2-氯-N-苯乙基苯胺 | 1036510-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-苯乙基苯胺
• 英文名称: 2-chloro-N-phenethylaniline
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-phenylethyl)aniline
• CAS: 1036510-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• mdl: MFCD11115029
• 分子量: 231.725
• InChiKey: XZMOCVBYOPUEOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 sodium 、 sodium carbonate 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 22.0h， 生成 2-氯-N-苯乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化的N-甲基苯胺的区域选择性α-C–H烷基化：未活化的C（sp 3）–H和C（sp 3）–H键之间通过自由基过程的交叉脱氢偶联

  摘要：

  首次建立了未活化的C（sp 3）-H和C（sp 3）-H键之间的交叉脱氢偶联的铁催化的N-甲基苯胺的α-C-H烷基化反应，而没有任何引导基团，这是第一次。为C（sp 3）–H活化反应提供了很好的补充，并扩展了铁催化的CH–H功能化的领域。环状烷烃，环状醚和甲苯衍生物中的许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。还介绍了机理研究，包括自由基反应过程，各种试剂的主要作用以及动力学同位素效应实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00625

文献信息

• A Facile C-N Bond Formation: One-Pot Reaction of Phenols and Amines via Smiles Rearrangement
  作者：Hua Zuo、Hao Yang、Zhu-Bo Li、Dong-Soo Shin、Li-Ying Wang、Jia-Zhou Zhou、Hong-Bo Qiao、Xiao Tian、Xiao-Yan Ma

  DOI：10.1055/s-0029-1219190

  日期：2010.2

  arylalkylamines were synthesized in high yields from 2-chlorophenols and amines, activated by chloroacetyl chloride under microwave irradiation (20―60 min) or conventional thermal conditions (3―6 h). The key transformation is believed to proceed via Smiles rearrangement by initial O-alkylation and subsequent cyclization.

  在微波辐射（20-60 分钟）或常规热条件（3-6 小时）下，用氯乙酰氯活化，以 2-氯苯酚和胺为原料，以高收率合成了二芳基胺和芳烷基胺。据信，关键的转化是通过最初的 O-烷基化和随后的环化通过 Smiles 重排进行的。
• Zhou, Jia-Zhou; Li, Zhu-Bo; Yang, Hao, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 7, p. 2947 - 2950
  作者：Zhou, Jia-Zhou、Li, Zhu-Bo、Yang, Hao、He, Xiao-Yan、Wang, Li-Ying、Tian, Xiao、Lv, Ting-Ting、Zuo, Hua

  DOI：——

  日期：——
• THERAPEUTIC FLUOROETHYL UREAS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP2018364A1

  公开（公告）日：2009-01-28
• [EN] THERAPEUTIC FLUOROETHYL UREAS<br/>[FR] URÉES DE FLUOROÉTHYLE THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2007137029A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] Compounds of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a tautomer thereof, wherein A and B are as described herein, are useful for treating conditions afflicting mammals.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou un tautomère de celui-ci, dans laquelle A et B sont tels que décrits dans la description, utiles pour traiter des conditions pathologiques dont souffrent des mammifères.
• Iron-Catalyzed Regioselective α-C–H Alkylation of <i>N</i>-Methylanilines: Cross-Dehydrogenative Coupling between Unactivated C(sp³)–H and C(sp³)–H Bonds via a Radical Process
  作者：Ze-Lin Li、Kang-Kang Sun、Peng-Yu Wu、Chun Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00625

  日期：2019.6.7

  without any directing group by cross-dehydrogenative coupling between unactivated C(sp3)–H and C(sp3)–H bonds has been established for the first time, which provides a good complement to C(sp3)–H activation reactions and expands the field of Fe-catalyzed C–H functionalizations. Many different C(sp3)–H bonds in cyclic alkanes, cyclic ethers, and toluene derivatives can be used as coupling partners. Mechanistic

  首次建立了未活化的C（sp 3）-H和C（sp 3）-H键之间的交叉脱氢偶联的铁催化的N-甲基苯胺的α-C-H烷基化反应，而没有任何引导基团，这是第一次。为C（sp 3）–H活化反应提供了很好的补充，并扩展了铁催化的CH–H功能化的领域。环状烷烃，环状醚和甲苯衍生物中的许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。还介绍了机理研究，包括自由基反应过程，各种试剂的主要作用以及动力学同位素效应实验。