7-hydroxy-4,5-dimethyl-1-indanone | 911235-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 7-hydroxy-4,5-dimethyl-1-indanone
• 英文别名: 7-hydroxy-4,5-dimethylindan-1-one；7-Hydroxy-4,5-dimethyl-2,3-dihydroinden-1-one；7-hydroxy-4,5-dimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 911235-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: MAOPCZCVJZMSKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4,5-dimethyl-1-indanone 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3a1,10-dimethyl-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-3H,3a1H,4H-cyclopenta[1',2']cyclopropa[3,4]pentaleno-[6a,1-b]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过三光子级联反应从芳基酮形成复杂的碳环骨架。

  摘要：

  从容易获得的7-取代的1-茚满酮开始，在λ= 350 nm照射后获得具有四环[5.3.1.01,7 04,11]十一碳-2-烯骨架的产物（8个实例，产率49-67％） 。结构复杂的碳骨架的组装以三光子过程进行，该过程包括邻位光环加成，可旋转的[4π]光环化和二π-甲烷重排。起始原料的扁平芳烃核通过三个方向的出口向量转化为官能化的多环烃。探索了在中央环丙烷环上的开环反应，其使得能够制备三环[5.3.1.04,11]十一碳烯和三环[6.2.1.01,5]十一碳烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201915731
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)propan-1-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-hydroxy-4,5-dimethyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  通过三光子级联反应从芳基酮形成复杂的碳环骨架。

  摘要：

  从容易获得的7-取代的1-茚满酮开始，在λ= 350 nm照射后获得具有四环[5.3.1.01,7 04,11]十一碳-2-烯骨架的产物（8个实例，产率49-67％） 。结构复杂的碳骨架的组装以三光子过程进行，该过程包括邻位光环加成，可旋转的[4π]光环化和二π-甲烷重排。起始原料的扁平芳烃核通过三个方向的出口向量转化为官能化的多环烃。探索了在中央环丙烷环上的开环反应，其使得能够制备三环[5.3.1.04,11]十一碳烯和三环[6.2.1.01,5]十一碳烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201915731

文献信息

• Structure-based drug design of tricyclic 8H-indeno[1,2-d][1,3]thiazoles as potent FBPase inhibitors
  作者：Tomoharu Tsukada、Mizuki Takahashi、Toshiyasu Takemoto、Osamu Kanno、Takahiro Yamane、Sayako Kawamura、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.056

  日期：2010.2

  With the goal of improving metabolic stability and further enhancing FBPase inhibitory activity, a series of tricyclic 8H-indeno[1,2-d][1,3]thiazoles was designed and synthesized with the aid of structure-based drug design. Extensive SAR studies led to the discovery of 19a with an IC50 value of 1 nM against human FBPase. X-ray crystallographic studies revealed that high affinity of 19a was due to the hydrophobic interaction arising from better shape complementarity and to the hydrogen bonding network involving the side chain on the tricyclic scaffold. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of potent and orally active tricyclic-based FBPase inhibitors
  作者：Tomoharu Tsukada、Osamu Kanno、Takahiro Yamane、Jun Tanaka、Taishi Yoshida、Akira Okuno、Takeshi Shiiki、Mizuki Takahashi、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.041

  日期：2010.7

  With the aim of exploring the effect of tricyclic-based FBPase inhibitors in cells and in vivo, a series of prodrugs of tricyclic phosphonates was designed and synthesized. Introducing prodrug moieties into tricyclic-based phosphonates led to the discovery of prodrug 15c, which strongly inhibited glucose production in monkey hepatocytes. Furthermore, prodrug 15c lowered blood glucose levels in fasted cynomolgus monkeys. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A prodrug approach towards the development of tricyclic-based FBPase inhibitors
  作者：Tomoharu Tsukada、Kazuhiko Tamaki、Jun Tanaka、Toshiyuki Takagi、Taishi Yoshida、Akira Okuno、Takeshi Shiiki、Mizuki Takahashi、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.017

  日期：2010.5

  For the purpose of reducing the strong CYP3A4 inhibitory potency of diamide prodrug 4, cyclic prodrugs of tricyclic-based FBPase inhibitors were synthesized. Extensive SAR studies led to the discovery of pyridine-containing cyclic prodrug 20, which strongly inhibited glucose production in monkey hepatocytes and also showed weak CYP3A4 inhibitory potency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Complex Carbocyclic Skeletons from Aryl Ketones through a Three‐Photon Cascade Reaction
  作者：Line Næsborg、Christian Jandl、Andreas Zech、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201915731

  日期：2020.3.27

  Starting from readily available 7-substituted 1-indanones, products with a tetracyclo[5.3.1.01,7 04,11 ]undec-2-ene skeleton were obtained upon irradiation at λ=350 nm (eight examples, 49-67 % yield). The assembly of the structurally complex carbon framework proceeds in a three-photon process comprising an ortho photocycloaddition, a disrotatory [4π] photocyclization, and a di-π-methane rearrangement

  从容易获得的7-取代的1-茚满酮开始，在λ= 350 nm照射后获得具有四环[5.3.1.01,7 04,11]十一碳-2-烯骨架的产物（8个实例，产率49-67％） 。结构复杂的碳骨架的组装以三光子过程进行，该过程包括邻位光环加成，可旋转的[4π]光环化和二π-甲烷重排。起始原料的扁平芳烃核通过三个方向的出口向量转化为官能化的多环烃。探索了在中央环丙烷环上的开环反应，其使得能够制备三环[5.3.1.04,11]十一碳烯和三环[6.2.1.01,5]十一碳烯。