2-Amino-5-methoxyacetophenone phenylhydrazone | 134019-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Amino-5-methoxyacetophenone phenylhydrazone
• 英文别名: 1-(2-Amino-5-methoxyphenyl)ethanone phenylhydrazone；2-(N-anilino-C-methylcarbonimidoyl)-4-methoxyaniline
• CAS: 134019-42-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 255.319
• InChiKey: UTGJBRQORXPOBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-methoxyacetophenone phenylhydrazone 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-甲氧基-11H-吲哚并[3,2-C]喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种基于硝基烷烃的一锅三组分合成异隐萜及其类似物的方法，具有有效的抗癌活性†

  摘要：

  开发了二代多聚磷酸介导的一锅三组分合成吲哚喹啉支架。该工艺的改进版本涉及用于安装战略 C-C 和 C-N 键和环 C 组装的亲电活化硝基烷烃。这种修改可以消除不必要的溶剂更换操作，并且所有步骤都以真正的、不间断的一锅法进行。进一步的改进涉及原位安装邻氨基的可能性。该方法的合成应用通过简明合成异隐萜生物碱及其具有有效抗癌活性的合成类似物来展示。

  DOI：

  10.1039/c8ra08155g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-乙酮 在 溶剂黄146 、 苯肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Amino-5-methoxyacetophenone phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  2-(aminoaryl) indoles and indolines as topical antiinflammatory agents

  摘要：

  公开了各种化合物，其通式如下：##STR1## 其中参数X、Y、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3的定义如规范中所述。这些化合物被公开为局部抗炎剂，可用于治疗各种皮肤疾病，包括外源性皮炎、内源性皮炎、原因不明的皮炎和其他具有炎症成分的皮肤疾病。

  公开号：

  US05166170A1

文献信息

• One-Pot, Three-Component Assembly of Indoloquinolines: Total Synthesis of Isocryptolepine
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Naila A. Orazova、Nicolai A. Aksenov、Georgii D. Griaznov、Annelise De Carvalho、Robert Kiss、Véronique Mathieu、Alexander Kornienko、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03084

  日期：2017.3.17

  Indolo[3,2-c]quinolones have been efficiently synthesized via an acid-mediated, one-pot, three-component condensation of arylhydrazines, o-aminoacetophenones, and triazines or nitriles. The synthetic application of this method is showcased by the concise synthesis of isocryptolepine alkaloid and a series of its synthetic analogues with demonstrated cancer cell antiproliferative activities.

  吲哚并[3，2- c ]喹诺酮已通过芳基肼，邻氨基苯乙酮和三嗪或腈的酸介导的一锅三组分缩合反应得到了有效合成。该方法的合成应用通过异隐油菜碱生物碱及其一系列具有证明的癌细胞抗增殖活性的合成类似物的简明合成得以展示。