4-chloromethyl-5-methyl-1-(4-methylbenzenesulphonyl)-imidazole | 155795-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloromethyl-5-methyl-1-(4-methylbenzenesulphonyl)-imidazole
• 英文别名: 1-tosyl-4-chloromethyl-5-methyl-imidazole；4-(chloromethyl)-5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylimidazole
• CAS: 155795-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 284.766
• InChiKey: IWYDOOZYUKDUFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-5-methyl-1-(4-methylbenzenesulphonyl)-imidazole 在 sodium hydroxide 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(3,3-Dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of the 5HT₃-Receptor Antagonist BRL 49231

  摘要：

  A short route to the 5HT3 receptor antagonist BRL 49231 involving alkylation of the amide enolate of 1-acetyl-3,3-dimethylindoline is described.

  DOI：

  10.1080/00397919408011703
• 作为产物：
  描述：

  5-(氯甲基)-4-甲基-1H-咪唑盐酸盐 、 对甲苯磺酰氯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 正庚烷 、 异丁酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-chloromethyl-5-methyl-1-(4-methylbenzenesulphonyl)-imidazole 、 3-tosyl-4-chloromethyl-5-methyl-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Processes for producing pyridoindole derivatives

  摘要：

  一种制备通式（III）或其盐（其中R.sup.1代表氢、低碳基或低烯基；R.sup.2代表氢、低碳基或卤素；R.sup.3代表可选取代的咪唑基）的吡啶并吡咯衍生物的方法，包括将通式（I）或其盐（其中R.sup.1和R.sup.2如上所定义）与通式（II）或其盐（其中R.sup.3.sub.a代表带有亚胺保护基的可选取代的咪唑基；X代表卤素）反应，随后进行消除亚胺保护基的反应）；以及一种制备通式（IV）或其盐的光学活性吡啶并吡咯衍生物的方法：包括将通式（III）或其盐的外消旋混合物与（1R）-（-）-10-樟脑磺酸反应。

  公开号：

  US06013653A1

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE PREVENTION AND/OR THE TREATMENT OF BONE DISEASES<br/>[FR] DERIVES BENZIMIDAZOLIQUES, ET LEUR UTILISATION DANS LA PREVENTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES OSSEUSES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997010219A1

  公开（公告）日：1997-03-20

  (EN) The present invention relates to a new heterocyclic compound of formula (I), wherein R1 is acyl, lower alkenyl or lower alkyl optionally substituted with aryl, a heterocyclic group, etc., R2 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl, halo(lower)alkyl, etc., R3 is hydrogen or halogen, R4 is a heterocyclic group or aryl, each of which may be substituted with suitable substituent(s), and A is (a) or (b), (wherein R9 and R10 are each hydrogen, lower alkyl or substituted lower alkyl), and pharmaceutically acceptable salts thereof which are the inhibitors of bone resorption and bone metabolism, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method for the treatment of diseases caused by abnormal bone metabolism in human being or an animal.(FR) L'invention porte sur un composé hétérocyclique représenté par la formule (I) ci-après, où: R1 est acyle, alcényle inférieur ou alkyle inférieur facultativement substitué par aryle, un groupe hétérocyclique, etc.; R2 est hydrogène, alkyle inférieur, alkyle (inférieur) hydroxy, alkyle (inférieur) halo, etc.; R3 est hydrogène ou halogène; R4 est un groupe hétérocyclique ou aryle, chacun d'entre eux pouvant être facultativement substitué par un ou plusieurs substituants appropriés; et A est représenté par (a) ou (b) (où R9 et R10 sont chacun hydrogène, alkyle inférieur ou alkyle inférieur substitué). Cette invention concerne également: les sels pharmaceutiquement acceptables de ce composé qui sont inhibiteurs de résorption osseuse et du métabolisme osseux; les procédés permettant de réaliser la préparation de ce composé; une composition pharmaceutique comprenant ce composé; et une méthode de traitement des maladies causées par un métabolisme osseux anormal chez l'homme ou l'animal.

  本发明涉及一种新的杂环化合物，其化学式为(I)，其中R1为酰基、较低的烯基或较低的烷基，可选择地被芳基、杂环基等取代，R2为氢、较低的烷基、羟基(较低)烷基、卤代(较低)烷基等，R3为氢或卤素，R4为杂环基或芳基，每个基团可以被适当的取代基所取代，A为(a)或(b)，其中R9和R10分别为氢、较低的烷基或取代的较低烷基。本发明还涉及该化合物的药学上可接受盐，其为骨吸收和骨代谢的抑制剂，以及制备该化合物的方法、包含该化合物的制药组合物以及治疗人类或动物骨代谢异常引起的疾病的方法。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE PREVENTION AND/OR THE TREATMENT OF BONE DISEASES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0863881A1

  公开（公告）日：1998-09-16
• US6013653A
  申请人：——

  公开号：US6013653A

  公开（公告）日：2000-01-11
• A Novel Synthesis of the 5HT₃-Receptor Antagonist BRL 49231
  作者：Sandra J. Paknoham、Martyn Voyle

  DOI：10.1080/00397919408011703

  日期：1994.4

  A short route to the 5HT3 receptor antagonist BRL 49231 involving alkylation of the amide enolate of 1-acetyl-3,3-dimethylindoline is described.
• Processes for producing pyridoindole derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06013653A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  A process for producing pyridiondole derivatives represented by general formula (III) or their salts (wherein R.sup.1 represents hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl; R.sup.2 represents hydrogen, lower alkyl or halogeno; and R.sup.3 represents optionally substituted imidazolyl), which comprises reacting a compound represented by general formula (I) or its salt (wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each as defined above) with a compound represented by general formula (II) or its salt (wherein R.sup.3.sub.a represents optionally substituted imidazolyl having an imino protecting group; and X represents halogeno), followed by a reaction for eliminating the imino protecting group); and a process for producing optically active pyridoindole derivatives represented by general formula (IV) or their salts: which comprises reacting a racemic mixture of the pyridoindole derivative represent by formula (III) or its salt with (1R)-(-)-10-camphorsulfonic acid.

  一种制备通式（III）或其盐（其中R.sup.1代表氢、低碳基或低烯基；R.sup.2代表氢、低碳基或卤素；R.sup.3代表可选取代的咪唑基）的吡啶并吡咯衍生物的方法，包括将通式（I）或其盐（其中R.sup.1和R.sup.2如上所定义）与通式（II）或其盐（其中R.sup.3.sub.a代表带有亚胺保护基的可选取代的咪唑基；X代表卤素）反应，随后进行消除亚胺保护基的反应）；以及一种制备通式（IV）或其盐的光学活性吡啶并吡咯衍生物的方法：包括将通式（III）或其盐的外消旋混合物与（1R）-（-）-10-樟脑磺酸反应。