2-氯-N-苯乙基乙酰胺 | 13156-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-苯乙基乙酰胺
• 中文别名: 乙酰胺,2-氯-N-苯乙基-；2-氯-N-(2-苯基乙基)乙酰胺；乙酰胺,2-氯-N-(2-苯基乙基)-
• 英文名称: 2-chloro-N-phenethylacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 13156-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00245084
• 分子量: 197.664
• InChiKey: LNWWGHNQLOXRTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70°C
• 沸点：
  186-189 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 储存条件：
  | 室温，惰性气体 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-苯乙基乙酰胺 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 吡喹酮
  参考文献：
  名称：

  一种吡喹酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡喹酮的制备方法，包括如下步骤：S1、β‑苯乙胺与氯乙酰氯在极性非质子溶剂中，在碱性化合物促进下进行酰化反应，生成中间体Ⅰ：2‑氯‑N‑(2‑苯基乙基)‑乙酰胺；S2、中间体Ⅰ在乙醇胺中进行缩合反应，生成中间体Ⅱ：2‑(2‑羟基‑乙氨基)‑N‑苯乙基‑乙酰胺；S3、以中间体Ⅱ和TEMPO为原料，经氧化后进行环合反应制备得到中间体Ⅲ：4‑碳基‑1,2,3,6,7,11b‑六氢‑4H‑吡嗪基[2,1‑a]异喹啉；S4、将中间体Ⅲ与环己甲酰氯在极性非质子溶剂中，在碱性化合物促进下，反应生成目标产物吡喹酮。本制备方法具有原料易得，价格便宜；工艺简单，生产安全；收率高，成本低等特点。

  公开号：

  CN109336885B
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 氯乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56 %的产率得到2-氯-N-苯乙基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  扩展二卤代乙酰胺作为可调节亲电子试剂的化学性质，用于半胱氨酸的可逆共价靶向

  摘要：

  选择合适的亲电子试剂对于靶向共价抑制剂 (TCIs) 的设计至关重要。在本报告中，我们系统地研究了各种卤代乙酰胺的谷胱甘肽 (GSH) 反应性及其硫醇加合物的水稳定性。我们的研究结果表明，二卤代乙酰胺涵盖了广泛的 GSH 反应性，具体取决于卤素原子的组合和胺支架的结构。在二卤代乙酰胺中，二氯乙酰胺（DCA）的 GSH 反应性略低于氯氟乙酰胺（CFA）。DCA-硫醇加合物在水性条件下很容易水解，但它可以稳定存在于蛋白质的溶剂隔离结合袋中。DCA 的这些反应性特征已成功用于设计针对 KRAS G12C和 EGFR L858R/T790M的非催化半胱氨酸的 TCI 。这些抑制剂对癌细胞表现出很强的抗增殖活性。我们的研究结果为设计基于二卤乙酰胺的可逆共价抑制剂提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00737

文献信息

• [EN] PYRIDYL-AZA(THIO)XANTHONE SENSITIZER COMPRISING LANTHANIDE(III) ION COMPLEXING COMPOUNDS, THEIR LUMINESCENT LANTHANIDE (III) ION COMPLEXES AND USE THEREOF AS FLUORESCENT LABELS.<br/>[FR] SENSIBILISATEUR PYRIDYL-AZA(THIO)XANTHONE COMPRENANT DES COMPOSÉS COMPLEXANT LES IONS LANTHANIDE(III), LEURS COMPLEXES DES IONS LANTHANIDE(III) LUMINESCENTS ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS
  申请人：CIS BIO INT

  公开号：WO2010084090A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Lanthanide (III) Ion completing compound comprising: (1) a sensitizer moiety of Formula (I) in which: a is an integer from 1 to 4; b is an integer equal to 1 or 2; c is an integer equal to 1 or 2; (R1)a, (R2)b, (R3)C are the same or different and are chosen from the group consisting of H; alkyl; -COOR4 where R4 is H or an alkyl; aryl; heteroaryl; saturated or unsaturated cyclic hydrocarbon; CF3; CN; a halogen atom; L-Rg; L-Sc; or two consecutive R3, two consecutive R2 or two consecutive R1 groups together form an aryl or a heteroaryl group or a saturated or unsaturated cyclic hydrocarbon group; where L is a linker, Rg is a reactive group and Sc is a conjugated substance; X1 and X2 are the same or different and are O or S; A is either a direct bond or a divalent group chosen from -CH2- or -(CH2)2-, said moiety being covalentiy attached to (2) a lanthanide (in) ion chelating moiety through A. The above compounds are used in the preparation of luminescent lanthanide (III) ion complexes which are used as fluorescent labels.

