2-氯-n-(4-乙基苯基)乙酰胺 | 20172-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-n-(4-乙基苯基)乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(4-乙基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-ethylphenyl)acetamide
• 英文别名: α-chloro-N-(p-ethylphenyl)acetamide
• CAS: 20172-36-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00028177
• 分子量: 197.664
• InChiKey: MNODWERQWKSALS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  357.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-(4-乙基苯基)乙酰胺 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-Ethyl-phenyl)-2-iodo-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Dumitraşcu, Florea; Drǎghici, Constantin; Caira, Mino R., Revue Roumaine de Chimie, 2006, vol. 51, # 1, p. 19 - 23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 4-乙基苯胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-氯-n-(4-乙基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型4,5-二苯基咪唑-N-苯基乙酰胺衍生物的合成，体外和计算机模拟酶抑制试验和毒性评估

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶负责肠道中寡糖和二糖的葡萄糖释放，并增加餐后高血糖症。抑制这种酶是控制糖尿病血糖的有益治疗方法。这项研究涉及4,5-二苯基咪唑-N-苯基乙酰胺衍生物7a - 1的设计和合成，以及筛选这些化合物抑制α-葡萄糖苷酶的潜力。 与标准抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 750.0 µM）相比，所有合成的化合物均表现出优异的α-葡萄糖苷酶抑制作用（IC 50 = 90.0–598.5 µM）。相反，这些化合物对α-淀粉酶无活性。在合成的化合物中，化合物7h是该库中最有效的抑制剂，并且是αi葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂，K i值= 86.3μM。对最有效的化合物进行了对接研究，以评估这些化合物与酶活性位点的结合相互作用，并确定配体-酶复合物的结合能。这项计算机模拟研究的结果与从体外α-葡萄糖苷酶抑制试验获得的结果完全一致。对最有效化合物的对接研究表明，它与α-葡萄糖苷酶活性位点中的重要残基相互

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02734-5

文献信息

• Combined structure- and ligand-based virtual screening aiding discovery of selenoglycolicamides as potential multitarget agents against Leishmania species
  作者：José Alixandre de Sousa Luis、Helivaldo Diógenes da Silva Souza、Bruno Freitas Lira、Francinara da Silva Alves、Petrônio Filgueiras de Athayde-Filho、Tatjana Keesen de Souza Lima、Juliana Câmara Rocha、Francisco Jaime Bezerra Mendonça Junior、Luciana Scotti、Marcus Tullius Scotti

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126872

  日期：2019.12

  30 selenoglycolicamides and evaluated their potential anti-Leishmanial activity (L. amazonensis and L. donovani) through ligand- and structure-based virtual screening. A diverse set selected from the ChEMBL databanks of 818 structures (L. donovani) and 722 structures (L. amazonensis), with tested anti-Leishmanial activity against promastigotes forms were classified according to pIC50 values to generate

  摘要 利什曼病是一种被忽视的疾病，没有得到足够的治疗。我们创建了一个包含 30 种硒基乙醇酰胺的数据库，并通过基于配体和结构的虚拟筛选评估了它们潜在的抗利什曼原虫活性（L. amazonensis 和 L. donovani）。从 818 个结构 (L. donovani) 和 722 个结构 (L. amazonensis) 的 ChEMBL 数据库中选出的一组多样化的集合，根据 pIC50 值对测试的前鞭毛体形式的抗利什曼原虫活性进行分类，以生成和验证随机森林模型，该模型显示更高的统计指标值。从蛋白质数据库下载了四种不同的杜氏乳杆菌酶的结构，并将硒乙醇酰胺的结构提交给分子对接。计算机模拟研究使我们能够建议硒乙醇酰胺 18、25、27、26、6、10 和 7 可作为治疗利什曼原虫的潜在多靶点分子进行测试，表现出针对四种战略酶（拓扑异构酶 I、N-肉豆蔻酰基转移酶、亲环蛋白和 O-乙酰丝氨
• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective 1,1-Dicarbofunctionalization of Terminal Alkynes
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Lihan Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02190

  日期：2019.8.2

  The copper-catalyzed highly regio- and stereoselective 1,1-dicarbofunctionalization of terminal alkynes is realized for the first time. Using a removable, bidentate 8-aminoquinoline auxiliary, the three-component, selective 1,1-arylalkylation of alkynes with α-haloacetamides and organoboronic acids by the addition of both alkyl and aryl groups to the terminal carbon of alkynes was achieved. Mechanistic

