2-氯-N-苯基苯甲酰胺 | 6833-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-苯基苯甲酰胺
• 中文别名: 2-氯苯甲酰替苯胺
• 英文名称: 2-chlorobenzanilide
• 英文别名: 2-chloro-N-phenylbenzamide；o-chlorobenzanilide；N-phenyl-2-chlorobenzamide
• CAS: 6833-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00016336
• 分子量: 231.681
• InChiKey: AXQVIWHAEYLGLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  288.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-苯基苯甲酰胺 在 乙二醇二甲醚 、 氢气 、 C₅₁H₅₃ClOP₃Ru⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 作用下， 120.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以93%的产率得到N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  由明确定义的二膦-钌（II）配合物催化的有机卤化物的高效无碱加氢脱卤

  摘要：

  已开发出一种基于二膦-钌 (II) 复合阳离子的无碱、稳健的催化系统，用于使用分子氢对各种芳基和烷基氯化物/溴化物（27 个例子）进行加氢脱卤。值得注意的是，该反应在 120 °C 下进行，催化剂负载量低（0.1 mol%），并且对官能团（如酰胺基、羧基、磺酰基、甲氧基、酯基）表现出良好的耐受性。所有脱卤产物均通过 GC、GC-MS 和 NMR 光谱确认。此外，还提出了二膦-钌（II）络合物阳离子催化脱卤过程的机理。这种加氢脱卤方法显示了有机卤化物的有机转化和降解的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111953
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 2-氯-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  拟南芥体细胞胚发生受体激酶1蛋白的亚细胞定位和寡聚化。

  摘要：

  拟南芥体细胞胚发生受体激酶1（AtSERK1）基因在发育的胚珠和早期胚胎中表达。AtSERK1在体细胞胚发生过程中也瞬时表达。预测的AtSERK1蛋白包含带有亮氨酸拉链基序的细胞外结构域，其后是五个富含亮氨酸的重复序列，一个富含脯氨酸的区域，一个跨膜区域和一个细胞内激酶结构域。AtSERK1 cDNA与绿色荧光蛋白（GFP）的两个不同变体融合，即发黄光的GFP（YFP）和发蓝光的GFP（CFP），并在植物原生质体和昆虫细胞中瞬时表达。使用共聚焦激光扫描显微镜确定，AtSERK1-YFP融合蛋白靶向植物和动物细胞中的质膜。富含细胞亮氨酸的重复序列 特别是存在于它们上的N-连接的寡糖似乎对于AtSERK1-YFP蛋白的正确定位是必不可少的。通过使用荧光光谱成像显微镜测量YFP / CFP荧光发射率，研究了AtSERK1蛋白的二聚化潜力。如果AtSERK1-CFP和AtSERK1-YFP融合蛋白

  DOI：

  10.1006/jmbi.2001.4706

文献信息

• Efficient cobalt-catalyzed C–N cross-coupling reaction between benzamide and aryl iodide in water
  作者：Bryan Yong-Hao Tan、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1039/c4ob01483a

  日期：——

  A practical and efficient strategy for the N-arylation of benzamide catalysed by a Co(C2O4)·2H2O/dmeda system in water is reported. Under the optimized conditions, a wide variety of N-arylated products were obtained in good yields (up to 92%) using substituted aryl iodides.

  报道了一种在水中Co（C 2 O 4）·2H 2 O / dmeda体系催化苯甲酰胺N-芳基化反应的实用有效策略。在优化的条件下，使用取代的芳基碘化物可以以高收率（高达92％）获得各种各样的N-芳基化产物。
• Continuous flow photochemistry as an enabling synthetic technology: synthesis of substituted-6(5H)-phenanthridinones for use as poly(ADP-ribose) polymerase inhibitors
  作者：Y. Fang、G. K. Tranmer

  DOI：10.1039/c5md00552c

  日期：——

  Methods utilizing continuous flow photochemistry, an enabling synthetic technology, have been developed for the generation of phenanthridinones via an intramolecular photochemical cyclization of 2-chlorobenzamides for the purposes of generating poly(ADP-ribose) polymerase inhibitors. Herein we report 16 examples of a single-step flow photocyclization which produces substituted phenanthridinones in

