2-(4-methoxy-benzylidene)-5-methyl-benzofuran-3-one | 60904-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-(4-methoxy-benzylidene)-5-methyl-benzofuran-3-one
• 英文别名: 2-((Z)-4-methoxy-benzylidene)-5-methyl-benzofuran-3-one；2-((Z)-4-Methoxy-benzyliden)-5-methyl-benzofuran-3-on；2-(4-Methoxy-benzyliden)-5-methyl-benzofuran-3-on；2-<4-Methoxy-benzyliden>-3-oxo-5-methyl-cumaran；4'-Methoxy-5-methyl-benzyliden-cumaranon；2-(4-Methoxybenzylidene)-5-methyl-3(2H)-benzofuranone；(2Z)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-1-benzofuran-3-one
• CAS: 60904-74-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: NPBIMCNSCIKCAV-YBEGLDIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-benzylidene)-5-methyl-benzofuran-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(Z)-2-(4-methoxy-benzylidene)-5-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Brady, Brian A.; Healy, Mary M.; O'Sullivan, W. Ivo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1151 - 1156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2-羟基-5-甲基苯基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 2-(4-methoxy-benzylidene)-5-methyl-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Gowan et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 862,866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pendse; Limaye, Rasayanam, 1955, vol. 2, p. 74,78
  作者：Pendse、Limaye

  DOI：——

  日期：——
• v. Auwers; Anschuetz, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1558
  作者：v. Auwers、Anschuetz

  DOI：——

  日期：——
• Sharma, T. C.; Pawar, S. R.; Reddy, N. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 80 - 81
  作者：Sharma, T. C.、Pawar, S. R.、Reddy, N. J.、Donnelly, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Fitzgerald et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 860
  作者：Fitzgerald et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparative and regiochemical aspects of the palladium-catalyzed carbonylative coupling of 2-hydroxyaryl lodides with ethynylarenes
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar、Sabina Strano Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86572-8

  日期：1991.8

  The title reaction has been conveniently carried out in DMF at 60-degrees-C under 1 atm of CO pressure using DBU as the base and Pd(OAc)2(DPPF)2 as the catalyst to afford generally mixtures of flavones 4 and aurones 5 in varying yields, depending on the substituents in the both reactants. Factors controlling the regioselectivity for 4 or 5 formation in this and in similar, previously reported, coupling procedures have been examined.