(2S,5S)-N-benzoyl-5-(di(ethoxycarbonyl)methyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 908365-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-N-benzoyl-5-(di(ethoxycarbonyl)methyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[(2S,5S)-1-benzoyl-5-ethoxycarbonylpyrrolidin-2-yl]propanedioate
• CAS: 908365-91-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₇
• 分子量: 405.448
• InChiKey: RICZXJAVCKKNAR-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-N-benzoyl-5-(di(ethoxycarbonyl)methyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-benzoyl-5-(1,1-di(ethoxycarbonyl)ethyl)-2-benzyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的吡咯烷：通过烯胺还原以及随后的区域选择性和非对映选择性烷基化反应进行合成。

  摘要：

  报道了通过还原衍生自焦谷氨酸的烯胺来非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷的方法学；发现氮保护的性质对于反应结果的立体化学控制至关重要。C-2和C-5取代基的区域选择性操纵是可能的，在有限的情况下，可以使用不同取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b604183c
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-硫代-L-脯氨酸酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 (2S,5S)-N-benzoyl-5-(di(ethoxycarbonyl)methyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的吡咯烷：通过烯胺还原以及随后的区域选择性和非对映选择性烷基化反应进行合成。

  摘要：

  报道了通过还原衍生自焦谷氨酸的烯胺来非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷的方法学；发现氮保护的性质对于反应结果的立体化学控制至关重要。C-2和C-5取代基的区域选择性操纵是可能的，在有限的情况下，可以使用不同取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b604183c

文献信息

• 2,5-Disubstituted pyrrolidines: versatile regioselective and diastereoselective synthesis by enamine reduction and subsequent alkylation
  作者：Syed Raziullah Hussaini、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/b303789d

  日期：——

  A direct and versatile route enabling the regio- and diastereoselective synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines by reduction of enamines derived from pyroglutamic acid is reported.

  据报道，通过还原衍生自焦谷氨酸的烯胺，可以直接和通用的途径进行区域和非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷。
• 2,5-Disubstituted pyrrolidines: synthesis by enamine reduction and subsequent regioselective and diastereoselective alkylations
  作者：Syed Raziullah Hussaini、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/b604183c

  日期：——

  diastereoselective synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines by reduction of enamines derived from pyroglutamic acid is reported; the nature of nitrogen protection was found to be critical for the stereochemical control of the reaction outcome. Regioselective manipulation of the C-2 and C-5 substituents is possible, providing access to differently substituted pyrrolidines for a limited number of cases

  报道了通过还原衍生自焦谷氨酸的烯胺来非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷的方法学；发现氮保护的性质对于反应结果的立体化学控制至关重要。C-2和C-5取代基的区域选择性操纵是可能的，在有限的情况下，可以使用不同取代的吡咯烷。