2-溴-N-(2-苯乙基)乙酰胺 | 64297-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(2-苯乙基)乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-phenethylacetamide
• 英文别名: N-phenethyl-2-bromoacetamide；2-bromo-N-(2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 64297-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• mdl: MFCD06800319
• 分子量: 242.115
• InChiKey: NIFSTJXZBDBHDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(2-苯乙基)乙酰胺 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3-carbamoyl-1-carbamoylmethyl>-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过生物膜XIX改善了传递：用于脑部特定化学传递系统的新型氧化还原载体

  摘要：

  在平衡吡啶鎓盐型氧化还原载体系统中开发了新的二氢吡啶，其中药物通过烟酰胺的环氮原子连接。二氢吡啶形式的氧化速率，因此相应的3-氨基甲酰基-1-氨基甲酰基烷基-药物季盐的整体和大脑特异性分布，取决于分隔环氮的亚甲基的数量和与之相连的氨基甲酰基功能毒品。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740304
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 2-溴-N-(2-苯乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  麦肯纳反应-避免膦酸酯脱保护中的副反应。

  摘要：

  麦肯纳反应是一种有效且温和地合成有机磷酸的众所周知的流行方法。溴三甲基硅烷（BTMS）是该反应的主要试剂，它将二烷基膦酸酯转变为双（三甲基甲硅烷基）酯，然后容易地将其转化为目标酸。但是，由于形成了副产物，因此麦肯纳反应的通用性不能总是得到充分利用。在本文中，通过使用模型示例进行了证明，我们不仅分析了伴随麦肯纳反应的典型副反应，而且还发现了新的副反应。此外，我们发现一些通常推荐的预防措施并不总是能规避副反应。提出的结果和建议可能有助于膦酸的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.119

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of a Library of Thiocarbazates and Their Activity as Cysteine Protease Inhibitors
  作者：Zhuqing Liu、Michael C. Myers、Parag P. Shah、Mary Pat Beavers、Phillip A. Benedetti、Scott L. Diamond、Amos B. Smith,III、Donna M. Huryn

  DOI：10.2174/138620710791054303

  日期：2010.5.1

  Recently, we identified a novel class of potent cathepsin L inhibitors, characterized by a thiocarbazate warhead. Given the potential of these compounds to inhibit other cysteine proteases, we designed and synthesized a library of thiocarbazates containing diversity elements at three positions. Biological characterization of this library for activity against a panel of proteases indicated a significant preference for members of the papain family of cysteine proteases over serine, metallo-, and certain classes of cysteine proteases, such as caspases. Several potent inhibitors of cathepsin L and S were identified. The SAR data were employed in docking studies in an effort to understand the structural elements required for cathepsin S inhibition. This study provides the basis for the design of highly potent and selective inhibitors of the papain family of cysteine proteases.

  最近，我们鉴定出一类新型高效组织蛋白酶L抑制剂，其特点是具有硫卡巴脒头部结构。鉴于这些化合物有可能抑制其他半胱氨酸蛋白酶，我们设计并合成了一系列硫卡巴脒类化合物，这些化合物在三个位点上含有多样性元素。该化合物的生物活性鉴定结果显示，它们对木瓜蛋白酶家族的半胱氨酸蛋白酶相较于丝氨酸、金属蛋白酶以及某些类别的半胱氨酸蛋白酶（如胱天蛋白酶）表现出显著的选择性。我们鉴定出了几个高效的组织蛋白酶L和S抑制剂。通过对接研究，我们利用SAR数据来理解实现组织蛋白酶S抑制所需的结构要素。这项研究为设计高度有效且选择性的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶抑制剂奠定了基础。
• SAR and identification of 2-(quinolin-4-yloxy)acetamides as Mycobacterium tuberculosis cytochrome bc₁ inhibitors
  作者：Narisa Phummarin、Helena I. Boshoff、Patricia S. Tsang、James Dalton、Siouxsie Wiles、Clifton E. Barry 3rd、Brent R. Copp

  DOI：10.1039/c6md00236f

  日期：——

  A previous phenotypic screen by GSK identified 2-(quinolin-4-yloxy)acetamides as potent growth inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (Mtb). We report the results of a preliminary structure-activity relationship (SAR) study of the compound class which has yielded more potent inhibitors. An Mtb cytochrome bd oxidase deletion mutant (cydKO) was found to be hypersensitive to most members of the compound

  GSK先前进行的表型筛选确定了2-（quinolin-4-yloxy）乙酰胺是结核分枝杆菌（Mtb）的有效生长抑制剂。我们报告了化合物类别的初步结构-活性关系（SAR）研究的结果，该化合物产生了更有效的抑制剂。发现Mtb细胞色素bd氧化酶缺失突变体（cydKO）对化合物库的大多数成员高度敏感，而带有qcrB基因单核苷酸多态性的菌株，该基因编码甲萘醌细胞色素c氧化还原酶（bc1）复合物的亚基，对图书馆有抵抗力。这些结果表明，Mtb生长抑制剂的2-（quinolin-4-yloxy）乙酰胺类可以添加到越来越多的针对结核分枝杆菌bc1复合体的支架中。
• New indole based hybrid oxadiazole scaffolds with N-substituted acetamides: As potent anti-diabetic agents
  作者：Majid Nazir、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-ur-Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Khalid Mohammed Khan、Kanwal、Uzma Salar、Muhammad Shahid、Muhammad Ashraf、Muhammad Arif Lodhi、Farman Ali Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.010

