2-azido-N-(2,4-difluorophenyl)acetamide | 1093981-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(2,4-difluorophenyl)acetamide
• CAS: 1093981-68-0
• 化学式: C₈H₆F₂N₄O
• 分子量: 212.159
• InChiKey: JFFJWUJRPCIVPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(2,4-difluorophenyl)acetamide 、 7-(propynyloxy)-2H-chromen-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以79%的产率得到N‐(2,4‐difluorophenyl)‐2‐(4‐{[2‐(oxo‐2H‐chromen‐7‐yl)oxy]methyl}‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化衍生物的合成、表征、分子对接和生物活性

  摘要：

  由于大量的生化和药理学应用，香豆素及其衍生物正受到越来越多的关注。在这项研究中，一系列新型香豆素-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化物针对一些代谢酶进行了测试，包括α-糖苷酶（α-Gly）、α-淀粉酶（α-Amy）、乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶 (BChE)、人碳酸酐酶 I (hCA I) 和 hCA II。新的香豆素-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化物对 hCA I 的 Ki 值在 483.50-1,243.04 nM、对 hCA II 的 508.55-1,284.36 nM、对 AChE 的 24.85-132.85 nM、对 BChE、27.104 nM 的范围内。 ，针对 α-Gly 为 590.42–1,104.36 nM，针对 α-Amy 为 55.38–128.63 nM。新型香豆素-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化物对所有测试的代谢酶具有有效的抑制特性。还，由于新杂交体的酶抑制作用，它们是治疗癫痫、青光眼、2

  DOI：

  10.1002/ardp.202000109
• 作为产物：
  描述：

  N1-(2,4-二氟苯基)-2-氯乙胺 在 sodium azide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-azido-N-(2,4-difluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CuAAC-Ensembled 1,2,3-Triazole-Linked Biphenyl 和 N-Arylamide 系统作为多种抗菌剂

  摘要：

  摘要 点击化学方法，即 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)，已被用于生成 2-{4-[([1,1'-联苯]-2-基氧基)甲基] 库-1 H -1,2,3-triazol-1-yl}- N -（取代的苯基）乙酰胺7a – 7j通过四步程序。不同卤素取代基对合成化合物对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌抗菌性能的影响已使用氨苄青霉素和氟康唑作为参考药物进行了测试。在合成的联苯-三唑杂化物中，发现氟取代的体系比那些带有其他卤素原子的体系更活跃。

  DOI：

  10.1134/s107042802207017x

文献信息

• High-Throughput Discovery of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Protein Tyrosine Phosphatase B (MptpB) Inhibitors Using Click Chemistry
  作者：Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Xiaohua Zhang、Mingyu Hu、Rajavel Srinivasan、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol9023419

  日期：2009.11.19

  A ∼3500-member library of bidentate inhibitors against protein tyrosine phosphatases (PTPs) was rapidly assembled using click chemistry. Subsequent high-throughput screening had led to the discovery of highly potent (Ki as low as 150 nM) and selective MptpB inhibitors, some of which represent the most potent MptpB inhibitors developed to date.

  使用点击化学快速组装了约3500个成员的针对蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的二齿抑制剂文库。随后的高通量筛选导致发现了高效的（K i低至150 nM）和选择性的MPTpB抑制剂，其中一些代表了迄今为止开发的最有效的MPTpB抑制剂。
• Synthesis, and in vitro biological evaluations of novel naphthoquinone conjugated to aryl triazole acetamide derivatives as potential anti-Alzheimer agents
  作者：Samanesadat Hosseini、Seied Ali Pourmousavi、Mohammad Mahdavi、Parham Taslimi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132229

  日期：2022.5

  beneficial effects to increase brain acetylcholine amounts resulting in neurocognitive function. In the present article, fifteen small molecules of 1, 4-naphthoquinone conjugated to aryl triazole acetamide derivatives were rationally designed, synthesized, and evaluated for their anti-ChE activities followed by molecular docking assessments. Among synthesized derivatives, 7b bearing ortho-chlorine moiety

