1,2-dihydro-1'-methyl-spiro[indolo[1,7-ab][1,5]benzodiazepine-2,4'-piperidine] | 87517-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1,2-dihydro-1'-methyl-spiro[indolo[1,7-ab][1,5]benzodiazepine-2,4'-piperidine]
• 英文别名: 1'-Methylspiro[1,8-diazatetracyclo[8.6.1.02,7.014,17]heptadeca-2,4,6,8,10(17),11,13-heptaene-15,4'-piperidine]
• CAS: 87517-62-2
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃
• 分子量: 303.407
• InChiKey: KBRKFVQCUXLESY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<1'-methylspiro<3H-indole-3,4'-piperidin>-1(2H)-yl>benzenamine dihydrochloride 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.67h， 生成 1,2-dihydro-1'-methyl-spiro[indolo[1,7-ab][1,5]benzodiazepine-2,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  新型四环螺哌啶。4.螺和6,7-二氢螺[苯并[b]吡咯并[3,2,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H），4'-哌啶]的合成及药理学评价。

  摘要：

  据我们报道，先前描述的一系列1-芳基螺[吲哚啉-3,4'-哌啶] s具有显着的抗抑郁特性。发现该生物活性在芳基侧基环上带有邻位取代基（例如，如1中的NH 2）的那些化合物中最大。为了进一步探讨这种“邻位效应”，我们合成了类型3和4的环状类似物，其中邻-NH 2-取代的芳基的位置在构象上受到限制和定义。当通过预防丁苯那嗪上睑下垂在小鼠中测试抗抑郁活性时，发现这些刚性类似物中邻氨基苯基侧基的旋转受限导致抗抑郁特性的丧失。但是，这种分子限制使止痛活性得以保留，甚至得到改善。

  DOI：

  10.1021/jm00367a017

文献信息

• US4472414A
  申请人：——

  公开号：US4472414A

  公开（公告）日：1984-09-18