(E)-methyl 2-(aminomethyl)-3-(thiophen-2-yl)acrylate | 73410-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 2-(aminomethyl)-3-(thiophen-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-(aminomethyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 73410-75-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: LMUBTOLEXGCKTR-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(aminomethyl)-3-(thiophen-2-yl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-3-(thiophen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性合成β 2通过不对称氢化-氨基酸

  摘要：

  手性β的合成2 -氨基酸由均相不对称氢化进行了讨论。通过Baylis-Hillman反应制备用作底物的前手性β-芳基-或β-杂芳基-α- N-苄基/ N-乙酰基/ N -Boc取代的α-氨基甲基丙烯酸酯，然后进行酰化和胺化反应。对于不对称氢化，测试了带有市售磷配体的多种手性，优选铑催化剂。转化率和对映选择性取决于反应条件，并且在所用的底物之间变化很大。手性N-α-苯乙基支持手性催化剂的立体辨别能力，因此可以实现匹配对效应。与之形成强烈对比的是，手性酯基在这方面几乎没有作用。在某些情况下，与使用其酯相比，使用相应的底物酸更好。在优化氢化条件（手性催化剂，H 2压力，温度，溶剂）后，可实现完全转化和ee高达99％的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(thiophen-2-yl)methyl)acrylate 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-methyl 2-(aminomethyl)-3-(thiophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Foucaud, Andre; Guemmout, Farid El, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 3, p. 403 - 408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of Primary Allylamine Derivatives of Baylis-Hillman Adducts to Heterocyclic Synthesis: Generation of 5-Benzyl-4(3<i>H</i>)-pyrimidinones and 2-Benzylidene-2,3-dihydropyrrolizin-1-ones
  作者：Sanjay Batra、Somnath Nag、Sudharshan Madapa

  DOI：10.1055/s-2007-990929

  日期：2008.1

  The applications of the primary allyl amines afforded by the acetyl derivative of Baylis-Hillman adducts of acrylate for the synthesis of heterocycles using robust reactions are described. In the first strategy a one-pot synthesis of 5-benzyl-4(3H)- pyrimidinones have been achieved via N-formylation of the amines in the presence of neat formamide followed by ammonium formate-mediated cyclization. These

  描述了由丙烯酸酯的 Baylis-Hillman 加合物的乙酰基衍生物提供的伯烯丙胺在使用稳健反应合成杂环中的应用。在第一种策略中，5-苄基-4(3H)-嘧啶酮的单锅合成是通过在纯甲酰胺存在下胺的 N-甲酰化，然后是甲酸铵介导的环化来实现的。这些嘧啶酮已被证明是 4-吡啶胺衍生物的优良前体。在第二种策略中，2-亚苄基-2,3-二氢吡咯嗪-1-酮的合成是通过用二甲氧基呋喃处理烯丙胺，然后进行皂化和PPA介导的分子内环化来完成的。
• Iodine-Mediated Intramolecular Electrophilic Aromatic Cyclization in Allylamines: A General Route to Synthesis of Quinolines, Pyrazolo[4,3-<i>b</i>]pyridines, and Thieno[3,2-<i>b</i>]pyridines
  作者：Harikrishna Batchu、Soumya Bhattacharyya、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/ol303109m

  日期：2012.12.21

  An unprecedented synthesis of aromatic ring annulated pyridines from suitably substituted primary allylamines via intramolecular electrophilic aromatic cyclization mediated by molecular iodine under mild conditions is described.
• Akssira, Mohamed; Guemmout, Farid El; Bauchat, Patrick, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1357 - 1361
  作者：Akssira, Mohamed、Guemmout, Farid El、Bauchat, Patrick、Foucaud, Andre

  DOI：——

  日期：——
• FOUCAUD, ANDRE;EL, GUEMMOUT FARID, BULL. SOC. CHIM. FR., 3,(1989) C. 403-408
  作者：FOUCAUD, ANDRE、EL, GUEMMOUT FARID

  DOI：——

  日期：——
• Akssira Mohamed, El Guemmout Farid, Bauchat Patrick, Foucaud Andre, Can. J. Chem, 72 (1994) N 5, S 1357-1361
  作者：Akssira Mohamed, El Guemmout Farid, Bauchat Patrick, Foucaud Andre

  DOI：——

  日期：——