1-(chloromethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1043553-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole；1-(Chloromethyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole；1-(chloromethyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 1043553-26-9
• 化学式: C₉H₈ClN₃
• 分子量: 193.636
• InChiKey: BEDYZEHWIDMXRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  348.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 2-萘酚 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-methyl-1-[(2-naphthoxy)methyl]-4-phenyl-1,2,3-triazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  18F-LABELED PRECURSOR OF PET RADIOACTIVE MEDICAL SUPPLIES, AND PREPARATION METHOD THEREOF

  摘要：

  本发明涉及正电子发射断层扫描（PET）放射性医疗用品的前体、其制备方法及应用，更具体地，涉及一种具有四价有机盐离基的前体、其制备方法，以及通过引入 18 F并通过单步骤使用相同物质在短时间内高放射化学产率制备所需PET放射性医疗用品的方法。本发明的具有四价有机盐离基的前体可以将已知的复杂多步制备放射性医疗用品简化为单步骤，因为不需要过量的相转移催化剂，可以节省生产成本，促进反应后化合物的分离，并实现快速反应速度。这些特点适用于通过自动合成系统大规模生产PET放射性医疗用品。

  公开号：

  US20140194620A1

文献信息

• Radiotracer introduced [18F]fluoromethyl group targeting neuroinflammation for PET imaging and Synthesis of Radiotracer and its biological evaluation Method for Radiotracer
  申请人：Bio Imaging Korea Co., Ltd.

  公开号：US20160263258A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Disclosed are an [ 18 F]fluoromethyl group-introduced radiotracer for brain neuroinflammation-targeting positron emission tomography (PET), the synthesis thereof, and a method for evaluating biological results using the same. In the method for the synthesis of an [ 18 F]fluoromethyl group-introduced radiotracer for brain neuroinflammation-targeting positron emission tomography, a compound obtained by introducing triazolium triflate into normethyl-PBR28 is used as a precursor and a fluoromethyl group is labeled with fluorine-18 in a single step. The [ 18 F]fluoromethyl group-introduced radiotracer for brain neuroinflammation-targeting positron emission tomography is synthesized by using a compound, obtained by introducing triazolium triflate into normethyl-PBR28, as a precursor and performing substitution with fluorine-18 in a single step.

  本发明涉及一种用于大脑神经炎症靶向正电子发射断层扫描（PET）的[18F]氟甲基引入放射性示踪剂，其合成方法以及使用该示踪剂评估生物结果的方法。在合成[18F]氟甲基引入大脑神经炎症靶向PET的放射性示踪剂的方法中，使用将三唑铵三氟甲磺酸引入正甲基-PBR28得到的化合物作为前体，并在单步反应中用氟-18标记氟甲基。使用将三唑铵三氟甲磺酸引入正甲基-PBR28得到的化合物作为前体，并在单步反应中用氟-18进行取代，合成[18F]氟甲基引入大脑神经炎症靶向PET的放射性示踪剂。
• US9505799B2
  申请人：——

  公开号：US9505799B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• [FR] PRÉCURSEUR MARQUÉ AU 18-F POUR SUBSTANCES RADIOACTIVES À USAGE MÉDICAL UTILISÉES EN TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITONS ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV SOGANG IND UNIV COOP FOUN

  公开号：WO2012157900A2

  公开（公告）日：2012-11-22

  본 발명은 양전자방출 단층촬영술(PET)용 방사성의약품의 전구체, 그 제조방법과 응용에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 4가 유기염의 이탈기를 갖는 전구체, 그 제조방법 및 이를 이용하여 단일 단계로 18F를 도입함으로써 짧은 제조시간 내에 원하는 PET 방사성의약품을 높은 방사화학적 수율로 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 4가 유기염 이탈기를 포함하는 전구체는 기존의 다단계의 복잡한 방사성의약품 제조를 단일 단계로 단순화시킬 수 있으며, 과량의 상전이 촉매가 필요 없어 생산 비용을 절감할 수 있고, 반응 후 화합물 분리가 용이하고, 반응속도가 빠른 장점이 있다. 이러한 특징은 자동화 합성 시스템에 의한 PET 방사성의약품 대량생산에 적합하다.
• [EN] [18F]FLUOROMETHYL GROUP-INTRODUCED RADIOTRACER FOR POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY FOR TARGETING BRAIN NEUROINFLAMMATION, SYNTHESIS THEREOF, AND METHOD FOR EVALUATING BIOLOGICAL RESULTS USING SAME<br/>[FR] RADIOTRACEUR INTRODUIT DANS UN GROUPE [18F]FLUOROMÉTHYLE POUR UNE TOMOGRAPHIE À ÉMISSION DE POSITONS DESTINÉ À CIBLER UNE NEUROINFLAMMATION CÉRÉBRALE, SA SYNTHÈSE, ET PROCÉDÉ D'ÉVALUATION DE RÉSULTATS BIOLOGIQUES L'UTILISANT
  申请人：BIO IMAGING KOREA CO LTD

  公开号：WO2015037774A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  본 발명은 [18F]플루오르메틸기가 도입된 뇌신경염증 표적 양성자방출단층촬영 방사성추적자, 이의 합성 및 그를 이용한 생물학적 결과 평가 방법에 관한 것으로, 본 발명은, PBR28-OH에 보결그룹 디아이오도메탄에 플루오린-18를 표지 한 [18F]플루오로아이오도메탄을 2단계에 걸쳐 도입하거나, 트리아조늄 트리플레이트(triazolium triflate) 전구체를 사용하여 플루오린-18을 한 단계, 고수율로 치환하여 플루오르메틸기가 도입된 플루오린-18 표지 방사성추적자를 제조하였다. 기존의 알려진 [11C]PBR28과 체외 결합친화도, 지방친화도 및 뇌신경염증 모델에서의 약동학 비교평가 결과 플루오르메틸기가 도입된 플루오린-18 표지 방사성추적자가 [11C]PBR28와 유사 결합친화도와 지방친화도를 가짐을 확인하였다. 게다가, 뇌신경염증 모델에서의 PET 영상 비교평가에서는 플루오르메틸기가 도입된 플루오린-18 표지 방사성추적자가 보다 빠른 시간에 염증성(inflammatory) 영역에 선택적/특이적 섭취가 우수함을 확인하였으며, 뇌신경염증 부위에서 높은 안정함을 확인하였다. 본 발명에 의하면, 새로운 뇌신경염증 표적 PET용 플루오르메틸기가 도입된 플루오린-18 표지 방사성추적자의 합성 및 뇌신경염증 질환 진단에 있어서 [11C]PBR28 보다 상대적 긴 반감기를 갖는 플루오린-18를 최소한의 구조적 변화를 통해 우수하게 표지 할 수 있었으며, 우수한 선택적, 특이적 영상 및 약동학적 이점이 검증되어 유용하게 활용할 수 있는 뇌신경염증 표적 PET용 방사성추적자로서 기대된다.