  日期：2018.12

  4-oxadiazole-2-thiol analog (4) to afford a range of N-substituted derivatives (8a-l). The structural confirmation of all the synthetic compounds was carried out by IR, 1H-, 13C NMR, EI-MS, and CHN analysis data. All synthesized molecules (8a-l) were tested for their antidiabetic potential via inhibition of the α-glucosidase enzyme followed by their in silico study. Their cytotoxicity profile was also ascertained via

  当前的研究基于通过化学转化将吲哚基丁酸（1）依次转化为吲哚基丁酸乙酯（2），吲哚基丁酰肼（3）和1,3,4-恶二唑-2-硫醇类似物（4）。在一系列平行的反应中，通过使不同的胺衍生物（5a-1）与2-溴乙酰基溴（6）反应用作亲电试剂来合成2-溴-N-苯基/芳基乙酰胺（7a-1）。然后，用亲核的1,3,4-恶二唑-2-硫醇类似物（4）处理合成的亲电试剂（7a-1），得到一系列N-取代的衍生物（8a-1）。通过IR，1 H-，13 C NMR，EI-MS和CHN分析数据进行所有合成化合物的结构确认。通过抑制α-葡萄糖苷酶，然后进行计算机模拟研究，测试了所有合成分子（8a-1）的抗糖尿病潜力。还通过溶血活性确定了它们的细胞毒性谱，并且它们都具有非常低的细胞毒性。发现化合物8h和8l最具有IC 50活性值分别为9.46±0.03 µM和9.37±0.03 µM。但是，与标准阿卡波糖（IC 50  =
• Synthesis and structure-activity relationship of tyrosinase inhibiting novel bi-heterocyclic acetamides: Mechanistic insights through enzyme inhibition, kinetics and computational studies
  作者：Abdul Rehman Sadiq Butt、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-ur-Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Hussain Raza、Mubashir Hassan、Syed Adnan Ali Shah、Muhammad Shahid、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.036

  日期：2019.5

  these molecules were recognized as potent inhibitors relative to the standard used. The Kinetics mechanism was analyzed by Lineweaver-Burk plots which explored that compound, 9h, inhibited tyrosinase competitively by forming an enzyme-inhibitor complex. The inhibition constants Ki calculated from Dixon plots for this compound was 0.0027 µM. The computational study was coherent with the experimental records

  本研究旨在用于新型双杂环乙酰胺9a-n的选择性合成及其对酪氨酸酶的抑制作用，从而抑制了黑色素生成问题。通过光谱技术（例如1H NMR，13C NMR和EI-MS）以及元素分析，确认了新合成化合物的结构。评估了这些双杂环乙酰胺（9a-n）对酪氨酸酶的抑制作用，并且相对于所用标准品，所有这些分子均被认为是有效的抑制剂。通过Lineweaver-Burk图分析了动力学机理，该图探索了化合物9h通过形成酶抑制剂复合物竞争性抑制酪氨酸酶。由狄克逊图计算出的该化合物的抑制常数Ki为0.0027μM。计算研究与实验记录一致，并且这些配体表现出良好的结合能值（kcal / mol）。溶血分析揭示了它们对红细胞膜的轻度细胞毒性，因此，这些分子可被认为是用于皮肤色素沉着和相关疾病的无毒药物支架。
• Semi-synthesis of bioactive fluorescent analogues of the cytotoxic marine alkaloid discorhabdin C
  作者：Cary F.C. Lam、Anna C. Giddens、Natasha Chand、Victoria L. Webb、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.052

  日期：2012.4

  facilitated the synthesis of a variety of fluorophore-labelled probes, of which dansyl analogue 20 exhibited biological activity, providing a tool for mechanism of action and cellular localization studies. An alternative probe design was also exemplified, whereby a bioactive alkyne-terminated analogue (24) was found to undergo Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition ‘click’ reactions with fluorescent azides, enabling

  已经发现细胞毒性海洋生物碱discorhabdin C的半合成的N -13烷基化类似物对肿瘤细胞系具有与天然产物相当的细胞毒性。乙二胺接头的掺入促进了多种荧光团标记的探针的合成，其中丹磺酰类似物20表现出生物活性，为作用机理和细胞定位研究提供了工具。还举例说明了另一种探针设计，据此发现具有生物活性的炔烃封端的类似物（24）与荧光叠氮化物进行了Huisgen 1,3-偶极环加成“点击”反应，从而使研究针对基于活性的蛋白质谱分析成为可能。