  阿尔茨海默病是一种神经退行性疾病，会降低心智能力。被命名为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的两种主要胆碱酯酶是针对阿尔茨海默病的潜在靶标。胆碱酯酶抑制剂具有增加脑乙酰胆碱量的有益作用，从而导致神经认知功能。在本文中，15 个与芳基三唑乙酰胺衍生物共轭的 1, 4-萘醌小分子经过合理设计、合成和评估其抗 ChE 活性，然后进行分子对接评估。在合成的衍生物中，含有邻氯部分的7b是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的最强抑制剂，K i与作为阳性对照的 Tacrine 相比，K i  = 70.61 和 64.18 nM 的值分别为 10.16 和 8.04 nM。对接研究证实了7b完全适合两种酶的活性位点。
• “Click” synthesis of small-molecule inhibitors targeting caspases
  作者：Su Ling Ng、Peng-Yu Yang、Kitty Y.-T. Chen、Rajavel Srinivasan、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b718304f

  日期：——

  A panel of 198 P4-diversified aldehyde (reversible) and vinyl sulfone (irreversible) inhibitors is successfully synthesized via an efficient “click chemistry” platform and directly screened against caspase-3 and -7 for inhibition.

  一个由198种P4多样化醛（可逆）和乙烯磺酰胺（不可逆）抑制剂组成的面板通过一个高效的“点击化学”平台成功合成，并直接对胱天蛋白酶-3和-7进行抑制筛选。
• Synthesis and biological evaluation of triazole and isoxazole-tagged benzothiazole/benzoxazole derivatives as potent cytotoxic agents
  作者：Tulshiram L. Dadmal、K. Appalanaidu、Ravindra M. Kumbhare、Tanmoy Mondal、M. Janaki Ramaiah、Manika Pal Bhadra

  DOI：10.1039/c8nj01249k

  日期：——

  isoxazole-linked benzothiazole/benzoxazole derivatives were synthesized and evaluated for their anticancer activity against human cancer cell lines, such as HeLa (cervical), and A549 (lung) cell lines, with HEK-293 cell line used as a control. Among them, conjugates 8a, 8f, 13g, 13h and 13j displayed significant cytotoxic activity against human cancer cell lines. Furthermore, these active conjugates induced

  癌症是人类的主要健康问题，也是最令人不安的疾病，在发达国家和发展中国家均会导致死亡。正确治疗该疾病仍然是一个挑战。化学疗法被认为是治愈该疾病的方法之一。在这项研究中，合成了一系列1,2,3-三唑和异恶唑连接的苯并噻唑/苯并恶唑衍生物，并评估了其对人癌细胞系（例如HeLa（宫颈）和A549（肺）细胞系）的抗癌活性。 ，以HEK-293细胞系为对照。其中，缀合物8a，8f，13g，13h和13j对人类癌细胞系显示出显着的细胞毒活性。此外，这些活性缀合物诱导与凋亡的内在途径有关的关键凋亡基因如caspase-9，caspase-3，BAX和细胞色素c的表达增加。这项研究可能为HeLa和肺癌细胞提供可能的抗癌疗法。
• Synthesis of novel fluoro 1,2,3-triazole tagged amino bis(benzothiazole) derivatives, their antimicrobial and anticancer activity
  作者：Ravindra M. Kumbhare、Tulshiram L. Dadmal、R. Pamanji、Umesh B. Kosurkar、L. R. Velatooru、K. Appalanaidu、Y. Khageswara Rao、J. Venkateswara Rao

  DOI：10.1007/s00044-014-1006-0

  日期：2014.10

  A new series of fluoro 1,2,3-triazole tagged amino bis (benzothiazole) derivatives 8, 9 were prepared starting from 2-amino benzothiazole in four steps via amination, cyclization, alkylation followed by reaction with various azides under sharpless conditions through click chemistry approach. All newly synthesized compounds were screened for their antimicrobial and cytotoxic activity against four human cancer cell lines (U937, THP-1, Colo205, and A549), and promising compounds have been identified.