1-(13,16,19,33,36,39-Hexaoxaheptacyclo[29.9.1.111,21.05,40.07,12.020,25.027,32]dotetraconta-1,3,5(40),7,9,11,20,22,24,27(32),28,30-dodecaen-3-ylmethyl)-3-phenylurea
• CAS: 323208-38-4
• 化学式: C₄₄H₄₄N₂O₇
• 分子量: 712.843
• InChiKey: GYNLQBJQIZJGAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基氯化吡啶 、 5-(N-phenylureido)methyl-25,26-27,28-bis(crown-3)-calix[4]arene 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  topic和异位cal杯[4]芳烃受体作为吡啶鎓和紫精离子对的宿主：溶液和固态研究†

  摘要：

  一系列monotopic（的结合效率1-2）和heteroditopic（3-4）杯[4]芳烃的基于受体已经沿着朝向氯仿溶液被评估Ñ-NMR和UV / vis光谱技术检测-甲基吡啶离子对。这些实验提供了证据，由于积极的协同作用，在杯[4]芳烃大环的上缘上存在苯基脲氢键供体基团，使异位受体的识别能力提高了两个数量级。关于单位受体。在低极性溶剂和固态下，异位反应受体还能够与二甲基紫罗兰盐形成2：1宿主-客体包涵体复合物。这些络合物通过杯[4]芳烃主体与客体离子对的两个离子之间的弱分子（CH-π和阳离子-π）和强分子（氢键）的分子内相互作用而得以稳定。

  DOI：

  10.1039/b906409e
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-25,26-27,28-bis(crown-3)-calix[4]arene 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(N-phenylureido)methyl-25,26-27,28-bis(crown-3)-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  新型硬质杯识别酰胺

  摘要：

  描述了专门设计用于识别酰胺的新主体的合成，该主体的特征在于两个结合区域：刚性杯[4]芳烃腔和在其边缘插入并能够形成强氢键的侧臂。新的受体对酰胺的一般结构R（1）CONR（2）R（3）的结合能力已通过（1）H NMR光谱在CDCl（3）溶液中进行了研究。当另外的结合位点是与非极性腔隔开一个亚甲基单元的N-苯基脲基时，可以测量到高达756 M（-）（1）的结合常数。杯[4]芳烃骨架灵活的两个单独的潜在结合位点或模型宿主都没有显示出可检测到的对一系列客体的结合能力。杯[4]芳烃非极性腔的刚性是决定这些分子识别过程效率的关键控制因素。客体中NH基团的存在控制结合的效率和选择性。

  DOI：

  10.1021/jo005596n

文献信息

• Anion Effects on the Recognition of Ion Pairs by Calix[4]arene-Based Heteroditopic Receptors
  作者：Arturo Arduini、Elisabetta Brindani、Giovanna Giorgi、Andrea Pochini、Andrea Secchi

  DOI：10.1021/jo025655s

  日期：2002.8.1

  novel heteroditopic receptor (5) based on a rigid calix[4]arene cavity bearing at the upper rim four arylsulfonamido binding sites has been synthesized. The binding abilities of this new host have been investigated in apolar solvents toward a series of tetramethylammonium salts (tosylate, chloride, acetate, trifluoroacetate, and picrate) and compared with those of monotopic and heteroditopic calix[4]

  基于刚性杯[4]芳烃腔，在上边缘带有四个芳基磺酰胺基结合位点，合成了一种新型的异位受体（5）。已经研究了这种新宿主在非极性溶剂中对一系列四甲基铵盐（甲苯磺酸盐，氯化物，乙酸盐，三氟乙酸盐和苦味酸盐）的结合能力，并将其与单，异位杯[4]芳烃-双（冠-3）的结合能力进行了比较。 ）受体1和2，以评估阴离子在离子对识别中的作用。当阴离子较少的交互作用时（霍夫迈斯特趋势），单分子基质宿主1表现出对不同盐的效率顺序增加，而在宿主5中观察到抗衡阴离子在识别过程中的相反作用（抗霍夫迈斯特趋势）。主机2会遇到更复杂的行为 对于所有测试的阴离子，这显示出较高且均衡的效率。根据识别过程中存在的不同类型的离子对解释了获得的结果。关于阴离子作用的进一步信息，是通过使用tren 7的三正丁基硫脲基衍生物通过“双重主体”策略获得的，该衍生物与氯离子形成稳定的络合物。这些异位宿主显示出的极高效率为超分子项目开辟了新途径
• Recognition of Amides by New Rigid Calix[4]arene-Based Cavitands
  作者：Arturo Arduini、Andrea Secchi、Andrea Pochini

  DOI：10.1021/jo005596n

  日期：2000.12.1

  N-phenylureido group spaced by a methylene unit from the apolar cavity, binding constants up to 756 M(-)(1) were measured. Neither the two separate potential binding sites, nor the model host, where the calix[4]arene skeleton is flexible show detectable binding ability toward the series of guests examined. The rigidity of the calix[4]arene apolar cavity is the key control element in determining the efficiency

  描述了专门设计用于识别酰胺的新主体的合成，该主体的特征在于两个结合区域：刚性杯[4]芳烃腔和在其边缘插入并能够形成强氢键的侧臂。新的受体对酰胺的一般结构R（1）CONR（2）R（3）的结合能力已通过（1）H NMR光谱在CDCl（3）溶液中进行了研究。当另外的结合位点是与非极性腔隔开一个亚甲基单元的N-苯基脲基时，可以测量到高达756 M（-）（1）的结合常数。杯[4]芳烃骨架灵活的两个单独的潜在结合位点或模型宿主都没有显示出可检测到的对一系列客体的结合能力。杯[4]芳烃非极性腔的刚性是决定这些分子识别过程效率的关键控制因素。客体中NH基团的存在控制结合的效率和选择性。
• Monotopic and heteroditopic calix[4]arene receptors as hosts for pyridinium and viologen ion pairs: a solution and solid-state study
  作者：Luca Pescatori、Arturo Arduini、Andrea Pochini、Andrea Secchi、Chiara Massera、Franco Ugozzoli

  DOI：10.1039/b906409e

  日期：——

  receptors has been evaluated in chloroform solution toward N-methylpyridinium ion pairs using NMR and UV/vis spectroscopic techniques. These experiments provided evidence that, due to a positive cooperative effect, the presence of a phenylurea H-bond donor group on the upper rim of the calix[4]arene macrocycle increases the recognition abilities of the heteroditopic receptors by up to two orders of magnitude

  一系列monotopic（的结合效率1-2）和heteroditopic（3-4）杯[4]芳烃的基于受体已经沿着朝向氯仿溶液被评估Ñ-NMR和UV / vis光谱技术检测-甲基吡啶离子对。这些实验提供了证据，由于积极的协同作用，在杯[4]芳烃大环的上缘上存在苯基脲氢键供体基团，使异位受体的识别能力提高了两个数量级。关于单位受体。在低极性溶剂和固态下，异位反应受体还能够与二甲基紫罗兰盐形成2：1宿主-客体包涵体复合物。这些络合物通过杯[4]芳烃主体与客体离子对的两个离子之间的弱分子（CH-π和阳离子-π）和强分子（氢键）的分子内相互作用而得以稳定。