(S)-2-nitro-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanol | 1310579-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-nitro-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-1-(3,4-dichlorophenyl)-2-nitroethan-1-ol；(S)-1-(3,4-dichlorophenyl)-2-nitroethanol；(1S)-1-(3,4-dichlorophenyl)-2-nitroethanol
• CAS: 1310579-93-1
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₃
• 分子量: 236.054
• InChiKey: ZMSYDOPTCQRVDB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酸 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 YGL₀₃₉w from saccharomyces cerevisiae 、 potassium tert-butylate 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-nitro-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanol 、 (R)-1-(3,4-dichlorophenyl)-2-nitroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化α-硝基酮的立体选择性生物还原。

  摘要：

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生

  DOI：

  10.1039/c9ob00051h

文献信息

• One‐Pot Enzyme Cascade Catalyzed Asymmetrization of Primary Alcohols: Synthesis of Enantiocomplementary Chiral β‐Nitroalcohols
  作者：Ayon Chatterjee、D. H. Sreenivasa Rao、Santosh Kumar Padhi

  DOI：10.1002/adsc.202100803

  日期：2021.12.7

  Biocatalytic asymmetrization of inexpensive and stable primary alcohols to prepare enantioenriched β-nitroalcohols is an important development in green chemistry for the production of chiral pharmaceutical intermediates. Herein, we report a one-pot, two-step cascade reaction sequence in which first benzylic alcohols were oxidized to produce corresponding benzaldehydes using horse liver alcohol dehydrogenase

  廉价且稳定的伯醇的生物催化不对称化制备对映体富集的 β-硝基醇是生产手性药物中间体的绿色化学的重要进展。在此，我们报告了一个一锅两步级联反应序列，其中使用马肝醇脱氢酶 (HLADH) 氧化第一个苯甲醇以产生相应的苯甲醛。然后原位生成的醛在双相培养基中与硝基甲烷通过拟南芥羟基腈裂解酶 ( At HNL) 或Baliospermum montanum HNL ( Bm HNL) 催化亨利反应生成立体选择性 β-硝基醇与 ( R ) 或 ( S) 配置。使用 HLADH- At HNL，( R )-β-硝基醇的转化率高达 64%，而 HLADH- Bm HNL，( S )-β-硝基醇的转化率高达 70%，同时在这两种情况下都具有出色的立体选择性（高达达到 >99% ee )。通过将十种简单的非手性苯甲醇的sp 3 CH 键官能化为对映互补手性 β-硝基醇，证明了这一概念。
• <i>C</i> ₁ -Symmetric 1,2-Diaminobicyclo[2.2.2]octane Ligands in Copper-Catalyzed Asymmetric Henry Reaction: Catalyst Development and DFT Studies
  作者：Pierre Milbeo、Laure Moulat、Claude Didierjean、Emmanuel Aubert、Jean Martinez、Monique Calmès

  DOI：10.1002/ejoc.201701452

  日期：2018.1.17

  2-diaminobicyclo[2.2.2]octane ligand L10 with Cu(OAc)2 proved to be the most effective for the asymmetric Henry reaction of nitromethane with various aldehydes, providing b-nitroalcohols in moderate to good yields, and enantioselectivity (up to 86%). In an attempt to rationalize the factors that control enantiodifferentiation, the most stable geometries of this C1-symmetric bicyclic copper ligand complex, as well

  已经合成了衍生自 (R)-1,2-二氨基双环 [2.2.2] 辛烷支架的新型手性四齿和双齿配体，并研究了配体 N,N'-取代基对其相应铜 (II) 催化活性的影响) 配合物对硝基醛醇反应进行了研究。其中，(R)-N,N'-双(1-萘基甲基)-1,2-二氨基双环[2.2.2]辛烷配体L10与Cu(OAc)2相互作用原位生成的配合物证明对硝基甲烷与各种醛的不对称亨利反应最有效，以中等至良好的产率和对映选择性（高达 86%）提供 b-硝基醇。为了使控制对映分化的因素合理化，这种 C1 对称双环铜配体复合物的最稳定几何结构，
• Per-6-amino-β-cyclodextrin as a Reusable Promoter and Chiral Host for Enantioselective Henry Reaction
  作者：Kuppusamy Kanagaraj、Palaniswamy Suresh、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1021/ol101658n

  日期：2010.9.17

  A highly efficient enantioselective Henry reaction has been carried out using per-6-ABCD as a supramolecular chiral host and promoter to give the corresponding adduct with high yield (up to 99%) and enantiomeric excess (up to 99%). Per-6-ABCD also promotes the diastereoselective Henry reaction in a syn-selective manner to give the adduct up to 99% yield with 99:1 syn/anti selectivity. The enantiomeric excess of the syn-adduct is 99%. The catalyst is recovered and reused without loss in its activity.
• Asymmetric Henry reaction catalyzed by a chiral Cu(II) complex: a facile enantioselective synthesis of (S)-2-nitro-1-arylethanols
  作者：Basi V. Subba Reddy、Sankham Madhusudana Reddy、Swain Manisha、Chinnala Madan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.019

  日期：2011.3

  A catalytic asymmetric Henry reaction has been developed using a novel chiral Cu(II) complex derived from (R)-2-(diphenylmethanol)-1-(2-pyridylmethyl)pyrrolidine and copper(II) acetate in ethanol under mild conditions. The corresponding chiral 2-nitro-1-arylethanol derivatives were obtained in high yields with moderate to good enantiomeric excess (up to 86% ee). The results indicate that the coordination of a metal atom to the nitrogen of the pyridine ring is essential in determining the stereochemistry of the process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.