4-(3-Methyl-1-butenyl)-3-<(dimethylamino)methyl>indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-Methyl-1-butenyl)-3-<(dimethylamino)methyl>indole
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-[4-(3-methylbut-1-enyl)-1H-indol-3-yl]methanamine
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂
• 分子量: 242.364
• InChiKey: XJHGAEXBUYDSFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Methyl-1-butenyl)-3-<(dimethylamino)methyl>indole 在 三丁基膦 三乙胺 作用下， 生成 methyl 2-carbomethoxy-3-<4-(3-methyl-1-butenyl)-1-carbethoxy-3-indolyl>propionate
  参考文献：
  名称：

  吲哚系列的分子内叠氮化物环加成（IAC）反应-克拉维酸的方法

  摘要：

  已经研究了叠氮化物分子内的[3 + 2]环加成反应，作为获得结构独特的生物碱克拉维酸的可能途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87245-7
• 作为产物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-(3-Methyl-1-butenyl)-3-<(dimethylamino)methyl>indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚系列的分子内叠氮化物环加成（IAC）反应-克拉维酸的方法

  摘要：

  已经研究了叠氮化物分子内的[3 + 2]环加成反应，作为获得结构独特的生物碱克拉维酸的可能途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87245-7

文献信息

• Intramolecular azide cycloaddition (IAC) reactions in the indole series - an approach to clavicipitic acid
  作者：Alan P. Kozikowski、Michael N. Greco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87245-7

  日期：1982.1

  The intramolecular [3+2] cycloaddition of azide to olefin has been explored as a possible route to the structurally unique alkaloid clavicipitic acid.

  已经研究了叠氮化物分子内的[3 + 2]环加成反应，作为获得结构独特的生物碱克拉维酸的可能途径。
• Total synthesis of the clavicipitic acids by an intramolecular azide cycloaddition strategy
  作者：Alan P. Kozikowski、Michael N. Greco

  DOI：10.1021/jo00187a002

  日期：1984.6