2-Acetylamino-5-(4-methoxy-phenyl)-pentanoic acid | 62732-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetylamino-5-(4-methoxy-phenyl)-pentanoic acid
• 英文别名: 2-acetamido-5-(4-methoxyphenyl)pentanoic acid
• CAS: 62732-54-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: HREULXNVOBKEKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetylamino-5-(4-methoxy-phenyl)-pentanoic acid 在 Aspergillus acylase I 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以67%的产率得到L-2-amino-5-(4-methoxyphenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸同系物对酪氨酸酚裂解酶的抑制作用

  摘要：

  我们已经设计，合成和评估了酪氨酸同系物及其O-甲基衍生物作为酪氨酸苯酚裂解酶的潜在抑制剂（TPL，EC 4.1.99.2）。最近，我们报道了色氨酸的同系物是色氨酸吲哚裂解酶（色氨酸酶，TIL，EC 4.1.99.1）的有效抑制剂，其K i值在低µM范围内（Do等人，Arch Biochem Biophys 560：20–26， 2014）。由于TPL的结构和机制与TIL非常相似，因此我们推测酪氨酸同源物也可能是TPL的有效抑制剂。但是，我们发现高酪氨酸，双酪氨酸及其相应的O-甲基衍生物是TPL的竞争性抑制剂，它们表现出K i值在0.8–1.5 mM的范围内。因此，这些化合物不是有效的抑制剂，而是以类似于常见氨基酸的亲和力结合，例如苯丙氨酸或蛋氨酸。对于所有测试的化合物，稳态前的动力学数据都非常相似，并证明了结合后形成了醛亚胺和醌类中间体的平衡混合物。有趣的是，我们还观察到所有酪氨酸同系物的

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2263-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯 在 乙醇 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-Acetylamino-5-(4-methoxy-phenyl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸同系物对酪氨酸酚裂解酶的抑制作用

  摘要：

  我们已经设计，合成和评估了酪氨酸同系物及其O-甲基衍生物作为酪氨酸苯酚裂解酶的潜在抑制剂（TPL，EC 4.1.99.2）。最近，我们报道了色氨酸的同系物是色氨酸吲哚裂解酶（色氨酸酶，TIL，EC 4.1.99.1）的有效抑制剂，其K i值在低µM范围内（Do等人，Arch Biochem Biophys 560：20–26， 2014）。由于TPL的结构和机制与TIL非常相似，因此我们推测酪氨酸同源物也可能是TPL的有效抑制剂。但是，我们发现高酪氨酸，双酪氨酸及其相应的O-甲基衍生物是TPL的竞争性抑制剂，它们表现出K i值在0.8–1.5 mM的范围内。因此，这些化合物不是有效的抑制剂，而是以类似于常见氨基酸的亲和力结合，例如苯丙氨酸或蛋氨酸。对于所有测试的化合物，稳态前的动力学数据都非常相似，并证明了结合后形成了醛亚胺和醌类中间体的平衡混合物。有趣的是，我们还观察到所有酪氨酸同系物的

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2263-7

文献信息

• β-Phenylselenoalanine as a dehydroalanine precursor–efficient synthesis of alternariolide (AM-toxin I)
  作者：Kimiko Hashimoto、Mitsuru Sakai、Toshikatsu Okuno、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1039/cc9960001139

  日期：——

  Alternariolide (AM-toxin) is synthesized in 44% overall yield from L-2-amino-5-(4-methoxyphenyl)pentanoic acid; D-beta-phenylselenoalanine is used as the dehydroalanine precursor.
• Inhibition of tyrosine phenol-lyase by tyrosine homologues
  作者：Quang Do、Giang T. Nguyen、Robert S. Phillips

  DOI：10.1007/s00726-016-2263-7

  日期：2016.9

  their O-methyl derivatives as potential inhibitors for tyrosine phenol lyase (TPL, E.C. 4.1.99.2). Recently, we reported that homologues of tryptophan are potent inhibitors of tryptophan indole-lyase (tryptophanase, TIL, E.C. 4.1.99.1), with K i values in the low µM range (Do et al. Arch Biochem Biophys 560:20–26, 2014). As the structure and mechanism for TPL is very similar to that of TIL, we postulated

  我们已经设计，合成和评估了酪氨酸同系物及其O-甲基衍生物作为酪氨酸苯酚裂解酶的潜在抑制剂（TPL，EC 4.1.99.2）。最近，我们报道了色氨酸的同系物是色氨酸吲哚裂解酶（色氨酸酶，TIL，EC 4.1.99.1）的有效抑制剂，其K i值在低µM范围内（Do等人，Arch Biochem Biophys 560：20–26， 2014）。由于TPL的结构和机制与TIL非常相似，因此我们推测酪氨酸同源物也可能是TPL的有效抑制剂。但是，我们发现高酪氨酸，双酪氨酸及其相应的O-甲基衍生物是TPL的竞争性抑制剂，它们表现出K i值在0.8–1.5 mM的范围内。因此，这些化合物不是有效的抑制剂，而是以类似于常见氨基酸的亲和力结合，例如苯丙氨酸或蛋氨酸。对于所有测试的化合物，稳态前的动力学数据都非常相似，并证明了结合后形成了醛亚胺和醌类中间体的平衡混合物。有趣的是，我们还观察到所有酪氨酸同系物的