5-(2-chlorophenyl)-2,4-dimethoxypyrimidine | 1269186-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-2,4-dimethoxypyrimidine
• CAS: 1269186-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: BIIMTZYNOIFKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorophenyl)-2,4-dimethoxypyrimidine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2-aminophenyl)-5-(2-chlorophenyl)-2,6-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  锂/锌-TMP混合碱计算的联芳基化合物的CH酸度和去质子化金属

  摘要：

  为了合成联芳基化合物，使用混合的锂/锌-TMP（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基），通过对甲氧基苯，3-取代的萘，异喹啉和甲氧基吡啶进行去质子化制备了几种芳族碘化物。 ）碱和随后的碘解作用。如此获得的卤化物以及市售化合物在钯催化下交叉偶联（例如，Suzuki与2,4-二甲氧基-5-嘧啶基硼酸偶联），得到各种代表性的联芳基化合物。使用锂/锌-TMP碱对后一种化合物进行去金属化处理，并通过随后的碘解作用进行评估。根据这些底物的CH酸度（如在THF溶液中使用DFT B3LYP方法测定的）讨论了这些反应的结果。在K a值下，去原金属反应的区域选择性倾向于由附近的配位原子控制，而不是由位点酸度控制。特别是，已显示出嗪和二嗪氮原子可有效诱导与锂/锌-TMP碱在相邻位点的反应（例如，使用1-（2-甲氧基苯基）异喹啉，4-（2,5-二甲氧基苯基）-3-甲氧基吡啶或5-（2,5-二甲氧基苯基）-2

  DOI：

  10.1002/chem.201300552
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 、 2,4-二甲氧基嘧啶-5-硼酸 在 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到5-(2-chlorophenyl)-2,4-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  锂/锌-TMP混合碱计算的联芳基化合物的CH酸度和去质子化金属

  摘要：

  为了合成联芳基化合物，使用混合的锂/锌-TMP（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基），通过对甲氧基苯，3-取代的萘，异喹啉和甲氧基吡啶进行去质子化制备了几种芳族碘化物。 ）碱和随后的碘解作用。如此获得的卤化物以及市售化合物在钯催化下交叉偶联（例如，Suzuki与2,4-二甲氧基-5-嘧啶基硼酸偶联），得到各种代表性的联芳基化合物。使用锂/锌-TMP碱对后一种化合物进行去金属化处理，并通过随后的碘解作用进行评估。根据这些底物的CH酸度（如在THF溶液中使用DFT B3LYP方法测定的）讨论了这些反应的结果。在K a值下，去原金属反应的区域选择性倾向于由附近的配位原子控制，而不是由位点酸度控制。特别是，已显示出嗪和二嗪氮原子可有效诱导与锂/锌-TMP碱在相邻位点的反应（例如，使用1-（2-甲氧基苯基）异喹啉，4-（2,5-二甲氧基苯基）-3-甲氧基吡啶或5-（2,5-二甲氧基苯基）-2

  DOI：

  10.1002/chem.201300552

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE OR THIAZOLIDINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN TREATING METABOLIC DISORDERSAS AS AGONISTS OF G- PROTEIN COUPLED RECEPTOR 43 (GPR43)<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET MÉTHODES POUR APPLICATION AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：EUROSCREEN SA

  公开号：WO2011073376A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I) and their use in treating and/or preventing metabolic diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物，以及它们在治疗和/或预防代谢性疾病中的用途。
• PYRROLIDINE OR THIAZOLIDINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN TREATING METABOLIC DISORDERSAS AS AGONISTS OF G- PROTEIN COUPLED RECEPTOR 43 (GPR43)
  申请人：Euroscreen S.A.

  公开号：EP2513053A1

  公开（公告）日：2012-10-24