2-氯-正(1-苯基乙基)乙酰胺 | 36293-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-正(1-苯基乙基)乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(R)-(1-苯基乙基)乙酰胺
• 英文名称: (R)-N-(α-methylbenzyl)chloroacetamide
• 英文别名: N-chloroacetyl-(R)-α-phenylethylamine；(R)-N-(2-Chloroethanoyl)-2-phenylethylamine；(1R)-N-chloroacetyl-(-)-1-phenylethylamine；N-chloroacetyl-(1R)-(+)-1-phenylethylamine；(R)-N-2-chloroethanoyl-1-phenylethylamine；(R)-2-chloro-N-(1-phenylethyl)acetamide；2-chloro-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 36293-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: NCGMICUPYDDHPQ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  360.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-正(1-苯基乙基)乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-N-(1-phenylethyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  杂环碳前体的模块合成

  摘要：

  由ω-氯代烷酰氯制备了一系列含咪唑啉或四氢嘧啶骨架的N-杂环卡宾前体。取决于所使用的试剂，氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环给出所需的二氢咪唑鎓盐和四氢嘧啶鎓盐或其母体杂环。在后一种情况下，在烷基化步骤中引入第二取代基。以相当的效率实现了带有手性或庞大取代基的卡宾前体的制备。

  DOI：

  10.1021/jo060594+
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-氯-正(1-苯基乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Tris N-烷基化环素的选择性一步合成

  摘要：

  提出了具有良好产率和空前选择性的三步N-烷基化环素的一般一步合成方法。Tris和1,4-bis N烷基化的环素是仅有的两种主要产物，被分离出来。此外，根据tris和1，4-双N-烷基化的环1和1a的单晶X射线结构，在该反应条件下，环上的一个氮原子可以被质子化，从而防止了其进一步的烷基化，从而得到最终提高了区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.086

文献信息

• Using chiral ionic liquid additives to enhance asymmetric induction in a Diels–Alder reaction
  作者：P. Goodrich、H. Q. Nimal Gunaratne、L. Hall、Y. Wang、L. Jin、M. J. Muldoon、A. P. C. Ribeiro、A. J. L. Pombeiro、V. I. Pârvulescu、P. Davey、C. Hardacre

  DOI：10.1039/c6dt04572c

  日期：——

  ligand has been complexed using Cu(II) and Zn(II) trifluoromethanesulfonate and a range of chiral ionic liquid (CIL) additives based on natural products were used as a co-catalyst for a Diels–Alder reaction. The catalytic performance of these systems was compared for the asymmetric Diels–Alder reaction between N-acryloyloxazolidinone and cyclopentadiene with and without the presence of a CIL additive

  使用三氟甲烷磺酸铜（II）和锌（II）络合了双恶唑啉配体，并且将一系列基于天然产物的手性离子液体（CIL）添加剂用作Diels-Alder反应的助催化剂。比较了在有或没有CIL添加剂的情况下，N-丙烯酰基恶唑烷酮与环戊二烯之间的不对称Diels-Alder反应，比较了这些系统的催化性能。在没有CIL的情况下，两种催化剂在常规溶剂和离子液体中均导致低对映选择性。然而，尽管对于铜基催化剂仅观察到了CIL的微小影响，但对于锌基催化剂而言，内吸力的显着提高 添加CIL时，对映选择性高达50％。
• Metabotropic glutamate receptor antagonists and their use for treating central nervous system diseases
  申请人：NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06429207B1

  公开（公告）日：2002-08-06

  The present invention provides compounds, and pharmaceutical compositions containing those compounds, that are active at metabotropic glutamate receptors. The compounds are useful for treating neurological diseases and disorders. Methods of preparing the compounds also are disclosed.