  首次实现了末端炔烃的铜催化的高度区域选择性和立体选择性的1,1-二氨基官能化。使用可去除的双齿8-氨基喹啉助剂，通过在炔烃的末端碳上同时添加烷基和芳基，实现了炔烃与α-卤代乙酰胺和有机硼酸的三组分选择性1,1-芳基烷基化。机理研究表明，该反应可能通过末端炔烃与α-卤代酰胺的铜催化交叉偶联，重排，重金属化，合成碳载和质子分解而进行。
• Synthesis of new N-aryl oxindoles as intermediates for pharmacologically active compounds
  作者：Murat Acemoglu、Thomas Allmendinger、John Calienni、Jacques Cercus、Olivier Loiseleur、Gottfried H. Sedelmeier、David Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.064

  日期：2004.12

  Various new N-aryl oxindoles were synthesized as intermediates for the preparation of pharmacologically active 2-(N-arylamino)-phenylacetic acids. Two novel approaches were explored for the construction of diarylamine and N-aryl oxindole core structures, in addition to Buchwald-arylamination and Smiles rearrangement. Condensation of anilines with 2-oxo-cyclohexylidene-acetic acid derivatives and subsequent

  合成了各种新的N-芳基羟吲哚作为制备药理活性的2-（N-芳基氨基）-苯乙酸的中间体。除了布赫瓦尔德-芳基化和Smiles重排以外，还探索了两种新颖的方法来构建二芳基胺和N-芳基羟吲哚核心结构。苯胺与2-氧代-环己叉基-乙酸衍生物的缩合反应以及随后的脱氢反应是制备N-芳基羟吲哚的一种新的可行方法。
• Efficient synthesis of new 3-amino-4-cyanothiophene derivatives
  作者：Salwa E. M. El-Meligie、Nadia A. Khalil、Hala B. El-Nassan、Ahmed A. M. Ibraheem

  DOI：10.1007/s11696-020-01070-z

  日期：2020.8

  in isolation of the intermediate enethiolate derivative, thereby reducing quantity of the α-haloketone to one molar equivalent. Moreover, the reaction conditions were optimized to attain optimum base/solvent combination to improve the yield of the target derivatives. Following our modified procedure, three series of new 3-amino-4-cyanothiophene derivatives were synthesized and isolated in high yields

  描述了对先前报道的合成四取代噻吩的合成途径的有效且原子经济的修饰。先前公开的合成方法涉及从烯酮二硫缩醛和适当的仲胺开始的一锅法，然后与Na 2 S和苯甲酰溴反应。然而，释放的甲烷硫醇盐副产物与烯硫醇盐中间体争夺苯甲酰溴，这降低了收率，并且必须使用两个摩尔当量的α-卤代酮试剂以增加目标噻吩产物的收率。在目前的工作中，所提出的修饰包括分离中间体烯硫醇衍生物，从而减少了α的数量。-卤代酮至一摩尔当量。此外，优化反应条件以获得最佳的碱/溶剂组合以提高目标衍生物的产率。按照我们改进的方法，合成并分离了三个系列的新型3-氨基-4-氰基噻吩衍生物，并具有高收率和高纯度。
• Synthesis and Biological Evaluation of Dithiobisacetamides as Novel Urease Inhibitors
  作者：Mei‐Ling Liu、Wei‐Yi Li、Hai‐Lian Fang、Ya‐Xi Ye、Su‐Ya Li、Wan‐Qing Song、Zhu‐Ping Xiao、Hui Ouyang、Hai‐Liang Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.202100618

  日期：2022.1.19

  Potent and reversible: Dithiobisacetamides were determined to be urease inhibitors that function through a mechanism of mixed inhibition. They showed excellent potency against Helicobacter pylori urease and good antibacterial activity with nearly no cytotoxicity. The impressive biological profile of d8 (shown) underscores its suitability for further development as a therapeutic agent to tackle infections

  有效且可逆：二硫代双乙酰胺被确定为脲酶抑制剂，通过混合抑制机制发挥作用。它们显示出对幽门螺杆菌脲酶的优异效力和良好的抗菌活性，几乎没有细胞毒性。d8令人印象深刻的生物学特征（如图所示）强调了它作为一种治疗剂进一步开发以解决由幽门螺杆菌引起的感染的适用性。