Allyl 1-cyanocyclohexanecarboxylate | 102804-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Allyl 1-cyanocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Prop-2-enyl 1-cyanocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 102804-62-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: XPYWEBBFWCRTHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 1-cyanocyclohexanecarboxylate 在 Pd₂(dibenzylideneacetone)2*CHCl₃ 三苯基膦 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(5R,6E,8E,10E,13S,14S,15R,16Z)-15-羟基-5-甲氧基-14,16-二甲基-3,22,24-三羰基-2-氮杂二环[18.3.1]二十四碳-1(23),6,8,10,16,20-六烯-13-基N-(环己基羰基)-D-丙氨酸酸酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基α-氰基羧酸酯的脱羧-脱氢制α，β-不饱和腈的新方法

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，将衍生自氰基乙酸的烯丙基α-氰基羧酸盐转化为α，β-不饱和腈。

  DOI：

  10.1039/c39860000118
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸烯丙酯 、 1,5-二溴戊烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以73%的产率得到Allyl 1-cyanocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Methods for the Syntheses of α,β-Unsaturated Ketones, Aldehydes, and Nitriles by the Palladium-Catalyzed Reactions of Allyl β-Oxo Esters, Allyl 1-Alkenyl Carbonates, and Allyl α-Cyano Esters

  摘要：

  烯丙基β-氧代酯、烯丙基1-烯基碳酸酯和烯丙基α-氰基酯通过钯催化的分子内脱羧脱氢反应转化为α,β-不饱和酮、醛和腈。钯-膦配合物如Pd(OAc)2-PPh3、Pd(OAc)2-dppe或Pd2(dba)3-CHCl3-PPh3是有效的催化剂。产率取决于溶剂和钯与膦的摩尔比。每个底物的最佳Pd/P比被确定。使用腈作为溶剂对脱氢是至关重要的。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28145

文献信息

• MINAMI, ICHIRO;NISARI, MOHAMMAD;YUHARA, MASAMI;SHIMIZU, ISAO;TSUJI, JIRO, SYNTHESIS,(1987) N 11, 992-998
  作者：MINAMI, ICHIRO、NISARI, MOHAMMAD、YUHARA, MASAMI、SHIMIZU, ISAO、TSUJI, JIRO

  DOI：——

  日期：——
• New Methods for the Syntheses of α,β-Unsaturated Ketones, Aldehydes, and Nitriles by the Palladium-Catalyzed Reactions of Allyl β-Oxo Esters, Allyl 1-Alkenyl Carbonates, and Allyl α-Cyano Esters
  作者：Ichiro Minami、Mohammad Nisar、Masami Yuhara、Isao Shimizu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1055/s-1987-28145

  日期：——

  Allyl β-oxo esters, allyl 1-alkenyl carbonates, and allyl α-cyano esters are converted into α,β-unsaturated ketones, aldehydes, and nitriles by palladium-catalyzed intramolecular decarboxylation-dehydrogenation. Palladium-phosphine complexes such as Pd(OAc)2-PPh3, Pd(OAc)2-dppe, or Pd2(dba)3 - CHCl3-PPh3 are effective catalysts. Yields depend on solvents and on the mole ratio of palladium to phosphine. The optimum Pd/P ratio for each substrate was determined Use of nitriles as solvents is essential for the dehydrogenation.

  烯丙基β-氧代酯、烯丙基1-烯基碳酸酯和烯丙基α-氰基酯通过钯催化的分子内脱羧脱氢反应转化为α,β-不饱和酮、醛和腈。钯-膦配合物如Pd(OAc)2-PPh3、Pd(OAc)2-dppe或Pd2(dba)3-CHCl3-PPh3是有效的催化剂。产率取决于溶剂和钯与膦的摩尔比。每个底物的最佳Pd/P比被确定。使用腈作为溶剂对脱氢是至关重要的。
• A new preparative method for α,β-unsaturated nitriles by the palladium-catalysed decarboxylation–dehydrogenation of allyl α-cyanocarboxylates
  作者：Ichiro Minami、Masami Yuhara、Isao Shimizu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1039/c39860000118

  日期：——

  Allyl α-cyanocarboxylates, derived from cyanoacetic acid, were converted into α,β-unsaturated nitriles in the presence of a palladium catalyst.

  在钯催化剂的存在下，将衍生自氰基乙酸的烯丙基α-氰基羧酸盐转化为α，β-不饱和腈。