methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-chlorophenyl)propanoate | 1201683-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-chlorophenyl)propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-chlorophenyl)propanoate；methyl (2S)-3-(2-chlorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1201683-62-6
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₄
• 分子量: 313.781
• InChiKey: FOAZTFGDUWYKGU-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  431.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-chlorophenyl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以81.6 %的产率得到(S)-tert-butyl 1-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC AMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS AMIDES HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明的特点是化合物可用于治疗神经系统疾病。本发明的化合物可单独使用，也可与其他药物活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。

  公开号：

  WO2023107597A2
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 、 (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 碘 、 锌 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Much Improved Conditions for the Negishi Cross-Coupling of Iodoalanine Derived Zinc Reagents with Aryl Halides

  摘要：

  A combination of Pd-2(dba)(3) and SPhos (1:2 molar ratio) is an excellent precatalyst for the Negishi cross-coupling of the serine-derived organozinc reagent 2 with aryl halides, including previously difficult ortho-substituted examples. In the case of meta- and para-substituted aryl halides, Pd-loadings of 0.5 mol % give satisfactory results. Use of 2-iodoaniline as substrate gives the lactam 12 in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo902238n

文献信息

• Functionalization of Aromatic Amino Acids via Direct C−H Activation: Generation of Versatile Building Blocks for Accessing Novel Peptide Space
  作者：Falco-Magnus Meyer、Spiros Liras、Angel Guzman-Perez、Christian Perreault、Jianwei Bian、Keith James

  DOI：10.1021/ol1015674

  日期：2010.9.3

  Functionalized α-amino acid building blocks have been prepared in good yield with high regiocontrol and preservation of stereochemistry via iridium-catalyzed borylation of suitably protected aromatic α-amino acid derivatives. The utility of these systems in peptide couplings and Suzuki reactions has been demonstrated.

  已通过铱将适当保护的芳族α-氨基酸衍生物进行硼酸化反应，以高收率，高区域控制性和保持立体化学的高收率制备了功能化的α-氨基酸结构单元。这些系统在肽偶联和铃木反应中的实用性已得到证明。
• Evidence for the Role of Tetramethylethylenediamine in Aqueous Negishi Cross-Coupling: Synthesis of Nonproteinogenic Phenylalanine Derivatives on Water
  作者：Andrew J. Ross、Frank Dreiocker、Mathias Schäfer、Jos Oomens、Anthony J. H. M. Meijer、Barry T. Pickup、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo102334c

  日期：2011.3.18

  ne (TMEDA) cluster cation 3 has been determined in the gas phase by a combination of tandem mass spectrometry, infrared multiphoton dissociation (IRMPD) spectroscopy, and DFT calculations. Both sets of experimental results establish the existence of a strongly stabilizing interaction of TMEDA with the zinc cation. High-level DFT calculations on the alkylzinc−TMEDA cluster cation 3 allowed the identification

  已通过串联质谱，红外多光子离解（IRMPD）光谱和DFT计算相结合，在气相中确定了烷基锌-四甲基乙基-二烯胺（TMEDA）簇阳离子3的结构。两组实验结果都证实了TMEDA与锌阳离子之间存在强烈稳定的相互作用。在烷基锌-TMEDA簇阳离子3上的高级DFT计算允许鉴定两个低能构象体，每个构象都具有一个带有双齿TMEDA配体的四配位锌原子，以及从Boc基团的羰基到锌的内部配位。实验IRMPD光谱是通过理论上确定的两个构象异构体的IR光谱的适当加权组合来再现的。使用水溶剂的PCM模型对配位TMEDA的烷基卤化锌2的结构进行DFT计算，表明TMEDA可以在水性条件下促进有机碘化锌中锌碘键的电离，从而为TMEDA在稳定化中的作用提供了可靠的解释碳锌键。丝氨酸碘化物的反应1在PdCl 2（Amphos）2（5 mol％）和TMEDA的存在下，纳米锌促进了芳基碘化物“在水上”的形成，从而以合理的收率形成了