4-[(ethoxycarbonylamino)(phenyl)methyl]semicarbazide | 1279636-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(ethoxycarbonylamino)(phenyl)methyl]semicarbazide
• 英文别名: ethyl N-[(S)-(hydrazinecarbonylamino)-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 1279636-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₃
• 分子量: 252.273
• InChiKey: WARZCWOREVCYKV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-ethoxycarbonyl-2-phenylglycine 在 N-甲基吗啉 、 一水合肼 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[(ethoxycarbonylamino)(phenyl)methyl]semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  α-N-保护氨基酸的氨基甲酰叠氮化物与一水合肼反应的研究

  摘要：

  报道了用于制备氨基脲氨基酸衍生物的两种简单有效的合成方法。该程序涉及 α-N-保护氨基酸的氨基甲酰叠氮化物与一水合肼之间的反应：当将肼加入分离的含有氨基甲酰的四氢呋喃 (THF) 溶液中时，得到 4-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基]氨基脲 1叠氮化物在 0 °C，而 1-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基-氨基甲酰基]-4-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基]氨基脲 4 是通过将肼直接加入最终的 THF/水性缓冲液 (KH 2 PO 4 ) 两相混合物，分别含有在 50 °C 下制备的氨基甲酰叠氮化物。从溶解在 [D 6 ] 二甲基亚砜中的样品获得的 NMR 实验数据表明氨基脲 4 与分子间氢键的二聚体缔合。此外，ESI-MS-MS 光谱揭示了一些有趣的共同特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001385

文献信息

• Study of the Reaction between Carbamoyl Azides of α-N-Protected Amino Acids and Hydrazine Monohydrate
  作者：Giancarlo Verardo、Cesare Daniele Venneri、Gennaro Esposito、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1002/ejoc.201001385

  日期：2011.3

  synthetic methods for the preparation of semicarbazide amino acid derivatives are reported. The procedures involve reaction between the carbamoyl azides of α-N-protected amino acids and hydrazine monohydrate: 4-[(alkoxycarbonylamino)(alkyl)methyl]semicarbazides 1 are obtained when hydrazine is added to the separated tetrahydrofuran (THF) solution containing the carbamoyl azide at 0 °C, whereas 1-[(al

  报道了用于制备氨基脲氨基酸衍生物的两种简单有效的合成方法。该程序涉及 α-N-保护氨基酸的氨基甲酰叠氮化物与一水合肼之间的反应：当将肼加入分离的含有氨基甲酰的四氢呋喃 (THF) 溶液中时，得到 4-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基]氨基脲 1叠氮化物在 0 °C，而 1-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基-氨基甲酰基]-4-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基]氨基脲 4 是通过将肼直接加入最终的 THF/水性缓冲液 (KH 2 PO 4 ) 两相混合物，分别含有在 50 °C 下制备的氨基甲酰叠氮化物。从溶解在 [D 6 ] 二甲基亚砜中的样品获得的 NMR 实验数据表明氨基脲 4 与分子间氢键的二聚体缔合。此外，ESI-MS-MS 光谱揭示了一些有趣的共同特征。