3-<<(p-nitrobenzyl)oxycarbonyl>amino>propanethiol | 71820-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<<(p-nitrobenzyl)oxycarbonyl>amino>propanethiol
• 英文别名: 3-{[(p-nitrobenzyl)oxycarbonyl]amino}propanethiol；(4-nitrophenyl)methyl N-(3-sulfanylpropyl)carbamate
• CAS: 71820-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 270.309
• InChiKey: WDCBEEOVIYVYGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<<(p-nitrobenzyl)oxycarbonyl>amino>propanethiol 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 88.25h， 生成 (5S,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-[3-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-propylsulfanyl]-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）penem-3-羧酸。V.“ 1-噻吩霉素”和相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了从8R和8S氮杂环丁酮3和4通过三硫代碳酸盐磷烯7的分子内维提格反应合成光学活性的“1-噻噢噻喃霉素”13a及其他（羟乙基）-青霉酰酸。发现反式和顺式青霉酯8和9在加热时形成平衡混合物。讨论了这些青霉酰酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3158

文献信息

• Penem derivatives and antimicrobial agents containing the same
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0774465A1

  公开（公告）日：1997-05-21

  Penem derivatives represented by the following Formula (I): wherein Z represents a hydroxyl group or a fluorine atom, R1 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, aralkyl group, aryl group, heterocyclic, or acyl group, or a hydrogen atom, and R2 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; and pharmacologically acceptable salts thereof are antibacterial agents effective against, inter alia, methicillin-resistant Staphylococcus aureus. The derivatives and salts are novel except when R1 is ethyl and Z is hydroxyl. The analogous compounds in which R2 is a carboxyl-protecting group and any hydroxyl group represented by Z is protected are novel process intermediates.

  Penem衍生物由以下公式（I）表示：其中Z代表一个羟基团或氟原子，R1代表一个取代或未取代的烷基，烯基，芳基甲基，芳基，杂环基或酰基，或氢原子，R2代表一个氢原子或羧基保护基；及其药理学上可接受的盐是有效的抗菌剂，可用于治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌等感染。这些衍生物和盐是新颖的，除非R1是乙基且Z是羟基。其中R2是羧基保护基且Z代表的任何羟基被保护的类似化合物是新颖的工艺中间体。
• Penem derivatives and antimicrobial agent containing the same
  申请人：Ishiguro Masaji

  公开号：US20050004092A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A penem derivative represented by the following formula (I): wherein R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted alkenylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic thio group, a substituted or unsubstituted acylthio group, a mercapto group or a hydrogen atom, and R 2 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; or a pharmacologically acceptable salt thereof. The compound (I) exhibits strong antibacterial activities, and especially, shows strong activities against MRSA. It is therefore useful not only as a general antibacterial agent but also as an antibacterial agent for MRSA against which no general antibacterial agents are recognized to be-effective.

  以下是公式（I）所代表的一种青霉烷衍生物： 其中，R1代表取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的烯基硫基、取代或未取代的芳基烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的杂环硫基、取代或未取代的酰基硫基、巯基或氢原子，R2代表氢原子或羧酸保护基；或其药学上可接受的盐。该化合物（I）表现出强大的抗菌活性，特别是对MRSA表现出强大的活性。因此，它不仅有用作一般抗菌剂，还有用作抗MRSA的抗菌剂，对于这种细菌，一般的抗菌剂被认为无效。
• 3,4-Disubstituierte Azetidin-2-onverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0042026A1

  公开（公告）日：1981-12-23

  3,4-disubstituierte Azetidin-2-on-verbindungen geeignet als Zwischenprodukte zur Herstellung von 2-Penem-3-carbonsäureverbindung der Formel worin Ra für einen über ein Kohlenstoffatom mit dem Ringkohlenstoffatom verbundenen organischen Rest, eine freie, verätherte oder veresterte Hydroxy- oder Mercaptogruppe oder für Halogen steht, R, für Wasserstoff, einen über ein Kohlenstoffatom mit dem Ringkohlenstoffatom verbundenen organischen Rest oder eine verätherte Mercaptogruppe steht, und R2 Hydroxy oder einen zusammen mit der Carbonylgruppierung -C(=0)- eine geschützte Carboxylgruppe bildenden Rest R2A bedeutet, und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  3,4-二取代氮杂环丁烷-2-酮化合物，适合作为制备式 2-芘-3-羧酸化合物的中间体 其中 Ra 是通过碳原子、游离的、醚化的或酯化的羟基或巯基或卤素与环碳原子相连的有机基，R 是氢、通过碳原子或醚化的巯基与环碳原子相连的有机基，R2 是羟基或与羰基-C(=0)-一起形成受保护羧基的基 R2A，以及它们的制备方法。
• 5,6-cis-Carbapenem derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0074599A1

  公开（公告）日：1983-03-23

  A compound of the general formula: wherein R' is alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkynyl, aryl. aralkyln, or a 5 to 8 membered heterocyclic group containing 1 to 4 hetero-atoms, each of the above members may be further substituted; and R2 is hydrogen or hydroxy-protecting group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or an ester thereof is novel and possesses excellent antimicrobial activity and β-lactamass inhibitory activity, and is utillzable as a treatment agent for infections in man and mammals.

  通式如下的化合物 其中 R'是烷基、环烷基、环烯基、炔基、芳基、芳烷基或含有 1 至 4 个杂原子的 5 至 8 个成员的杂环基团，上述每个成员可被进一步取代；R2 是氢或羟基保护基团，或其药学上可接受的盐，或其酯类是新颖的，具有优异的抗菌活性和β-内酰胺类抑制活性，可用作人类和哺乳动物感染的治疗剂。
• Carbapenem derivatives and antimicrobial agents comprising the same
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0826687A1

  公开（公告）日：1998-03-04

  Carbapenem derivatives represented by the following Formula I, wherein R1 represents hydrogen, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted heterocyclic, R2 represents hydrogen or a protective group for carboxyl, and R3 represents methyl or ethyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof are antimicrobial agents effective against, inter alia, methicillin-resistant Staphylococcus aureus. The analogous compounds in which (a) R1 is a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, aralkyl or acyl group, R2 is a carboxyl-protecting group or or (b) R1 is a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, aralkyl, aryl, heterocyclic or acyl group, R2 is a carboxyl-protecting group and the hydroxyl group is protected are novel process intermediates.

  由下式 I 代表的碳青霉烯类衍生物、 其中 R1 代表氢、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基，R2 代表氢或羧基保护基团，R3 代表甲基或乙基；及其药学上可接受的盐类是对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌等有效的抗菌剂。(a) R1 是取代或未取代的烷基、烯基、芳烷基或酰基，R2 是羧基保护基团，或 (b) R1 是取代或未取代的烷基、烯基、芳烷基、芳基、杂环基或酰基，R2 是羧基保护基团且羟基受到保护的类似化合物是新型工艺中间体。