1-(Furan-2-yl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 86277-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(Furan-2-yl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 86277-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: AFCJXGJLLQVESI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Furan-2-yl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [2-[5-(Furan-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-oxoethyl] 4-benzylpiperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  一些带有二硫代氨基甲酸酯部分的吡唑啉衍生物作为新型胆碱酯酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  在本研究中，通过 1-(氯乙酰基)-3-(2-呋喃基)-5-芳基-2-吡唑啉与 N,N-二取代二硫代氨基甲酸的钠盐反应合成了新的吡唑啉衍生物。使用改进的 Ellman 分光光度法评估每种衍生物抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的能力。还使用 MTT 测定研究了这些化合物的细胞毒性。与丝氨酸相比，发现最有效的 AChE 抑制剂是化合物 7，其次是化合物 27 和 17。对 AChE 有效的化合物带有 2-二甲氨基乙基部分，类似于三甲基铵基团和乙酰胆碱的亚乙基桥。在所有化合物中，带有 2-二甲氨基乙基的化合物 7 和 3，4-亚甲基二氧苯基部分也被发现是最有效的 BuChE 抑制剂。MTT测定表明化合物7的有效浓度低于其细胞毒性浓度。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200384
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(Furan-2-yl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些带有二硫代氨基甲酸酯部分的吡唑啉衍生物作为新型胆碱酯酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  在本研究中，通过 1-(氯乙酰基)-3-(2-呋喃基)-5-芳基-2-吡唑啉与 N,N-二取代二硫代氨基甲酸的钠盐反应合成了新的吡唑啉衍生物。使用改进的 Ellman 分光光度法评估每种衍生物抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的能力。还使用 MTT 测定研究了这些化合物的细胞毒性。与丝氨酸相比，发现最有效的 AChE 抑制剂是化合物 7，其次是化合物 27 和 17。对 AChE 有效的化合物带有 2-二甲氨基乙基部分，类似于三甲基铵基团和乙酰胆碱的亚乙基桥。在所有化合物中，带有 2-二甲氨基乙基的化合物 7 和 3，4-亚甲基二氧苯基部分也被发现是最有效的 BuChE 抑制剂。MTT测定表明化合物7的有效浓度低于其细胞毒性浓度。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200384

文献信息

• Synthesis of Novel Fluorescent Cyclohexenone Derivatives and their Partitioning Study in Ionic Micellar Media
  作者：Amir Badshah、Saleem Nawaz、Muhammad Faizan Nazar、Syed Sakhawat Shah、Aurangzeb Hasan

  DOI：10.1007/s10895-010-0657-6

  日期：2010.9

  An approach is demonstrated toward the synthesis of four novel cyclohexenone derivatives (CDs) via a convenient route of Michael addition of ethyl acetoacetate. The molecular structures of CDs were confirmed by means of FT-IR, 1H NMR, EIMS, UV and also by X-ray single crystal structure analysis. CDs are strongly fluorescent compounds and their fluorescent spectra exhibits intense violet fluorescence. To model the binding to biological membranes the behavior of CDs in micellar solutions of a cationic surfactant, cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) and an anionic surfactant, sodium dodecylsulfate (SDS) has also been examined. The characteristics of partition and binding interactions of CDs with CTAB and SDS were investigated by UV-Visible and fluorescence spectroscopic techniques. Higher values of all mentioned interactions in case of CTAB, compared to SDS, indicate that there are greater interactions between the CDs and CTAB than with SDS.

  本文展示了一种通过乙酰乙酸乙酯迈克尔加成的简便方法合成四种新型环己烯酮衍生物（CDs）的方法。通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR、EIMS、紫外光谱以及 X 射线单晶结构分析确认了 CD 的分子结构。CDs 是一种强荧光化合物，其荧光光谱显示出强烈的紫色荧光。为了模拟与生物膜的结合，还研究了 CD 在阳离子表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）和阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠（SDS）的胶束溶液中的行为。通过紫外-可见光谱和荧光光谱技术研究了 CD 与 CTAB 和 SDS 的分配和结合相互作用的特征。与 SDS 相比，CTAB 的上述相互作用值更高，这表明 CD 与 CTAB 之间的相互作用大于与 SDS 之间的相互作用。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Pyrazoline Derivatives Bearing a Dithiocarbamate Moiety as New Cholinesterase Inhibitors
  作者：Mehlika D. Altintop、Ahmet Özdemir、Zafer A. Kaplancikli、Gülhan Turan-Zitouni、Halide E. Temel、Gülşen A. Çiftçi

  DOI：10.1002/ardp.201200384

  日期：2013.3

  In the present study, new pyrazoline derivatives were synthesized via the reaction of 1‐(chloroacetyl)‐3‐(2‐furyl)‐5‐aryl‐2‐pyrazolines with sodium salts of N,N‐disubstituted dithiocarbamic acids. Each derivative was evaluated for its ability to inhibit acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) using a modification of Ellman's spectrophotometric method. The compounds were also investigated

  在本研究中，通过 1-(氯乙酰基)-3-(2-呋喃基)-5-芳基-2-吡唑啉与 N,N-二取代二硫代氨基甲酸的钠盐反应合成了新的吡唑啉衍生物。使用改进的 Ellman 分光光度法评估每种衍生物抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的能力。还使用 MTT 测定研究了这些化合物的细胞毒性。与丝氨酸相比，发现最有效的 AChE 抑制剂是化合物 7，其次是化合物 27 和 17。对 AChE 有效的化合物带有 2-二甲氨基乙基部分，类似于三甲基铵基团和乙酰胆碱的亚乙基桥。在所有化合物中，带有 2-二甲氨基乙基的化合物 7 和 3，4-亚甲基二氧苯基部分也被发现是最有效的 BuChE 抑制剂。MTT测定表明化合物7的有效浓度低于其细胞毒性浓度。