2-Acetylamino-2-[3-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-malonic acid diethyl ester | 62732-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetylamino-2-[3-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-acetamido-2-[3-(4-methoxyphenyl)propyl]propanedioate
• CAS: 62732-50-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: TWUOQUUUPBOHNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetylamino-2-[3-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-malonic acid diethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-Phenylselenoalanine as a dehydroalanine precursor–efficient synthesis of alternariolide (AM-toxin I)

  摘要：

  Alternariolide (AM-toxin) is synthesized in 44% overall yield from L-2-amino-5-(4-methoxyphenyl)pentanoic acid; D-beta-phenylselenoalanine is used as the dehydroalanine precursor.

  DOI：

  10.1039/cc9960001139
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Acetylamino-2-[3-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-Phenylselenoalanine as a dehydroalanine precursor–efficient synthesis of alternariolide (AM-toxin I)

  摘要：

  Alternariolide (AM-toxin) is synthesized in 44% overall yield from L-2-amino-5-(4-methoxyphenyl)pentanoic acid; D-beta-phenylselenoalanine is used as the dehydroalanine precursor.

  DOI：

  10.1039/cc9960001139

文献信息

• Inhibition of tyrosine phenol-lyase by tyrosine homologues
  作者：Quang Do、Giang T. Nguyen、Robert S. Phillips

  DOI：10.1007/s00726-016-2263-7

  日期：2016.9

  their O-methyl derivatives as potential inhibitors for tyrosine phenol lyase (TPL, E.C. 4.1.99.2). Recently, we reported that homologues of tryptophan are potent inhibitors of tryptophan indole-lyase (tryptophanase, TIL, E.C. 4.1.99.1), with K i values in the low µM range (Do et al. Arch Biochem Biophys 560:20–26, 2014). As the structure and mechanism for TPL is very similar to that of TIL, we postulated

  我们已经设计，合成和评估了酪氨酸同系物及其O-甲基衍生物作为酪氨酸苯酚裂解酶的潜在抑制剂（TPL，EC 4.1.99.2）。最近，我们报道了色氨酸的同系物是色氨酸吲哚裂解酶（色氨酸酶，TIL，EC 4.1.99.1）的有效抑制剂，其K i值在低µM范围内（Do等人，Arch Biochem Biophys 560：20–26， 2014）。由于TPL的结构和机制与TIL非常相似，因此我们推测酪氨酸同源物也可能是TPL的有效抑制剂。但是，我们发现高酪氨酸，双酪氨酸及其相应的O-甲基衍生物是TPL的竞争性抑制剂，它们表现出K i值在0.8–1.5 mM的范围内。因此，这些化合物不是有效的抑制剂，而是以类似于常见氨基酸的亲和力结合，例如苯丙氨酸或蛋氨酸。对于所有测试的化合物，稳态前的动力学数据都非常相似，并证明了结合后形成了醛亚胺和醌类中间体的平衡混合物。有趣的是，我们还观察到所有酪氨酸同系物的
• Resolution of Amino Acids. XII. Preparation of L-2-Amino-5-arylpentanoic Acids, Constituent Amino Acids in AM-Toxins
  作者：Yasuyuki Shimohigashi、Sannamu Lee、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.49.3280

  日期：1976.11

  The L-forms of 2-amino-5-(p-methoxyphenyl)pentanoic acid (Amp), 2-amino-5-phenylpentanoic acid (App), and 2-amino-5-(p-hydroxyphenyl)pentanoic acid (Ahp) are constituent amino acids in AM-toxins. The O-methyl linkage of L-Amp was hydrolyzed gradually by heating with hydrochloric acid. A procedure without drastic acid treatment is given for the synthesis and resolution of Amp. Diethyl [3-(p-methoxy

  2-氨基-5-(对甲氧基苯基)戊酸 (Amp)、2-氨基-5-苯基戊酸 (App) 和 2-氨基-5-(对羟基苯基)戊酸 (Ahp) 的 L 型) 是 AM 毒素中的组成氨基酸。通过用盐酸加热，L-Amp 的 O-甲基键逐渐水解。给出了一种无需强酸处理的合成和拆分 Amp 的程序。[3-(对甲氧基苯基)丙基]乙酰氨基丙二酸二乙酯(3a)皂化为相应的丙二酸(5a)，5a通过脱羧转化为乙酰-L-Amp(L-6a)。DL-6a 和乙酰-DL-App 被酰化酶分解，分别得到 L-Amp 和 L-App。L-Ahp 由 L-Amp 通过酸处理制备。
• β-Phenylselenoalanine as a dehydroalanine precursor–efficient synthesis of alternariolide (AM-toxin I)
  作者：Kimiko Hashimoto、Mitsuru Sakai、Toshikatsu Okuno、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1039/cc9960001139

  日期：——

  Alternariolide (AM-toxin) is synthesized in 44% overall yield from L-2-amino-5-(4-methoxyphenyl)pentanoic acid; D-beta-phenylselenoalanine is used as the dehydroalanine precursor.