  已经开发了利用连续流光化学（一种可行的合成技术）的方法，用于通过2-氯苯甲酰胺的分子内光化学环化来生成菲啶酮，以产生聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂。在本文中，我们报告了16个单步流动光环化的示例，该步骤可产生高达99％的取代菲啶酮类化合物，而两步法则通过新型连续流酰胺化/光环化方案直接从2-氯苯甲酰氯和苯胺生成菲啶酮类化合物。总体而言，流式光环化反应通常以良好至优异的产率进行，并且以优于类似分批法的方式进行，从而极大地促进了药物发现过程。
• Pharmaceutical compositions containing naphthalene-and
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04684652A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  Compounds of the formula: ##STR1## in which R.sub.1 is C.sub.1-6 alkyl, phenyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, phenylalkyl, cycloalkyl-alkyl or ##STR2## R.sub.3 and R.sub.4 being H or alkyl, R.sub.5 being alkenyl or alkynyl, and the sum of the carbon atoms in R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 being 2 to 5, R.sub.2 is as defined for R.sub.1 and may also represent ##STR3## in which n is 0, 1, 2 or 3, it also being possible for R.sub.1 and R.sub.2 to form, with the nitrogen atom to which they are attached, a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic radical which can contain another hetero-atom chosen from O and N and which can carry 1 or 2 substituents, Z is phenyl, pyridinyl, thienyl, thiazol-2-yl or substituted phenyl, X and R.sub.0 are H, halogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, nitro or CF.sub.3, A represents N or CH and E represents N or CH, some of which are known compounds, are therapeutically useful compounds useful in the treatment of anxiety states or of pulmonary, renal, circulatory or cardiovascular disorders.

  公式中的化合物：##STR1## 其中R.sub.1是C.sub.1-6烷基，苯基，C.sub.3-6环烷基，苯基烷基，环烷基-烷基或##STR2## R.sub.3和R.sub.4为H或烷基，R.sub.5为烯基或炔基，且R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5中碳原子的总和为2至5，R.sub.2的定义与R.sub.1相同，也可以表示为##STR3## 其中n为0、1、2或3，R.sub.1和R.sub.2也可以与它们所连接的氮原子形成一个5-、6-或7-成员的杂环基团，该杂环基团可以含有另一个来自O和N的杂原子，并且可以携带1个或2个取代基，Z是苯基，吡啶基，噻吩基，噻唑-2-基或取代的苯基，X和R.sub.0是H，卤素，C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷氧基，硝基或CF.sub.3，A代表N或CH，E代表N或CH，其中一些是已知的化合物，是有治疗焦虑状态或肺、肾、循环或心血管障碍的药用化合物。
• Isoselenazolones as Catalysts for the Activation of Bromine: Bromolactonization of Alkenoic Acids and Oxidation of Alcohols
  作者：Shah Jaimin Balkrishna、Ch Durga Prasad、Piyush Panini、Michael R. Detty、Deepak Chopra、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo301486c

  日期：2012.11.2

  selenium powder. The catalytic activity of the various isoselenazolones was studied in the bromolactonization of pent-4-enoic acid. Isoselenazolone 9 was studied as a catalyst in several reactions: the bromolactonization of a series of alkenoic acids with bromine or N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of potassium carbonate as base, the bromoesterification of a series of alkenes using NBS and a variety

  异硒烯酮是通过2-卤代苯甲酰胺与硒粉之间的铜催化Se-N键形成反应合成的。研究了异戊烯酮在戊-4-烯酸的溴化中的催化活性。研究了异壬烯酮9在以下反应中的催化剂：在碳酸钾为碱的情况下，用溴或N-溴丁二酰亚胺（NBS）溴化一系列链烯酸，使用NBS以及一系列其他方法对一系列烯烃进行溴酯化羧酸，以及使用溴作为氧化剂将仲醇氧化为酮。77揭示了异硒唑啉酮催化的溴化反应的机理细节Se NMR光谱和ES-MS研究。将溴氧化添加至异硒唑啉酮可得到二溴异硒唑酮（IV），这可能是反应条件下溴的活化的原因。从空间位阻效应Ñ苯基乙基对isoselenazolone和的酰胺基团的吸电子的isoselenazolone的苯并稠合的环上的取代基氟出现增强isoselenazolone的稳定性作为用于溴化反应的催化剂。
• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。