(2Z,4Z)-ethyl undeca-2,4-dienoate | 39944-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4Z)-ethyl undeca-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2Z,4Z)-undeca-2,4-dienoate
• CAS: 39944-82-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: GKZHQLHOAZNYIW-BASFJDSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4Z)-ethyl undeca-2,4-dienoate 、 乙基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R)-1-{(S)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl}ethyldiphenylphosphine 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 以66% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性扩展共轭加成的机理：基于结构的方法

  摘要：

  对不饱和羰基化合物的1,6-对映选择性加成提供了独特的机会来研究使用Cu催化可获得的选择性范围。在这里，报道了一种底物-试剂方法来获得有关扩展缀合物加成机理的结构信息。通过研究格氏试剂和铜源中几种卤化物对对映选择性1,6-加成的影响，表明使用EtMgBr作为格氏试剂和CuI作为铜源的组合是有利的。此外，探索带有几种烷基酯的底物发现，叔丁基酯底物增强了1,6-加成中的对映异构，并允许添加BnCH 2溴化镁。还研究了具有各种吸电子基团的底物，确定酯底物最适合1,6加成。其他两项研究的重点是Me取代的烯烃底物和具有所有可能的烯烃几何形状的底物。这些研究表明，当使用α-Me底物时，在1,6-加成中空前的高对映选择性，并为1,6-加成机理提供了相关见解。最后，研究了具有三个或四个烯烃与吸电子基团共轭的底物。在此，报道了1，8-加成，其以合理的产率，区域选择性和立体选择性给出了相应的产物。结合这些研究

  DOI：

  10.1021/cs501297s
• 作为产物：
  描述：

  lithium di(n-hexyl)cuprate 在 叔丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2Z,4Z)-ethyl undeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过炔元素金属化-钯催化的交叉偶联高选择性合成共轭二烯和三烯酯。

  摘要：

  使用 (E)- 和 (Z)-β-溴丙烯酸乙酯通过 Pd 催化的烯基化（Negishi 偶联）制备了十一碳-2,4-二烯酸乙酯的所有四种立体异构体 (7-10)，异构纯度 >/= 98% . 尽管使用常规醇盐和碳酸盐碱通过 Suzuki 偶联制备的 2Z,4E-异构体 (8) 的立体异构纯度为98% 选择性。其他广为人知的方法显示出相当大的局限性。Heck 烯基化对于合成纯度 >/= 98% 的 2E,4E 和 2E,4Z 异构体是令人满意的，但 2Z,4E 异构体的纯度为/= 90% 的选择性。除了 (2Z,4E)-二烯酸酯之外，一些 (2Z,4E,6E)- 和 (2Z,4E,6Z)-三烯酸酯已通过新设计的 Pd 催化烯基化以 >/= 98% 的选择性制备-SG烯烃化串联工艺。作为共轭高级低聚烯酸酯的模型，十三-2,4,6-三烯酸乙酯 (23-30) 的所有八种立体异构体均以 >/= 98%

  DOI：

  10.1073/pnas.1105155108

文献信息

• US3953377A
  申请人：——

  公开号：US3953377A

  公开（公告）日：1976-04-27