2-氯乙酰氧肟酸 | 10335-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯乙酰氧肟酸
• 英文名称: 2-chloro-N-hydroxyacetamide
• 英文别名: Chloracethydroxamsaeure；Chloraceto-hydroxamsaeure；Chloracetylhydroxamsaeure
• CAS: 10335-72-5
• 化学式: C₂H₄ClNO₂
• 分子量: 109.512
• InChiKey: BHBUDNVRUZODMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙酰氧肟酸 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Jones; Werner, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 417

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 在 羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.33h， 以53%的产率得到2-氯乙酰氧肟酸
  参考文献：
  名称：

  用于设计人腺苷A 2B受体的新型非核苷样激动剂的氨基吡啶-3,5-二碳腈核

  摘要：

  合成了一系列新的氨基3,5-二氰基吡啶（3–28）作为腺苷hA 2B受体激动剂BAY60-6583（化合物1）的类似物。与hA 2B腺苷受体相互作用的所有化合物均表现为9-350 nM的EC 50值，表现为部分激动剂，唯一的例外是2-{[4-（4-乙酰氨基苯基）-6-氨基-3 1,5-二氰基吡啶-2-基]硫基}乙酰胺（8），显示出完全的激动剂特征。另外，可知2-[（（1H-咪唑-2-基）甲硫基）]-6-氨基-4-（4-环丙基甲氧基-苯基）吡啶-3,5-二腈（15）为3倍以上。比1活跃虽然选择性较低。由于目前文献中报道的非腺苷hA 2B AR激动剂数量有限，因此可以认为这一结果是真正的突破。为了模拟hA 2B AR上核苷和非核苷激动剂的结合模式，在这种AR亚型的同源性模型中进行了分子对接研究，该模型通过使用激动剂结合的A 2A AR的两个晶体结构作为模板而开发。这些研究使我们能够代表属于氨基-3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.081

文献信息

• Novel reverse thia-analogs of fosmidomycin: Synthesis and antiplasmodial activity
  作者：Claudia Lienau、Tobias Gräwert、Leandro A. Alves Avelar、Boris Illarionov、Jana Held、Tanja C. Knaab、Beate Lungerich、Lasse van Geelen、Dieter Meier、Stefanie Geissler、Holger Cynis、Ulrich Riederer、Mirko Buchholz、Rainer Kalscheuer、Adelbert Bacher、Benjamin Mordmüller、Markus Fischer、Thomas Kurz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.058

  日期：2019.11

  potent inhibitors of the non-mevalonate isoprenoid biosynthesis enzyme 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate reductoisomerase (IspC, Dxr) of Plasmodium falciparum. Several new thioethers displayed antiplasmodial in vitro activity in the low nanomolar range, without apparent cytotoxic effects in HeLa cells. The (S)-(+)-enantiomer of a typical representative selectively inhibited IspC and the growth of P. falciparum

  磷酰胺的硫杂类似物是恶性疟原虫的非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成酶1-脱氧-d-木酮糖5-磷酸还原异构酶（IspC，Dxr）的有效抑制剂。几种新的硫醚在低纳摩尔范围内显示出抗血浆体外活性，而对HeLa细胞没有明显的细胞毒性作用。典型代表的（S）-（+）-对映异构体在连续培养中选择性抑制IspC和恶性疟原虫的生长。该抑制剂在pH 7.6和室温下稳定，在长达两天的时间里在这些条件下均未观察到外消旋作用。所选硫醚氧化为砜会降低抗疟原虫活性以及对大肠杆菌，结核分枝杆菌和恶性疟原虫IspC直系同源物的抑制活性。
• One-step method for synthesis of 2,4-disubstituted quinazoline 3-oxides by reaction of a 2-aminoaryl ketone with a hydroxamic acid using Zn(OTf)2 as the catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Kishore Kumar Reddy Mallu、Raveendra Jillella、Srinivas Kurva、Rajpal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.150

  日期：2014.3

  A simple and efficient method for the preparation of 2,4-disubstituted quinazoline 3-oxides by reaction of a hydroxamic acid with 2-aminoaryl ketones using zinc(II) triflate as the catalyst is described.

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过使用三氟甲磺酸锌（II）作为催化剂使异羟肟酸与2-氨基芳基酮反应来制备2,4-二取代的喹唑啉3-氧化物。
• Formation of aziridinones (α-lactams) from hydroxamic derivatives
  作者：Christine M. Bladon、Gordon W. Kirby

  DOI：10.1039/c39820001402

  日期：——

  Various NO-disubstituted derivatives of chloroaceto- and phenylaceto-hydroxamic acid are shown to cyclise with base to give aziridinones with cleavage of the N–O bond, a process exemplified by an efficient synthesis of 1-t-buty-3-phenylaziridin-2-one.

  氯乙酰乙酸和苯基乙酰氧肟酸的各种NO-二取代衍生物已显示与碱环化，生成带有N-O键断裂的叠氮基吡啶酮，该过程以1-t-buty-3-phenylaziridin-2的有效合成为例。 -一。
• Hedayatullah, Mir; Lion, Claude; Tourki, Amel, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 69, # 3-4, p. 243 - 252
  作者：Hedayatullah, Mir、Lion, Claude、Tourki, Amel

  DOI：——

  日期：——
• Oddo; Deleo, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 291
  作者：Oddo、Deleo

  DOI：——

  日期：——