(4aR,7R,8R,8aS)-8-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2,7-trimethyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one | 512781-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,7R,8R,8aS)-8-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2,7-trimethyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• 英文别名: (4AR,7R,8R,8AS)-8-(4-Methoxybenzyloxy)-2,2,7-trimethyltetrahydropyrano[3,2-D][1,3]dioxin-6(7H)-one；(4aR,7R,8R,8aS)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,7-trimethyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 512781-93-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: VORQBSXTTFVNOC-RAEVTNRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  479.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7R,8R,8aS)-8-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2,7-trimethyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of structurally intricate and complementary polyoxygenated building blocks of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)

  摘要：

  提出了构建结构复杂的海洋大环内酯素丝孢菌素1的四个复杂构建模块的对映选择性方法。合成工作的第一阶段依赖于一种实用方法，用于构建包含环A和B的非对称、对映纯的螺环糖环系统。同时，C17-C28亚单位，其中包含目标物中五分之一的立体中心，以环C和D的形式组装，通过立体控制的醛缩合反应组合而成。一旦完成整个C1-C28区段的合成，就设计了提供C29-C44和C38-C51两个额外高度官能化区段的路线。随后的一系列转化反应包括E环的环化和氢硼化反应，以获得用于关键的铃木偶联的B-烷基中间体，利用了高效的立体控制。最终，丝孢菌素的西部EF区段的完整组装和官能化受挫于无法进行的铃木偶联步骤，该步骤旨在将侧链连接到C29-C44区段，后来由于保护基的复杂性导致无法完全展开晚期C29-C51中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc2008181
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苄基)氧基]-4-甲基喹啉 、 (4aR,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2,7-trimethyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以80%的产率得到(4aR,7R,8R,8aS)-8-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2,7-trimethyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of structurally intricate and complementary polyoxygenated building blocks of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)

  摘要：

  提出了构建结构复杂的海洋大环内酯素丝孢菌素1的四个复杂构建模块的对映选择性方法。合成工作的第一阶段依赖于一种实用方法，用于构建包含环A和B的非对称、对映纯的螺环糖环系统。同时，C17-C28亚单位，其中包含目标物中五分之一的立体中心，以环C和D的形式组装，通过立体控制的醛缩合反应组合而成。一旦完成整个C1-C28区段的合成，就设计了提供C29-C44和C38-C51两个额外高度官能化区段的路线。随后的一系列转化反应包括E环的环化和氢硼化反应，以获得用于关键的铃木偶联的B-烷基中间体，利用了高效的立体控制。最终，丝孢菌素的西部EF区段的完整组装和官能化受挫于无法进行的铃木偶联步骤，该步骤旨在将侧链连接到C29-C44区段，后来由于保护基的复杂性导致无法完全展开晚期C29-C51中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc2008181

文献信息

• An Efficient Means for Generating <i>p</i>-Methoxybenzyl (PMB) Ethers under Mildly Acidic Conditions
  作者：Leo Paquette、Catherine Stewart、Xiaowen Peng

  DOI：10.1055/s-2008-1032132

  日期：2008.2

  The protection of a wide variety of alcohols as their p-methoxybenzyl ethers can be performed with PMBO-lepidine in the presence of methyl tosylate or, preferably, camphorsulfonic acid. No inorganic promoters are required, thereby facilitating workup and product isolation.

  使用PMBO-邻二氮菲和甲基对甲苯磺酸酯或更优选樟脑磺酸，可以在不使用无机促进剂的情况下，保护多种醇生成其对甲氧基苄基醚，从而简化了工作流程和产物分离。
• Highly Functionalized Pyrans Designed for Multipoint Side Chain Attachment to the F-Ring Sector of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)
  作者：Leo A. Paquette、Il Hwan Cho

  DOI：10.3987/com-01-s(m)6

  日期：——