  本发明提供了在代谢型谷氨酸受体上具有活性的化合物和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物对治疗神经系统疾病和障碍是有用的。同时还公开了制备这些化合物的方法。
• Novel synthesis of pyridazino[4,5-b][1,4]oxazin-3,8-diones☆
  作者：Su-Dong Cho、Sang-Yong Song、Yong-Dae Park、Jeum-Jong Kim、Woo-Hong Joo、Motoo Shiro、J.R. Falck、Dong-Soo Shin、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.216

  日期：2003.12.8

  A novel and effective synthesis of pyridazino[4,5-b][1,4]oxazin-3,8-diones via Smiles rearrangement is presented. Treatment of N-substituted 2-chloro(or hydroxy)acetamide, 2-tetrahydropyranyl-4-chloro-5-hydroxy(or chloro)pyridazin-3-one and cesium carbonate in refluxing acetonitrile was afforded the corresponding pyridazino[4,5-b][1,4]oxazin-3,8-diones in excellent yield.

  提出了一种通过Smiles重排合成新颖有效的哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮的方法。在回流的乙腈中处理N-取代的2-氯（或羟基）乙酰胺，2-四氢吡喃基-4-氯-5-羟基（或氯）哒嗪-3-酮和碳酸铯，得到相应的哒嗪[4,5-]。b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮，收率高。
• Synthesis, characterisation and application of lanthanide cyclen complexes in organic synthesis
  作者：Andrei S. Batsanov、James I. Bruce、Thota Ganesh、Paul J. Low、Ritu Kataky、Horst Puschmann、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/b111628b

  日期：2002.3.25

  Hexadentate cyclen complexes of Sm(III), Eu(III) and Yb(III) have been prepared from 1,4-bis[(R)-α-methylbenzylaminocarbonylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacycldodecane and characterised. The crystal structures of the isomorphous complexes of Eu(III) and Sm (III) have been determined. These may be electrochemically reduced to the +II oxidation state and employed in organic synthesis. However, no asymmetric induction was observed and this can be attributed to the fluxional nature of these complexes in solution and the limited asymmetric influence imparted by the N-(α-methylbenzyl)acetamide chiral auxiliary.

  由 1,4-双[(R)-α-甲基苄氨基羰基甲基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷制备了 Sm(III)、Eu(III)和 Yb(III)的六价环烯配合物，并对其进行了表征。Eu(III) 和 Sm(III) 的同构络合物的晶体结构已经确定。这些复合物可通过电化学还原到 +II 氧化态，并用于有机合成。不过，没有观察到不对称诱导，这可能是由于这些配合物在溶液中的通性以及 N-(α-甲基苄基)乙酰胺手性助剂的有限不对称影响。
• Effect of chirality and redox potentials on the cytotoxicity of new ferrocene functionalized chiral tertiary amines
  作者：Chirag J. Savani、Dushyanth R. Vennapu、Hetal Roy、Vinay K. Singh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121983

  日期：2021.10

  Optically pure enantiomeric pair viz. ferrocene functionalized chiral tertiary amines S,S-(-)-1 and R,R-(+)-2 have been synthesized from ferrocenylmethylamine to probe the influence of chirality and the redox potential on their anti-proliferative activity. Compounds were characterized by microanalysis, HPLC, 1H, 13C NMR, UV-visible, fluorescence, FTIR, thermogravimetric and crystallographic techniques

  光学纯对映体对即。二茂铁官能化的手性叔胺 S,S-(-)-1 和 R,R-(+)-2 已由二茂铁基甲胺合成，以探讨手性和氧化还原电位对其抗增殖活性的影响。化合物通过微量分析、HPLC、1 H、13C NMR、紫外-可见光、荧光、FTIR、热重和晶体学技术。单晶 X 射线衍射 (SCXRD) 研究表明，1 分子在苄基碳上保持 S、S 手性形成迷人的 M 螺旋，而 2 在苄基碳上保持 R、R 手性形成 P 螺旋- 和通过 Hirshfeld 表面分析验证的分子间氢键相互作用。在对映体对的抗增殖活性和超分子水平上观察到手性相关的影响。例如，发现对映异构体 R,R-(+)-2 对所有研究的人类癌细胞系 MCF 7、IMR 32、HepG2 和永生 L132 细胞系都具有高度活性。特别是，R,R-(+)-2 的抗增殖能力提高了 10 倍以上（IC 50: 6.35±0.19 μM) 比其他对映异构体