2-methoxycarbonyl-4-methylthio-1-methylpyrrole | 86186-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-4-methylthio-1-methylpyrrole
• 英文别名: Methyl 1-methyl-4-(methylsulfanyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate；methyl 1-methyl-4-methylsulfanylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 86186-83-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 185.247
• InChiKey: FTWWKSZAWZVYMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-4-methylthio-1-methylpyrrole 、 4-氯苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(p-chlorobenzoyl)-2-methoxycarbonyl-4-methylthio-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nonsteroidal compounds as anti-inflammatory and analgesic agents

  摘要：

  通过高温脱羧或者直接酸性脱羧处理前体二酸，得到了5-Aroyl-4-RO-、5-aroyl-4-RS-、5-aroyl-4-RSO-、5-aroyl-4-RSO.sub.2-或5-吡啶基羰基吡咯烷酸。这些化合物是具有高活性但低溃疡副作用的镇痛和抗炎药物。

  公开号：

  US04434175A1
• 作为产物：
  描述：

  4-cyanothio-2-methoxycarbonyl-1-methylpyrrole 、 碘甲烷 、 sodium methylate 在 氮气 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~104.0 ℃ 、4.44 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以to afford 2.2 g (86%) of 2-methoxycarbonyl-4-methylthio-1-methylpyrrole的产率得到2-methoxycarbonyl-4-methylthio-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nonsteroidal compounds as anti-inflammatory and analgesic agents

  摘要：

  通过高温脱羧前体酯的水解或通过前体二酸的直接酸性脱羧，制备了5-Aroyl-4-RO-、5-aroyl-4-RS-、5-aroyl-4-RSO-、5-aroyl-4-RSO.sub.2-或5-吡啶甲酰基吡咯烷酸。这些化合物是具有高活性但低溃疡副作用的镇痛和抗炎剂。

  公开号：

  US04434175A1

文献信息

• ANTIPROLIFERATIVE COMPOUNDS AND CONJUGATES MADE THEREFROM
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20180110873A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  A compound capable of inhibiting cell proliferation, having a structure according to formula (I) wherein the variables in formula (I) are as defined in the specification. Such compounds are useful as anti-cancer agents, especially in antibody-drug conjugates.

  一种能够抑制细胞增殖的化合物，其结构符合以下公式（I） 其中公式（I）中的变量如规范中所定义。这些化合物可用作抗癌药物，特别是在抗体药物结合物中。
• Pyrrole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0072013A1

  公开（公告）日：1983-02-16

  Pyrrole compounds of the structural formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof have been prepared via hydrolysis of a precursor-ester after high temperature decarboxylation or from direct acidic decarboxylation of a precursor diacid. In the above formula, Ar is phenyl, substituted phenyl, pyridyl, pyrryl, substituted pyrryl, furyl or thienyl; R is, e.g., hydrogen, loweralkyl, lowercycloalkyl, lower(cycloalkyl-alkyl), loweralkenyl or halo-loweralkyl; R' is hydrogen or loweralkyl; R2 is hydrogen, loweralkyl or halo; R3 is, e.g., hydroxy, loweralkoxy, substituted loweralkoxy, amino, substituted amino, morpholinyl, glucosamino or heterocyclyl-oxy; X is -(CH2)0-10-, -COCH2- or -CH2CO-; and Y is oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl, CH2 or H with the proviso that when Y is CH2-, Ar can only be pyrryl, and when Y is H, Ar is pyrryl and R is not present. The compounds are analgesic and anti-inflammatory agents of high activities but low ulcerogenic side effects.

  结构式如下的吡咯化合物： 或其药学上可接受的盐、酯或酰胺是通过前体酯经高温脱羧水解或前体二元酸直接酸性脱羧制备的。在上式中，Ar 是苯基、取代苯基、吡啶基、吡咯基、取代吡咯基、呋喃基或噻吩基；R 是氢、低级烷基、低级环烷基、低级（环烷基-烷基）、低级烯基或卤代低级烷基；R'是氢或低级烷基；R2 是氢、低级烷基或卤代；R3 是，例如、羟基、低级烷氧基、取代的低级烷氧基、氨基、取代的氨基、吗啉基、葡糖胺基或杂环氧基；X 是-(CH2)0-10-、-COCH2-或-CH2CO-；Y 是氧、硫、亚砜基、磺酰基、CH2 或 H，但条件是当 Y 是 CH2- 时，Ar 只能是吡咯基，当 Y 是 H 时，Ar 是吡咯基，R 不存在。这些化合物是镇痛和消炎药，活性高，但对溃疡的副作用小。
• Antiproliferative compounds and conjugates made therefrom
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10398783B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  A compound capable of inhibiting cell proliferation, having a structure according to formula (I) wherein the variables in formula (I) are as defined in the specification. Such compounds are useful as anti-cancer agents, especially in antibody-drug conjugates.

  一种能够抑制细胞增殖的化合物，其结构如式 (I) 所示 其中式（I）中的变量如说明书中所定义。这类化合物可用作抗癌剂，特别是抗体-药物共轭物。
• US4434175A
  申请人：——

  公开号：US4434175A

  公开（公告）日：1984-02-28
• Nonsteroidal compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04434175A1

  公开（公告）日：1984-02-28

  5-Aroyl-4-RO-, 5-aroyl-4-RS-, 5-aroyl-4-RSO-, 5-aroyl-4-RSO.sub.2 -, or 5-pyrrylcarbonyl-pyrrole alkanoic acid have been prepared via hydrolysis of a precursor-ester after high temperature decarboxylation or from direct acidic decarboxylation of a precursor diacid. The compounds are analgesic and anti-inflammatory agents of high activities but low ulcerogenic side effects.

  通过高温脱羧或者直接酸性脱羧处理前体二酸，得到了5-Aroyl-4-RO-、5-aroyl-4-RS-、5-aroyl-4-RSO-、5-aroyl-4-RSO.sub.2-或5-吡啶基羰基吡咯烷酸。这些化合物是具有高活性但低溃疡副作用的镇痛和抗炎药物。