9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(3-bromopropoxy)-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one | 1148125-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(3-bromopropoxy)-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: 7-O-3'-bromo-propyl-diphyllin；9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(3-bromopropoxy)-6,7-dimethoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 1148125-42-1
• 化学式: C₂₄H₂₁BrO₇
• 分子量: 501.331
• InChiKey: OOBXLNDIDJCBOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  708.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基哌嗪-2-酮 、 9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(3-bromopropoxy)-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到4-(3-((9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-1-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-yl)oxy)propyl)-1-methylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二茶碱源性液泡 ATP 酶抑制剂的效力和代谢稳定性评价

  摘要：

  Diphyllin 是一种天然存在的木脂素，由芳基萘内酯支架组成，在癌症、肥胖和病毒感染的疾病模型中显示出有益的生物活性。敌茶碱和天然衍生物的靶点是液泡 ATP 酶（V-ATP 酶）复合物。尽管二茶林相关天然产物在病毒进入模型中具有活性，但其效力和未知的药代动力学特性限制了精心设计的评估。先前的研究表明，二茶素衍生物具有阻断埃博拉病毒细胞进入途径的效用。然而，二茶林在小鼠中显示出有限的效力和较差的口服生物利用度。新的二茶碱合成衍生物库中采用了一种提高效力的途径。 Diphyllin 衍生物利用 4 位上的醚键与氧或氮原子上的 1 至 3 个碳间隔基，提供了 EC 值范围为 7 至 600 nM 的化合物，在感染测定中针对埃博拉病毒的效力和选择性高达 > 500。这些相对效力反映在埃博拉病毒对初级巨噬细胞的感染中，初级巨噬细胞是一种参与早期发病机制的细胞类型。一项靶标参与研究表明，减少 ATPV0a2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116537
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(3-bromopropoxy)-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  二茶碱源性液泡 ATP 酶抑制剂的效力和代谢稳定性评价

  摘要：

  Diphyllin 是一种天然存在的木脂素，由芳基萘内酯支架组成，在癌症、肥胖和病毒感染的疾病模型中显示出有益的生物活性。敌茶碱和天然衍生物的靶点是液泡 ATP 酶（V-ATP 酶）复合物。尽管二茶林相关天然产物在病毒进入模型中具有活性，但其效力和未知的药代动力学特性限制了精心设计的评估。先前的研究表明，二茶素衍生物具有阻断埃博拉病毒细胞进入途径的效用。然而，二茶林在小鼠中显示出有限的效力和较差的口服生物利用度。新的二茶碱合成衍生物库中采用了一种提高效力的途径。 Diphyllin 衍生物利用 4 位上的醚键与氧或氮原子上的 1 至 3 个碳间隔基，提供了 EC 值范围为 7 至 600 nM 的化合物，在感染测定中针对埃博拉病毒的效力和选择性高达 > 500。这些相对效力反映在埃博拉病毒对初级巨噬细胞的感染中，初级巨噬细胞是一种参与早期发病机制的细胞类型。一项靶标参与研究表明，减少 ATPV0a2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116537

文献信息

• Synthesis and bioevaluation of novel analogues of justicidin A
  作者：Zhao Yu、Wang Dan、Hui Jie、Zhu Li

  DOI：10.1007/s00044-009-9172-1

  日期：2010.2

  Nine analogues of natural lignan justicidin A were easily synthesized employing Williamson etherification in yields of 76-84%. Compounds were evaluated for their cytotoxic activities against hepatocellular carcinoma (HepG2) cell line using 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl-tetrazolium bromide (MTT) assay. All synthesized analogues showed better antitumor activity than etoposide.
• 10.1016/j.ejmech.2024.116537
  作者：Sanford, Laura M.、Keiser, Patrick、Fujii, Naoaki、Woods, Hannah、Zhang, Charlie、Xu, Zhuangyan、Mahajani, Nivedita S.、Cortés, Julián González、Plescia, Caroline B.、Knipp, Gregory、Stahelin, Robert V.、Davey, Robert、Davisson, Vincent Jo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116537

  日期：——

  relative potencies are reflected in the Ebola virus infection of primary macrophages, a cell type involved in early pathogenesis. A target engagement study reveals that reducing the ATPV0a2 protein expression enhanced the potency of diphyllin derivatives to block EBOV entry, consistent with effects on the endosomal V-ATPase function. Despite the substantial enhancement of antiviral potencies, limitations

  Diphyllin 是一种天然存在的木脂素，由芳基萘内酯支架组成，在癌症、肥胖和病毒感染的疾病模型中显示出有益的生物活性。敌茶碱和天然衍生物的靶点是液泡 ATP 酶（V-ATP 酶）复合物。尽管二茶林相关天然产物在病毒进入模型中具有活性，但其效力和未知的药代动力学特性限制了精心设计的评估。先前的研究表明，二茶素衍生物具有阻断埃博拉病毒细胞进入途径的效用。然而，二茶林在小鼠中显示出有限的效力和较差的口服生物利用度。新的二茶碱合成衍生物库中采用了一种提高效力的途径。 Diphyllin 衍生物利用 4 位上的醚键与氧或氮原子上的 1 至 3 个碳间隔基，提供了 EC 值范围为 7 至 600 nM 的化合物，在感染测定中针对埃博拉病毒的效力和选择性高达 > 500。这些相对效力反映在埃博拉病毒对初级巨噬细胞的感染中，初级巨噬细胞是一种参与早期发病机制的细胞类型。一项靶标参与研究表明，减少 ATPV0a2