8-hydroxy-9-methoxybenz[cd]isoindolo[2,1-a]indol-1(8H)-one | 871731-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-9-methoxybenz[cd]isoindolo[2,1-a]indol-1(8H)-one
• 英文别名: 9-Hydroxy-7-methoxy-10-azapentacyclo[9.7.1.02,10.03,8.015,19]nonadeca-1,3(8),4,6,11,13,15(19),16-octaen-18-one
• CAS: 871731-81-6
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: UIJMQQUBGDPICK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-9-methoxybenz[cd]isoindolo[2,1-a]indol-1(8H)-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以94%的产率得到9-methoxybenz[cd]isoindolo[2,1-a]indol-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  HKI 0231B的合成

  摘要：

  HKI 0231B（1b）的总合成以12个线性步骤完成，总产率为15.6％。不寻常的阴离子环化提供了对中间体61和嵌入的苯并[ cd ]吲哚-3-（1H）-一环系统3的访问。在酮存在下进行定向邻位锂化，然后进行甲酰化，最后进行酸催化的甲醇分解，完成了合成。还报道了针对存在于HKI 0231A（1a）中的内酰胺缩醛官能团的构建和反应性的研究。

  DOI：

  10.1021/jo051762l
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 在 吡啶 、 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 甲基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 93.67h， 生成 8-hydroxy-9-methoxybenz[cd]isoindolo[2,1-a]indol-1(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  HKI 0231B的合成

  摘要：

  HKI 0231B（1b）的总合成以12个线性步骤完成，总产率为15.6％。不寻常的阴离子环化提供了对中间体61和嵌入的苯并[ cd ]吲哚-3-（1H）-一环系统3的访问。在酮存在下进行定向邻位锂化，然后进行甲酰化，最后进行酸催化的甲醇分解，完成了合成。还报道了针对存在于HKI 0231A（1a）中的内酰胺缩醛官能团的构建和反应性的研究。

  DOI：

  10.1021/jo051762l

文献信息

• Synthesis of HKI 0231B
  作者：Alex Scopton、T. Ross Kelly

  DOI：10.1021/jo051762l

  日期：2005.11.1

  The total synthesis of HKI 0231B (1b) was completed in 12 linear steps and 15.6% overall yield. An unusual anionic cyclization provided access to intermediate 61 and the embedded benz[cd]indol-3-(1H)-one ring system 3. Directed ortho-lithiation in the presence of a ketone followed by formylation and finally acid-catalyzed methanolysis complete the synthesis. Studies directed toward the construction

  HKI 0231B（1b）的总合成以12个线性步骤完成，总产率为15.6％。不寻常的阴离子环化提供了对中间体61和嵌入的苯并[ cd ]吲哚-3-（1H）-一环系统3的访问。在酮存在下进行定向邻位锂化，然后进行甲酰化，最后进行酸催化的甲醇分解，完成了合成。还报道了针对存在于HKI 0231A（1a）中的内酰胺缩醛官能团的构建和反应性的研究。