2-chloro-N-(4-nitrophenyl)benzamide | 55501-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 55501-45-6
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD00024620
• 分子量: 276.679
• InChiKey: JKUFTSLAJUZNNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-nitrophenyl)benzamide 在 iron(III) chloride 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到N-(4-aminophenyl)-2-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  发现嵌入 6,7-二甲氧基喹唑啉和二芳基酰胺片段的新型 VEGFR-2 抑制剂

  摘要：

  VEGF/VEGFR-2 信号传导在肿瘤血管生成中起关键作用。抑制该途径被认为是一种有前途的癌症治疗方法。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列带有二芳基酰胺部分的 6,7-二甲氧基-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为 VEGFR-2 激酶的有效抑制剂。它们对两种人类癌细胞系 Hep-G2 和 MCF-7 的体外抗增殖活性也已确定。其中，化合物14b对VEGFR-2的抑制活性最强，IC 50值为0.016 ± 0.002 μM，对Hep-G2和MCF-7的抗增殖作用最强，IC 50低微摩尔范围内的值。分子对接研究表明，以最有效的化合物14b为代表的这些化合物可以很好地与VEGFR-2的ATP结合位点结合，这表明化合物14b可能是一种潜在的靶向VEGFR-2的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127788
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(p-nitrophenyliminomethyl)-p-nitroaniline 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-chloro-N-(4-nitrophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Amidines. VII. Hydrolysis and alcoholysis of carboxamides under mild conditions.

  摘要：

  在温和条件下，实现了由伯脂肪胺衍生的羧酰胺的水解和醇解。羧酰胺与N1-酰基-N1,N2-二（对硝基苯基）甲酰亚胺（1）之间的酰胺交换反应产生了N1-酰基-N1-烷基-N2-（对硝基苯基）甲酰亚胺（2），这些化合物容易发生水解或醇解，生成N1-烷基-N2-（对硝基苯基）甲酰亚胺（4）和羧酸或其酯。化合物4在乙酸或盐酸存在下室温水解，产生脂肪胺和N-甲酰基-对硝基苯胺。对于氨基醇的N-酰基衍生物的醇解，通过酰基保护羟基取代基是必要的，因为1与氨基醇的N-酰基衍生物的反应非常复杂。通过这种方法，N-乙基-N,N'-乙烯基双（对氯苯甲酰胺）（8a）的醇解生成了N-（2-氨基乙基）-N-乙基-对氯苯甲酰胺（8b）。这样，实现了含有伯和仲氨基的二胺二酰基衍生物的选择性醇解。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1824

文献信息

• 3－亚甲基异吲哚－1－酮衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106699632B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明涉及一种3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：式(1)的N‑取代邻氯苯甲酰胺衍生物与式(2)的含端基炔化合物、含氮配体在碳酸钾和铜盐催化剂存在的条件下，在有机溶剂中于80‑100℃下反应，得到式(3)3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物；反应式如下：其中，R1、R2、R3、R4为氢；R5为C1‑C6烷基或芳香基，芳香基为苯基、苄基或取代苄基；R6为苯基、C2‑C6烷基、乙酰氧基亚甲基或对甲苯氧基亚甲基。本发明的方法可以高收率的得到3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物；反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，适合于规模化生产。
• Diarylureas and Diarylamides with Oxazolo[5,4-<i>d</i>]pyrimidine Scaffold as Angiogenesis Inhibitors
  作者：Ya-Hui Deng、Ji-Ping Liu、Yi-Juan Cheng、Yu Liu、Li-Ping Sun

  DOI：10.1002/cbdv.201600035

  日期：2016.9

  A series of oxazolopyrimidine‐based ureas and amides were designed, synthesized, and biologically evaluated for their antiproliferative and antiangiogenic activities. These compounds were identified to exhibit inhibitory activities against human umbilical vein endothelial cells (HUVEC) in vitro. Among these compounds, compound 22 effectively inhibited the migration and capillary‐like tube formation

  设计、合成了一系列基于恶唑并嘧啶的脲和酰胺，并对其抗增殖和抗血管生成活性进行了生物学评估。经鉴定，这些化合物在体外对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 具有抑制活性。在这些化合物中，化合物22有效地抑制了人脐静脉内皮细胞的迁移和毛细血管样管的形成。它还表现出对大鼠主动脉环毛细血管萌发的浓度依赖性抑制。初步机制研究表明，化合物 22 通过降低 PI3K 和 ERK 1/2 磷酸化来抑制蛋白激酶的激活。这些结果支持进一步研究这类化合物作为潜在的抗癌剂。
• (Benzoylphenyl)piperidines: a new class of immunomodulators
  作者：Francois D. Bellamy、Jean B. Chazan、Pierre Dodey、Patrick Dutartre、Khan Ou、Marc Pascal、Jacques Robin

  DOI：10.1021/jm00109a004

  日期：1991.5

  series of (benzoylphenyl)piperidines has been synthesized and evaluated for activity as immunomodulators. Several of these compounds show good activity in primary screening on the basis of the lymphocytes mitogenic response to Con A, PHA, and PWM. A chloro group in position 4 of the benzoyl moiety as well as an amino group (or a carbamate derivative) para to the piperidine nucleus seems to be essential

  已经合成了一系列（苯甲酰基苯基）哌啶，并评估了其作为免疫调节剂的活性。这些化合物中的几种在基于对Con A，PHA和PWM的淋巴细胞促有丝分裂反应的基础上筛选中显示出良好的活性。苯甲酰基部分第4位的氯以及对哌啶核的氨基（或氨基甲酸酯衍生物）似乎对活性至关重要。所描绘的化合物可以被认为是新系列免疫调节剂的第一个实例。
• Heller, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 121, p. 201
  作者：Heller

  DOI：——

  日期：——
• Lettre; Barnbeck, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1225,1227
  作者：Lettre、Barnbeck

  DOI：——

  日期：——