3-Iodo-4-methylfuran | 107658-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-Iodo-4-methylfuran
• CAS: 107658-18-4
• 化学式: C₅H₅IO
• 分子量: 207.999
• InChiKey: CKIDRBHDTSITDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Iodo-4-methylfuran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 叔丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 7-methoxy-8-(4-methyl-3-furyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Aryl-Substituted Coumarins Based on Ring-Closing Metathesis and Suzuki–Miyaura Coupling: Synthesis of a Furyl Coumarin Natural Product from Galipea panamensis

  摘要：

  The synthesis of 7-methoxy-8-(4-methyl-3-furyl)-2H-chromen-2-one, a natural product with antileishmanial activity recently isolated from the plant Galipea panamensis, is described. The key step is a Suzuki-Miyaura coupling of a furan-3-boronic acid and an 8-halocoumarin, which is advantageously synthesized using a ring-closing metathesis reaction. Several non-natural analogues are also available along these lines.

  DOI：

  10.1021/jo2026564
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-2-methoxy-4-methyl-2,5-dihydrofuran 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REICH H. J.; OLSON R. E., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 11, 2315-2317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 3-substituted 4-methylfurans: 3-iodo-4-methyl- and 3-formyl-4-methylfuran
  作者：Hans J. Reich、Richard E. Olson

  DOI：10.1021/jo00387a043

  日期：1987.5
• Synthetic Utility of Alkenylcyclobutenedione Monoketals. Michael Additions and the Synthesis of a Natural Benzofuranosesquiterpenequinone
  作者：Hui Liu、Leah M. Gayo、Robert W. Sullivan、Angela Y. H. Choi、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00091a013

  日期：1994.6

  A new synthetic route to highly substituted cyclobutenones is reported. This involves the 1,6-addition of both heteroatom- and carbon-based nucleophiles to 4,4-dimethoxy-3-ethenyl-2-methylcyclobuten-1-one (8) to give further functionalized cyclobutenedione monoketals. These ketals function as precursors to quinones as illustrated by the synthesis of the natural benzofuranosesquiterpene 23.