(4S)-5,5-diphenyl-4-isopropyl-3-[(2R,3R)-4-chloro-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxobutyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 944472-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-5,5-diphenyl-4-isopropyl-3-[(2R,3R)-4-chloro-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxobutyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2R,3R)-4-chloro-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 944472-98-4
• 化学式: C₂₉H₂₈ClF₂NO₄
• 分子量: 527.995
• InChiKey: DVDMJPHHSALNKN-VRKFOXNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5,5-diphenyl-4-isopropyl-3-[(2R,3R)-4-chloro-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxobutyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (alphaR,betaR)-beta-(2,4-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁酸
  参考文献：
  名称：

  埃文斯手性酰亚胺与苯乙酮的不对称锌-Reformatsky反应及其在立体选择性合成三唑类抗真菌剂中的应用

  摘要：

  研究了Evans手性酰亚胺与各种苯乙酮的Ni（acac）2催化ZnEt 2介导的不对称Reformatsky型反应。在Ni（acac）2的催化下，手性α-溴丙酰基-2-恶唑烷二酮2与二乙基锌的金属-卤素交换反应形成的手性亚氨基烯酸锌烯醇盐，通过活化的α-进行不对称的锌-Reformatsky反应。 haloacetophenones 3，得到手性β羟基酰胺4以良好的收率和高比例顺式- （2- [R，3 - [R）异构体（高达> 97％）。这种新的不对称合成技术提供了一种实用的方法，可以合成用于三唑类抗真菌剂（如伏立康唑，拉伏康唑，TAK-187和RO-0094815）的通用手性构件5。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.015
• 作为产物：
  描述：

  N-(乙氧羰基)-L-缬氨酸 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 氯化亚砜 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4S)-5,5-diphenyl-4-isopropyl-3-[(2R,3R)-4-chloro-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxobutyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  埃文斯手性酰亚胺与苯乙酮的不对称锌-Reformatsky反应及其在立体选择性合成三唑类抗真菌剂中的应用

  摘要：

  研究了Evans手性酰亚胺与各种苯乙酮的Ni（acac）2催化ZnEt 2介导的不对称Reformatsky型反应。在Ni（acac）2的催化下，手性α-溴丙酰基-2-恶唑烷二酮2与二乙基锌的金属-卤素交换反应形成的手性亚氨基烯酸锌烯醇盐，通过活化的α-进行不对称的锌-Reformatsky反应。 haloacetophenones 3，得到手性β羟基酰胺4以良好的收率和高比例顺式- （2- [R，3 - [R）异构体（高达> 97％）。这种新的不对称合成技术提供了一种实用的方法，可以合成用于三唑类抗真菌剂（如伏立康唑，拉伏康唑，TAK-187和RO-0094815）的通用手性构件5。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.015

文献信息

• Asymmetric zinc-Reformatsky reaction of Evans chiral imide with acetophenones and its application to the stereoselective synthesis of triazole antifungal agents
  作者：Luo-Ting Yu、Meng-Tsung Ho、Ching-Yao Chang、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.015

  日期：2007.5

  Reformatsky-type reaction of Evans chiral imide with various acetophenones was studied. The chiral imido zinc enolate, which was formed through the metal–halogen exchange reaction of chiral α-bromopropionyl-2-oxazolidinones 2 with diethyl zinc under the catalysis of Ni(acac)2, performed the asymmetric zinc-Reformatsky reaction with activated α-haloacetophenones 3 to give the chiral β-hydroxyamide 4 in good

  研究了Evans手性酰亚胺与各种苯乙酮的Ni（acac）2催化ZnEt 2介导的不对称Reformatsky型反应。在Ni（acac）2的催化下，手性α-溴丙酰基-2-恶唑烷二酮2与二乙基锌的金属-卤素交换反应形成的手性亚氨基烯酸锌烯醇盐，通过活化的α-进行不对称的锌-Reformatsky反应。 haloacetophenones 3，得到手性β羟基酰胺4以良好的收率和高比例顺式- （2- [R，3 - [R）异构体（高达> 97％）。这种新的不对称合成技术提供了一种实用的方法，可以合成用于三唑类抗真菌剂（如伏立康唑，拉伏康唑，TAK-187和RO-0094815）的通用手性构件5。