m-butoxyphenylacetamide | 89790-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-butoxyphenylacetamide
• 英文别名: 2-(3-Butoxyphenyl)acetamide
• CAS: 89790-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: IGYJZDWOEFWNFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-butoxyphenylacetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有烷烃链尾基的新型谷氨酰胺酶 1 变构抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  肿瘤细胞通常表现出代谢重编程以维持其快速生长和增殖。谷氨酰胺酶 1 (GLS1) 已被视为谷氨酰胺代谢途径中用于治疗恶性肿瘤的有前途的靶标。使用基于结构的药物设计方法，设计并合成了一系列新的 GLS1 变构抑制剂。具有烷烃链“尾”基团的化合物41a ( LWG-301 ) 具有强大的生化和细胞 GLS1 活性，并改善了代谢稳定性。LWG-301在 HCT116 异种移植模型中表现出中等抗肿瘤作用，体内TGI 为 38.9% 。机械上，LWG-301可显着阻断谷氨酰胺代谢，导致细胞内相应氨基酸水平发生变化，诱导细胞内ROS水平呈浓度依赖性升高，并诱导细胞凋亡。综上所述，本文为GLS1变构抑制剂的开发提供了更多的结构参考和新的设计策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115014
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-丁氧基苯基)乙腈 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 m-butoxyphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Design of inhibitors from the three-dimensional structure of alcohol dehydrogenase. Chemical synthesis and enzymic properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00323a048

文献信息

• US4144391A
  申请人：——

  公开号：US4144391A

  公开（公告）日：1979-03-13
• US4329454A
  申请人：——

  公开号：US4329454A

  公开（公告）日：1982-05-11
• Design of inhibitors from the three-dimensional structure of alcohol dehydrogenase. Chemical synthesis and enzymic properties
  作者：Charles Freudenreich、Jean Pierre Samama、Jean Francois Biellmann

  DOI：10.1021/ja00323a048

  日期：1984.5
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel glutaminase 1 allosteric inhibitors with an alkane chain tail group
  作者：Xiujin Chang、Min Wang、Di Zhang、Yuqing Zhang、Jubo Wang、Zhiyu Li、Jinlei Bian、Xi Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115014

  日期：2023.1

  maintain their rapid growth and proliferation. Glutaminase 1 (GLS1) has been viewed as a promising target in the glutamine metabolism pathway for the treatment of malignant tumors. Using structure-based drug design approaches, a novel series of GLS1 allosteric inhibitors were designed and synthesized. Compound 41a (LWG-301) with an alkane chain “tail” group had potent biochemical and cellular GLS1 activity

  肿瘤细胞通常表现出代谢重编程以维持其快速生长和增殖。谷氨酰胺酶 1 (GLS1) 已被视为谷氨酰胺代谢途径中用于治疗恶性肿瘤的有前途的靶标。使用基于结构的药物设计方法，设计并合成了一系列新的 GLS1 变构抑制剂。具有烷烃链“尾”基团的化合物41a ( LWG-301 ) 具有强大的生化和细胞 GLS1 活性，并改善了代谢稳定性。LWG-301在 HCT116 异种移植模型中表现出中等抗肿瘤作用，体内TGI 为 38.9% 。机械上，LWG-301可显着阻断谷氨酰胺代谢，导致细胞内相应氨基酸水平发生变化，诱导细胞内ROS水平呈浓度依赖性升高，并诱导细胞凋亡。综上所述，本文为GLS1变构抑制剂的开发提供了更多的结构参考和新的设计策略。