3-(ethoxycarbonyl)hex-5-enoic acid | 917955-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)hex-5-enoic acid
• 英文别名: 3-Ethoxycarbonylhex-5-enoic acid
• CAS: 917955-69-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: CJEQZKBVYNVAQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxycarbonyl)hex-5-enoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 calcium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 rel-(3S,4S)-4-allyl-3-(3-benzyloxypropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  萘乙内酯B型和尤里木胺型生物碱的四环核的合成

  摘要：

  从已知的β-烯丙基-γ-丁内酯仅16步就合成了萘乙酸内酯B型和yuzurimine型生物碱的核心。Vilsmeier-Haack环化和分子内偶氮甲啶叶立德环加成反应的关键序列使一步构建一个在这两个类别中发现的所有生物碱共有的五个环中的三个环具有良好的化学控制作用。

  DOI：

  10.1021/ol202629d
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单乙酯 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到3-(ethoxycarbonyl)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  萘乙内酯B型和尤里木胺型生物碱的四环核的合成

  摘要：

  从已知的β-烯丙基-γ-丁内酯仅16步就合成了萘乙酸内酯B型和yuzurimine型生物碱的核心。Vilsmeier-Haack环化和分子内偶氮甲啶叶立德环加成反应的关键序列使一步构建一个在这两个类别中发现的所有生物碱共有的五个环中的三个环具有良好的化学控制作用。

  DOI：

  10.1021/ol202629d

文献信息

• Regio- and Stereoselectivity in the Titanium-Mediated Cyclopropanation of ω-Alkenoic Diesters: Application in the Diastereoselective Synthesis of Pyrrolidinone
  作者：Jean Ollivier、Jean-Marc Garnier、Mouhamad Jida

  DOI：10.1055/s-2006-950268

  日期：2006.10

  The titanium-mediated intramolecular cyclopropanation of ω-allylic succinates leads only to cyclopropanol, arising from exclusive reactivity of one ester function. As an extension of this methodology, the diastereoselective synthesis of highly functionalized pyrrolidinone has been realized from cheap commercially available L-aspartic acid.

  ω-烯丙基琥珀酸酯的钛介导的分子内环丙烷化仅导致环丙醇，这是由一种酯官能团的专有反应性引起的。作为该方法的延伸，高度官能化的吡咯烷酮的非对映选择性合成已从廉价的市售 L-天冬氨酸中实现。
• US4207246A
  申请人：——

  公开号：US4207246A

  公开（公告）日：1980-06-10
• US4322473A
  申请人：——

  公开号：US4322473A

  公开（公告）日：1982-03-30
• US4405469A
  申请人：——

  公开号：US4405469A

  公开（公告）日：1983-09-20
• Synthesis of the Tetracyclic Core of Daphnilactone B-Type and Yuzurimine-Type Alkaloids
  作者：Guillaume Bélanger、Jonathan Boudreault、François Lévesque

  DOI：10.1021/ol202629d

  日期：2011.12.2

  The core of daphnilactone B-type and yuzurimine-type alkaloids was synthesized in only 16 steps from a known β-allyl-γ-butyrolactone. The key sequence of Vilsmeier–Haack cyclization and intramolecular azomethine ylide cycloaddition allowed the construction of, in a single step, three of the five rings common to all alkaloids found in both of these classes with perfect chemocontrol.

  从已知的β-烯丙基-γ-丁内酯仅16步就合成了萘乙酸内酯B型和yuzurimine型生物碱的核心。Vilsmeier-Haack环化和分子内偶氮甲啶叶立德环加成反应的关键序列使一步构建一个在这两个类别中发现的所有生物碱共有的五个环中的三个环具有良好的化学控制作用。