(4E)-4-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid | 83126-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E)-4-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid
• 英文别名: 4-methyl-5-phenyl-4-(E)-pentenoic acid；(E)-4-Methyl-5-phenyl-4-pentensaeure；4-Methyl-5-phenylpent-4-enoic acid；(E)-4-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 83126-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VHEPVKWHVDVIIE-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺的束缚氨基羟基化（TA）反应

  摘要：

  据报道，催化的酰胺束缚的氨基羟基化反应的第一个例子表明，使用基于N-O的再氧化剂对成功至关重要。所描述的系统与多种不同的烯烃取代方式和环大小兼容，并且在环状和非环状系统中均以低负荷运行。对于在有机合成中使用立体选择性TA反应而言，对于在烯丙基和烯丙基位置上的取代基都观察到的非对映选择性水平很好。

  DOI：

  10.1021/ol900631y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-methyl-5-phenylpent-4-enoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4E)-4-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  velbanamine 的全合成研究：通过停止流动策略用 PIFA 对烯烃进行化学选择性双氧化。

  摘要：

  开发了一种“停止流动”策略，用于通过 PIFA 引发的环化对烯烃进行化学选择性双氧化。该方法针对仲二烯的去对称化反应，水解后构建了一系列取代的5-羟甲基-γ-内酯。该策略还区分了末端取代的烯烃，并构成了一种潜在的新颖合成方法，用于有效合成维巴纳胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.113

文献信息

• Total synthesis of phenoxan and a related pyrone derivative
  作者：Yasuharu Ishibashi、Shigeru Ohba、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00483-2

  日期：1996.4

  Phenoxan, HIV-1 inhibitor isolated from the myxobacteria, has been synthesized in 16 steps starting from ethyl 2-methylacetoacetate. The related isomer corresponding to the oxazole part was also obtained via an orthoester-enediol rearrangement.

  从粘细菌分离出的HIV-1抑制剂Phenoxan从2-甲基乙酰乙酸乙酯开始分16步合成。还通过原酸酯-烯二醇重排获得对应于恶唑部分的相关异构体。
• PERFUMING INGREDIENTS OF THE FLORAL AND/OR ANIS TYPE
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20140314699A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention concerns a compound of formula wherein R represents a hydrogen atom or a C 1-2 alkyl or alkoxyl group; each R 1 , R 2 or R 3 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; and X represents a CHO, COOR 4 or CN group, R 4 being a methyl or ethyl group; and at least one of said R, R 1 or R 2 represents a group containing at least one carbon atom; and it use as perfuming ingredient, for instance to impart odor notes of the floral and/or anis type.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为其中R代表氢原子或C1-2烷基或烷氧基；每个R1、R2或R3代表氢原子或甲基或乙基基团；X代表CHO、COOR4或CN基团，其中R4为甲基或乙基基团；且所述R、R1或R2中至少有一个代表含有至少一个碳原子的基团；以及其作为香料成分的用途，例如用于赋予花香和/或茴香类的气味。
• Frenking, Gernot; Huelskaemper, Ludwig; Weyerstahl, Peter, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 8, p. 2826 - 2835
  作者：Frenking, Gernot、Huelskaemper, Ludwig、Weyerstahl, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Amidoarylation of Alkenes with Molecular Oxygen as Sole Oxidant
  作者：Kai-Tai Yip、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol2006083

  日期：2011.4.15

  Stereoselective palladium-catalyzed synthesis of structurally versatile indoline derivatives, using molecular oxygen as the sole oxidant, is described. New C-N and C-C bonds form across an alkene in an intramolecular manner. The C-N bond-forming step proceeds via a syn-amidopalladation pathway. The moderate kinetic isotope effects (intramolecular KIE = 3.56) suggest that electrophilic aromatic substitution occurs in the arylation step.
• FRENKING, G.;HUELSKAEMPER, L.;WEYERSTAHL, P., CHEM. BER., 1982, 115, N 8, 2826-2835
  作者：FRENKING, G.、HUELSKAEMPER, L.、WEYERSTAHL, P.

  DOI：——

  日期：——