O-dimethylphosphinothioyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosine methyl ester | 1251701-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-dimethylphosphinothioyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(4-dimethylphosphinothioyloxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1251701-61-7
• 化学式: C₁₇H₂₆NO₅PS
• 分子量: 387.437
• InChiKey: XSNCCNXWUGIGOZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基二膦烷二硫化物 、 Boc-L-酪氨酸甲酯 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 1,2-双(二甲基瞵)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到O-dimethylphosphinothioyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  醇类和酚类与二膦二硫化物和二氧化碳的金属催化次膦酸酯形成反应

  摘要：

  过渡金属络合物以高收率催化了醇和酚与四烷基二膦二硫化物的二烷基膦硫醇化反应。苯酚在RhH（PPh 3）4和1,2-双（二甲基膦基）乙烷的存在下在THF回流下反应，而醇与Pd（OAc）2和1,2-双（二苯基膦基）苯在氯苯回流下反应。在这些条件下，伯醇的反应比仲醇的反应更快，并且将受保护的酪氨酸和丝氨酸进行了硫代磷酸化，且消旋作用极小。四苯基二膦二氧化物也经历了P–O键的形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.040

文献信息

• Metal-catalyzed phosphinyl ester forming reaction of alcohols and phenols with diphosphine disulfides and a dioxide
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.040

  日期：2010.9

  the dialkylphosphinothioation reaction of alcohols and phenols with tetraalkyldiphosphine disulfides in high yields. Phenols were reacted in the presence of RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(dimethylphosphino)ethane under THF reflux, and alcohols with Pd(OAc)2 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene under chlorobenzene reflux. Primary alcohols reacted faster than secondary alcohols under these conditions, and protected

  过渡金属络合物以高收率催化了醇和酚与四烷基二膦二硫化物的二烷基膦硫醇化反应。苯酚在RhH（PPh 3）4和1,2-双（二甲基膦基）乙烷的存在下在THF回流下反应，而醇与Pd（OAc）2和1,2-双（二苯基膦基）苯在氯苯回流下反应。在这些条件下，伯醇的反应比仲醇的反应更快，并且将受保护的酪氨酸和丝氨酸进行了硫代磷酸化，且消旋作用极小。四苯基二膦二氧化物也经历了P–O键的形成反应。