2-氯嘧啶-4-硼酸 | 1228431-85-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氯嘧啶-4-硼酸
• 英文名称: 2-chloropyrimid-4-ylboronic acid
• 英文别名: (2-Chloropyrimidin-4-yl)boronic acid
• CAS: 1228431-85-3
• 化学式: C₄H₄BClN₂O₂
• mdl: MFCD08703257
• 分子量: 158.352
• InChiKey: XGJRTXXCLIIXKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途

2-氯嘧啶-4-硼酸是一种有机中间体，常用于进行Suzuki等金属偶联反应。有文献报道，它还可用于合成EGFR和ERK激酶抑制剂。EGFR是RTK的erbB(I型)子族的一员，与erbB-2、erbB-3和erbB-4一起。这些受体通过诱发其二聚的配体而活化；虽然EGFR-EGFR同源二聚体常用于信号传导，但此家族中的更常见过程是配体诱发异源二聚，使得信号传导实体可能为例如EGFR:erbB-2或erb-B2:erbB-3和适当配体。

应用

2-氯嘧啶-4-硼酸可用于合成EGFR激酶抑制剂中间体2-氯-4-(1-甲基咪唑并[1,5-a]吡啶-3-基)嘧啶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-iodo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole-1-carboxylate 、 2-氯嘧啶-4-硼酸 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-chloro-4-(4,5,6,7-tetrahydroindazol-3-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CLINICALLY IMPORTANT MUTANTS OF THE EGFR TYROSINE KINASE
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE MUTANTS CLINIQUEMENT IMPORTANTS DE LA TYROSINE KINASE DE L'EGFR

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其亚类结构或种属，或其药学上可接受的盐、酯、溶剂化合物和/或前药，以及用于治疗或改善异常细胞增殖性疾病，如癌症的方法和组合物，其中A、R2、R3、R10、E1、E2、E3、Y和Z如本文所定义。

  公开号：

  WO2017120429A1

文献信息

• [EN] CARBAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBAZOLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016065236A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Disclosed are compounds of Formula (I): (I) or a salt thereof, wherein Q, R1a, R1b, R2a, R2b, R3, R4, R5a, R5b, R6a, R6c, R7a, R7b, R7c, and R7d are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (Btk), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物：(I)或其盐，其中Q、R1a、R1b、R2a、R2b、R3、R4、R5a、R5b、R6a、R6c、R7a、R7b、R7c和R7d在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作Bruton's酪氨酸激酶（Btk）的抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓各种治疗领域的疾病或紊乱方面非常有用，如自身免疫疾病和血管疾病。