2-氯-alpha-苯基-3-吡啶甲醇 | 80100-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-alpha-苯基-3-吡啶甲醇
• 中文别名: 1-硫烷基丙烷-2-酮
• 英文名称: (2-chloropyridin-3-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 2-Chloro-alpha-phenyl-3-pyridinemethanol；(2-chloropyridin-3-yl)-phenylmethanol
• CAS: 80100-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: DFZYQRVGTKIAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-alpha-苯基-3-吡啶甲醇 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氨基-3-苄基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-(Dimethylaminomethyl)-tetrahydroisoxazolopyridobenzazepine derivatives. Synthesis of a new 5-HT2C antagonist with potential anxiolytic properties

  摘要：

  Following the program started at Johnson & Johnson Pharmaceutical Research & Development searching for 5-HT2A/2C antagonists, we now report on the synthesis of 2-(dimethylaminomethyl)-2,3,3a,8-tetrahydroisoxazolo[3,2-a]pyrido[3,4-c]-[2]benzazepine and 2-(dimethylaminomethyl)-2,3,3a,8-tetrahydroisoxazolo[3,2-a]pyrido[3,2-c]-[2]benzazepine. A new method for the synthesis of pyridobenzazepines is described as well. The affinities for several receptors as well as the mCPP antagonistic activity of the compounds synthesised are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00796-5
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基-2-氯吡啶 在 sodium borohydrid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-氯-alpha-苯基-3-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  2-halo-pyridines

  摘要：

  2-卤代吡啶的一般化学式为I，其中X为Cl或Br；A为.dbd.0或Ar；Ar为苯基或一般化学式为##STR3##的取代苯基，其中n为0、1、2或3；R为烷基C.sub.1-4、烷氧基C.sub.1-4、苯氧基、烷硫基C.sub.1-4、卤素特别是F和Cl、羟基或C.sub.6 H.sub.5；以及它们的盐、加合物和前体药物（前药）。此外，本发明涉及这些化合物的制备以及含有它们的药物。

  公开号：

  US04614833A1

文献信息

• Synthetic Strategy Studies for a Concise Access to Functionalized Pyrano[4,3‐ <i>b</i> ]pyridin‐7‐ones: An Entry to Semi‐Rigid Analogs of Antihistamines
  作者：Anissa Beghennou、Kevin Passador、Anthony Passador、Vincent Corcé、Serge Thorimbert、Candice Botuha

  DOI：10.1002/ejoc.202001016

  日期：2020.9.30

  Original pyranopyridinones containing polyfunctionalized delta‐lactones ring have been synthesized using three concise and efficient synthetic methodologies. Potential semi‐rigid analogs of antihistamines containing a pyranopyridinone scaffold have also been prepared using the outlined synthetic methodologies.

  含有多官能化δ-内酯环的原始吡喃并吡啶酮已使用三种简洁有效的合成方法进行了合成。还使用概述的合成方法制备了含有吡喃并吡啶酮骨架的抗组胺药的半刚性类似物。
• Formation of Aryl [1-Cyano-4-(dialkylamino)butadienyl] Ketones from Pyridines
  作者：Hyo Jin Gim、Michael E. Jung

  DOI：10.1055/s-0037-1611532

  日期：2019.6

  for the formation of these products is provided. Treatment of 2-chloropyridine with LDA and the Weinreb amide of benzoic acid afforded three unusual products, namely N-methylbenzamide, 2-chloropyridine-3-methanol, and the ring-opened addition product. This same final product could also be obtained from 2-chloro-3-benzoylpyridine on treatment with LDA. Mechanistic insight for the formation of these

  抽象的 用LDA和苯甲酸的Weinreb酰胺处理2-氯吡啶得到三种不同的产物，即N-甲基苯甲酰胺，2-氯吡啶-3-甲醇和开环加成产物。在用LDA处理时，也可以从2-氯-3-苯甲酰基吡啶获得相同的最终产物。提供了有关这些产品形成机理的见解。 用LDA和苯甲酸的Weinreb酰胺处理2-氯吡啶得到三种不同的产物，即N-甲基苯甲酰胺，2-氯吡啶-3-甲醇和开环加成产物。在用LDA处理时，也可以从2-氯-3-苯甲酰基吡啶获得相同的最终产物。提供了有关这些产品形成机理的见解。
• Preparation of Highly Functionalized Pyridylmagnesium Reagents for the Synthesis of Polyfunctional Pyridines
  作者：Laurent Bérillon、Anne Leprêtre、Alain Turck、Nelly Plé、Guy Quéguiner、Gérard Cahiez、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-1998-17871

  日期：1998.12

  Functionalized iodopyridines bearing either a chloride, ester or nitrile function were converted to the corresponding organomagnesium derivatives at -40 °C or -78 °C by treatment with i-PrMgBr (1.1 equiv, 0.5 h, > 90% yield). The resulting functionalized Grignard reagents react with aldehydes, TosCN directly or with allylic bromides and benzoyl chloride after transmetalation with CuCN leading to polyfunctional pyridines.

  功能化的碘吡啶，带有氯、酯或腈基，通过与i-PrMgBr（1.1当量，0.5小时，> 90%产率）反应，在-40°C或-78°C下转换为相应的有机镁衍生物。所得到的功能化格氏试剂与醛、TosCN直接反应，或在与CuCN进行跨金属反应后，与烯丙基溴化物和苯甲酰氯反应，从而生成多官能团吡啶。
• 2-halo-aryl-pyridinemethanols with analgesic or antiinflammatory activity
  申请人：Lacer, S.A.

  公开号：US04736037A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  2-Halo-pyridine of the formula: ##STR1## wherein X is Cl or Br; Ar is phenyl or substituted phenyl of the formula ##STR2## in which n is 0, 1, 2 or 3; R is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, phenoxy, C.sub.1-4 alkylthio, halogen, OH or C.sub.6 H.sub.5 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式为：##STR1## 其中X为Cl或Br；Ar为苯或公式##STR2##中的取代苯，其中n为0、1、2或3；R为C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、苯氧基、C.sub.1-4烷硫基、卤素、OH或C.sub.6 H.sub.5；或其药学上可接受的盐。
• Le phényl-lithium: nouvel agent de métallation du cycle pyridinique
  作者：Marc Mallet

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83170-9

  日期：1991.3

  Nucleophilic addition was the sole reaction of phenyl-lithium with a pyridinic ring; now the novel catalysed metallation, with phenyl-lithium, of many substituted pyridine compounds giving various derivatives in high yields with many different reagents, has been achieved