3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,3,2-cd]indole | 5698-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,3,2-cd]indole
• 英文别名: 3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,3,2-cd]indole；3,9-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7-tetraene
• CAS: 5698-18-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: NAXIBWFCILKARB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  394.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,3,2-cd]indole 在 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-chloro-4-(3,9-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7-tetraene-9-carbonyl)phenyl]-2-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel indoloazepine derivatives as non-peptide vasopressin V2 receptor antagonists

  摘要：

  A series of Nobel 3,4.5.6-tetrahydro-1H-azepino[4.3,2-cd]indoles vas synthesized and tested for vasopressin receptor antagonist activity. We identified compounds with high affinity for the human V2 receptor and good selectivity over the human Via receptor. Compound 6c bound to V2 receptors with IC50 value of 20 nM, had > 100-fold selectivity over V1a receptors. and inhibited cAMP formation in a cellular V2 functional assay with an IC50 value of 70 nM. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01059-4
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基芦竹碱 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,3,2-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  Indoloazepines as vasopressin receptor antagonists

  摘要：

  该发明涉及三环吲哚氮杂环庚烷类化合物，可用作抗利尿激素受体拮抗剂，包括本发明化合物的药物组合物，以及治疗涉及增加血管阻力和心脏功能不全的病症的方法，这些病症包括高血压、充血性心力衰竭、心脏功能不全、冠状动脉痉挛、心肌缺血、肝硬化、肾脏痉挛、肾功能衰竭、脑水肿和缺血、中风、血栓形成或患者需要的水潴留。

  公开号：

  US06765004B1