  镧系（III）离子配合物包括：（1）式（I）中的感光团，其中：a是1到4之间的整数；b是等于1或2的整数；c是等于1或2的整数；（R1）^a，（R2）^b，（R3）^c相同或不同，并选自H；烷基；-COOR4，其中R4为H或烷基；芳基；杂芳基；饱和或不饱和环烃；CF3；CN；卤原子；L-Rg；L-Sc；或两个连续的R3，两个连续的R2或两个连续的R1组成芳基或杂芳基或饱和或不饱和环烃基；其中L是连接物，Rg是反应性基团，Sc是共轭物质；X1和X2相同或不同，为O或S；A是直接键或从-CH2-或-(CH2)2-中选择的二价基团，所述团通过A与（2）中的镧系（III）离子螯合团结合。上述化合物用于制备发光的镧系（III）离子配合物，用作荧光标记剂。
• Development of triazolothiadiazine derivatives as highly potent tubulin polymerization inhibitors: Structure-activity relationship, in vitro and in vivo study
  作者：Weifeng Ma、Peng Chen、Xiansen Huo、Yufeng Ma、Yanhong Li、Pengcheng Diao、Fang Yang、Shengquan Zheng、Mengjin Hu、Wenwei You、Peiliang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112847

  日期：2020.12

  Based on our prior work, we reported the design, synthesis, and biological evaluation of fifty-two new triazolothiadiazine-based analogues of CA-4 and their preliminary structure-activity relationship. Among synthesized compounds, Iab was found to be the most potent derivative possessing IC50 values ranging from single-to double-digit nanomolar in vitro, and also exhibited excellent selectivity over

  基于我们先前的工作，我们报道了CA-4的52种新的基于三唑并噻二嗪的类似物的设计，合成和生物学评估，以及它们的初步结构-活性关系。在合成的化合物中，Iab被发现是最有效的衍生物，在体外具有IC 50值（从几位数到几位数纳摩尔），并且对正常人胚胎肾HEK-293细胞也表现出优异的选择性（IC 50 > 100μM ）。进一步的机理研究表明，Iab显着阻断微管蛋白聚合并破坏A549细胞的细胞内微管网络。此外，艾伯通过调节p-cdc2和cyclin B1的表达诱导G2 / M细胞周期阻滞，并通过上调裂解的PARP和caspase-3的表达以及下调Bcl-2引起细胞凋亡。重要的是，在体内，Iab有效抑制异种移植小鼠模型中A549肺癌的肿瘤生长，而没有明显的毒性迹象，从而证实了其作为有望用于癌症治疗的潜力。
• Non-carboxylic acid inhibitors of aldose reductase based on N-substituted thiazolidinedione derivatives
  作者：Mohd Usman Mohd Siddique、Abhishek Thakur、Deepak Shilkar、Sabina Yasmin、Dominika Halakova、Lucia Kovacikova、Marta Soltesova Prnova、Milan Stefek、Orlando Acevedo、Gayathri Dasararaju、Velmurugan Devadasan、Susanta Kumar Mondal、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113630

  日期：2021.11

  of dually active PPAR-modulators/aldose reductase (ALR2) inhibitors, 16 benzylidene thiazolidinedione derivatives, previously reported as partial PPARγ agonists, together with additional 18 structural congeners, were studied for aldose reductase inhibitory activity. While no compounds had dual property, our efforts led to the identification of promising inhibitors of ALR2. Eight compounds (11, 15–16

  为了寻找双重活性的 PPAR 调节剂/醛糖还原酶 (ALR2) 抑制剂，研究了 16 种亚苄基噻唑烷二酮衍生物（之前报道为部分 PPARγ 激动剂）以及另外 18 种结构同源物的醛糖还原酶抑制活性。虽然没有化合物具有双重特性，但我们的努力导致了有前途的 ALR2 抑制剂的鉴定。 33 种化合物库中的8 种化合物（ 11、15-16、20-24、30 ）被鉴定为ALR2的有效和选择性抑制剂。化合物21是最有效和选择性的抑制剂，针对ALR2和醛还原酶(ALR1)的IC 50值分别为0.95±0.11和13.52±0.81μM。进行分子对接和动力学研究，以了解决定效力和选择性的分子水平上的抑制剂-酶相互作用。对化合物21进行了进一步的计算机模拟和体外研究，以评估其药代动力学特征。由于酸性较低（p Ka = 9.8），该化合物可能具有优异的质膜渗透性并到达胞质 ALR2。这一事实加上出色的药物相似
• Thioimidazoline based compounds reverse glucocorticoid resistance in human acute lymphoblastic leukemia xenografts
  作者：Cara E. Toscan、Marwa Rahimi、Mohan Bhadbhade、Russell Pickford、Shelli R. McAlpine、Richard B. Lock

  DOI：10.1039/c5ob00779h

  日期：——

  Glucocorticoids form a critical component of chemotherapy regimens for pediatric acute lymphoblastic leukemia and initial poor response to glucocorticoid therapy is predictive of inferior outcome.

  糖皮质激素是小儿急性淋巴细胞白血病化疗方案的重要组成部分，对糖皮质激素治疗的初次反应不佳预示着较差的预后。
• 강심 활성을 갖는 화합물 및 이를 함유하는 심부전 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：The Industry & Academic Cooperation in Chungnam National University (IAC) 충남대학교산학협력단(220040084104) BRN ▼314-82-09264

  公开号：KR20160108281A

  公开（公告）日：2016-09-19

  본 발명은 강심 활성을 지니는 화합물 및 이를 함유하는 약학적 조성물을 개시하며, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 조성물은 심부전의 예방 및 치료에 유용하다.

  本发明揭示了具有强心活性的化合物及含有该化合物的药学组合物，根据本发明含有该化合物的组合物对预防和治疗心力衰竭是有益的。